3-((E)-3-hydroxypropenyl)benzonitrile | 98116-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: 3-((E)-3-hydroxypropenyl)benzonitrile
• 英文别名: 3-(3-cyanophenyl)-2-(E)-propen-1-ol；(E)-3-(3-cyanophenyl)-2-propen-1-ol；3-Cyano-cinnamyl alcohol；(E)-3-(3-cyanophenyl)allyl alcohol；cis-3-(3-cyanophenyl)-2-propen-1-ol；trans-3-cyanocinnamyl alcohol；3-(3-Hydroxyprop-1-en-1-yl)benzonitrile；3-[(E)-3-hydroxyprop-1-enyl]benzonitrile
• CAS: 98116-50-8
• 化学式: C₁₀H₉NO
• 分子量: 159.188
• InChiKey: CQSSVMSICMOSNU-GORDUTHDSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((E)-3-hydroxypropenyl)benzonitrile 在 palladium on charcoal 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-(3-羟基丙基)苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  Organic compounds and their pharmaceutical use

  摘要：

  提供了化学式为：##STR1## 的抗过敏药物化合物；其中n为0、1或2；R.sup.1是含有6至30个碳原子的烃基，可选择地取代为一个可选择取代的苯基；R.sup.2是(i)可选择地保护的四唑基，--COR.sup.6，其中R.sup.6是C.sub.1-4烷基，C.sub.1-4烷氧基，一个可选择保护的氨基酸残基或--NR.sub.2.sup.7，其中每个R.sup.7是氢或C.sub.1-4烷基，和--NHR.sup.8，其中R.sup.8是氢，一个保护基，一个可选择保护的氨基酸残基，C.sub.1-4烷基或--COR.sup.9，其中R.sup.9是C.sub.1-4烷基或C.sub.1-4烷氧基；或(iii)C.sub.1-10烷基，其上取代有来自##STR2## 的群，其中每个R.sup.10是氢或C.sub.1-4烷基；R.sup.3、R.sup.4和R.sup.5各自选择自氢、羧基、C.sub.2-5烷氧羰基、C.sub.1-4烷基、羟基、可选择保护的四唑基、卤素、三氟甲基、腈基、硝基和--CONR.sub.2.sup.11，其中每个R.sup.11是氢或C.sub.1-4烷基；以及其盐。

  公开号：

  US04845110A1
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-cyanocinnamaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 水合氯化铈 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以100%的产率得到3-((E)-3-hydroxypropenyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Cinnamyl Derivatives: Synthesis and Factor Xa (FXa) Inhibitory Activities

  摘要：

  为了开发一种强效且可通过口服给药的抗凝剂，合成了一系列含有肉桂基部分的化合物，并检测了它们对因子Xa (FXa)的抑制活性。结果显示，一些肉桂基衍生物具有强效的FXa体外抑制活性。在这些化合物中，含有取代基位于中心苯环3-位的化合物，如(N-{4-[1-(乙酰亚胺基)哌啶-4-氧基]-3-氯苯基}-N-[(E)-3-(3-氨基苯基)-2-丙烯基]磺酰胺)乙酸二盐酸盐(45b)和(N-{4-[1-(乙酰亚胺基)哌啶-4-氧基]-3-羧酰胺苯基}-N-[(E)-3-(3-氨基苯基)-2-丙烯基]磺酰胺)乙酸二盐酸盐(45j)，表现出强效的FXa抑制活性，其IC50值在体外小于10 nM。这些化合物在体外和体外实验中均显示出强效的抗凝活性。此外，这些化合物没有致命毒性(30 mg/kg，静脉注射)。

  DOI：

  10.1248/cpb.56.758

文献信息

• Oxiranes
  申请人：Lilly Industries Limited

  公开号：US04665189A1

  公开（公告）日：1987-05-12

  There are described compounds of formula ##STR1## in which n is 0, 1 or 2, R.sup.1 is a hydrocarbyl group optionally substituted with an optionally substituted phenyl group and containing from 5 to 30 carbon atoms, R.sup.2 is optionally substituted phenyl or C.sub.1-10 alkyl optionally substituted by one or more substituents selected from optionally protected hydroxyl, optionally protected carboxyl, nitrile, optionally protected tetrazolyl, --COR.sup.6 where R.sup.6 is C.sub.1-4 alkyl, C.sub.1-4 alkoxy, an optionally protected amino acid residue or --NR.sub.2.sup.7 where each R.sup.7 is hydrogen or C.sub.1-4 alkyl, and --NHR.sup.8 where R.sup.8 is hydrogen, a protecting group, an optionally protected amino acid residue, C.sub.1-4 alkyl or --COR.sup.9 where R.sup.9 is C.sub.1-4 alkyl or C.sub.1-4 alkoxy, and R.sup.3, R.sup.4 and R.sup.5 are each selected from hydrogen, carboxyl, C.sub.2-5 alkoxycarbonyl, C.sub.1-4 alkyl, C.sub.1-4 alkoxy, hydroxyl, optionally protected tetrazolyl, halo, trifluoromethyl, nitrile, nitro and --CONR.sub.2.sup.10 where each R.sup.10 is hydrogen or C.sub.1-4 alkyl; and salts thereof. The compounds are leukotriene antagonists.

  公式##STR1##中描述了一系列化合物，其中n为0、1或2，R.sup.1是一个烃基团，可选地取代一个可选地取代的苯基团，并含有5至30个碳原子，R.sup.2是可选地取代的苯基或C.sub.1-10烷基，可选地取代一个或多个取代基，所述取代基选自可选地保护的羟基、可选地保护的羧基、腈基、可选地保护的四唑基、--COR.sup.6，其中R.sup.6是C.sub.1-4烷基、C.sub.1-4烷氧基、一个可选地保护的氨基酸残基或--NR.sub.2.sup.7，其中每个R.sup.7是氢或C.sub.1-4烷基，以及--NHR.sup.8，其中R.sup.8是氢、一个保护基、一个可选地保护的氨基酸残基、C.sub.1-4烷基或--COR.sup.9，其中R.sup.9是C.sub.1-4烷基或C.sub.1-4烷氧基，而R.sup.3、R.sup.4和R.sup.5分别选自氢、羧基、C.sub.2-5烷氧羰基、C.sub.1-4烷基、C.sub.1-4烷氧基、羟基、可选地保护的四唑基、卤素、三氟甲基、腈基、硝基和--CONR.sub.2.sup.10，其中每个R.sup.10是氢或C.sub.1-4烷基；以及其盐。这些化合物是白三烯拮抗剂。
• Sulfinate-Engaged Nucleophilic Addition Induced Allylic Alkylation of Allenoates
  作者：Ling-Zhi Lin、Yuan-Yuan Che、Peng-Bo Bai、Chao Feng

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02728

  日期：2019.9.20

  strategically novel Pd-catalyzed nucleophilic addition induced allylic alkylation reaction (NAAA) of allenoates has been successfully accomplished. By judiciously integrating ZnCl2-promoted Michael addition with Pd-catalyzed allylic alkylation, allenoates readily undergo allyl-sunfonylation at the internal double bond, thus providing a straightforward avenue for the rapid assembly of a host of structurally

  成功实现了战略上新颖的钯催化的脲基甲酸酯的亲核加成诱导的烯丙基烷基化反应（NAAA）。通过明智地整合ZnCl2促进的Michael加成反应和Pd催化的烯丙基烷基化反应，烯丙酸酯易于在内部双键处进行烯丙基-sunfonylation，从而为许多结构多样的α-烯丙基-β-磺酰基- 3-烯酸酯衍生物。由于Pd / Zn双金属系统之间的协同相互作用，该转化的成功得益于对每个基本步骤的反应动力学的精细控制，从而抑制了直接烯丙基磺酰化或抑制了其中原位生成的酯烯酸酯中间体的过早淬灭。此外，
• Cobalt-catalyzed (Z)-selective semihydrogenation of alkynes with molecular hydrogen
  作者：Caiyou Chen、Yi Huang、Zongpeng Zhang、Xiu-Qin Dong、Xumu Zhang

  DOI：10.1039/c7cc01228d

  日期：——

  A cobalt-catalyzed highly (Z)-selective semihydrogenation of alkynes using molecular H2 was developed using commercially available and cheap cobalt precursors. A variety of (Z)-alkenes were obtained in moderate to excellent selectivities...

  使用可商购的廉价钴前体开发了使用分子H2的钴催化炔烃的高度（Z）选择性半氢化反应。以中等至极好的选择性获得了各种（Z）烯烃。
• Discovery of R-142086 as a Factor Xa (FXa) Inhibitor: Syntheses and Structure-Activity Relationships of Cinnamyl Derivatives
  作者：Tetsuji Noguchi、Naoki Tanaka、Toyoki Nishimata、Riki Goto、Miho Hayakawa、Atsuhiro Sugidachi、Taketoshi Ogawa、Yoichi Niitsu、Fumitoshi Asai、Tomoko Ishizuka、Koichi Fujimoto

  DOI：10.1248/cpb.57.22

  日期：——

  To develop a novel and effective anticoagulant with potent and selective factor Xa (FXa) inhibitory activity, a new series of cinnamyl derivatives with enhanced lipophilicity and prodrug forms were synthesized and their biological activities were evaluated. As a result, we found that cinnamyl derivative (N-4-[1-(acetimidoyl)piperidin-4-yloxy]-3-carbamoylphenyl}-N-[(Z)-3-(3-amidinophenyl)-2-fluoro-2-propenyl]sulfamoyl)acetic acid dihydrochloride (26d, R-142086) with a fluorine atom on the double bond exhibited potent anticoagulant activity and no mutagenic potential. Moreover, orally administered R-142086 exhibited potent anti-FXa activity and anticoagulant activity in dogs.

  为了开发一种新型有效的抗凝药物，具备强效且选择性的Xa因子（FXa）抑制活性，我们合成了一系列具有增强亲脂性和前药形式的肉桂基衍生物，并对它们的生物活性进行了评估。结果发现，带有氟原子在双键上的肉桂基衍生物（N-4-[1-(乙酰亚胺基)哌啶-4-基氧]-3-羧酰胺苯基}-N-[(Z)-3-(3-氨基酰苯基)-2-氟-2-丙烯基]磺胺酰）乙酸二盐酸盐（26d，R-142086）表现出强大的抗凝活性且无致突变潜力。此外，经口给予的R-142086在犬只中展现了强力的抗FXa活性和抗凝活性。
• Benzamidine derivatives
  申请人：Sankyo Company, Limited

  公开号：US06555556B1

  公开（公告）日：2003-04-29

  Benzamidine derivatives of formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof exhibit excellent inhibitory activity against factor Xa and are useful for treating or preventing blood coagulation disorders: wherein R1 represents a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group or a hydroxyl group; R2 represents a hydrogen atom, a halogen atom or an alkyl group, R3 represents a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl group, an aralkyl group, an optionally substituted alkanoyl group or an optionally substituted alkylsulfonyl group, R4 and R5 are the same as or different from each other and each represent a hydrogen atom, a halogen atom, an optionally substituted alkyl group, an alkoxy group, a carboxyl group, an alkoxycarbonyl group or an optionally substituted carbamoyl group, and R6 represents a substituted pyrrolidine group or substituted piperidine group.

  Benzamidine衍生物的化学式(I)或其药学上可接受的盐对Xa因子表现出优异的抑制活性，并且可用于治疗或预防血液凝固紊乱：其中R1代表氢原子、卤素原子、烷基或羟基；R2代表氢原子、卤素原子或烷基，R3代表氢原子、可选择取代的烷基、芳基烷基、可选择取代的烷酰基或可选择取代的烷基磺酰基，R4和R5彼此相同或不同，各自代表氢原子、卤素原子、可选择取代的烷基、烷氧基、羧基、烷氧羰基或可选择取代的氨基羰基，R6代表取代的吡咯烷基或取代的哌啶基。