(1S,5R,6R,7R)-3-oxo-6-hydroxymethyl-7-(2-tetrahydropyranyloxy)-2-oxabicyclo[3.3.0]octane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (1S,5R,6R,7R)-3-oxo-6-hydroxymethyl-7-(2-tetrahydropyranyloxy)-2-oxabicyclo[3.3.0]octane
• 英文别名: (1S,5R,6R,7R)-6-hydroxymethyl-7-tetrahydropyranyloxy-2-oxabicyclo[3.3.0]octan-3-one；(3aR,4R,5R,6aS)-4-(hydroxymethyl)-5-(oxan-2-yloxy)-3,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[b]furan-2-one
• 化学式: C₁₃H₂₀O₅
• 分子量: 256.299
• InChiKey: CORRAXPZMWTYIP-LPGFFSAWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium hypochlorite 、 (1S,5R,6R,7R)-3-oxo-6-hydroxymethyl-7-(2-tetrahydropyranyloxy)-2-oxabicyclo[3.3.0]octane 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 在 potassium bromide 、 sodium chloride 、 sodium acetate 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (1S,5R,6S,7R)-3-oxo-6-formyl-7-(2-tetrahydropyranyloxy)-2-oxabicyclo[3.3.0]octane
  参考文献：
  名称：

  5-thia-&ohgr;-substituted phenyl-prostaglandin E derivatives, process for producing the same and drugs containing the same as the active ingredient

  摘要：

  本发明涉及公式(I)的5-硫代-ω-取代苯基前列腺素E衍生物（其中，所有符号如规范中所定义），生产它们的方法以及包含它们作为活性成分的药物组合物。公式(I)的化合物可以强烈结合到PGE2受体（尤其是EP4亚型），因此预计它们对预防和/或治疗免疫性疾病（自身免疫疾病，如肌萎缩性侧索硬化（ALS），多发性硬化症，Sjögren综合症，慢性风湿性关节炎和系统性红斑狼疮等，器官移植后的排斥等），哮喘，异常骨形成，神经细胞死亡，肺功能衰竭，肝损伤，急性肝炎，肾炎，肾功能不全，高血压，心肌缺血，全身性炎症反应综合征，烧伤疼痛，败血症，血吞噬综合征，巨噬细胞活化综合征，Still氏病，川崎病，烧伤，全身性肉芽肿，溃疡性结肠炎，克罗恩病，透析时的高细胞因子血症，多器官功能衰竭和休克等方面有用。此外，据认为EP4亚型受体与睡眠障碍和血小板聚集有关，因此本发明的化合物预计对预防和/或治疗此类疾病有用。

  公开号：

  US06462081B1
• 作为产物：
  描述：

  四丁基氟化铵 、 科立内脂二醇 、 四氢呋喃 反应 3.0h， 生成 (1S,5R,6R,7R)-3-oxo-6-hydroxymethyl-7-(2-tetrahydropyranyloxy)-2-oxabicyclo[3.3.0]octane
  参考文献：
  名称：

  Endothelin antagonist

  摘要：

  本发明提供了一种内皮素拮抗剂，该拮抗剂被认为与高血压、布尔格氏病、哮喘、眼底疾病等有关。该内皮素拮抗剂包含15-酮前列腺素E化合物，特别是13,14-二氢-15-酮-16-单或双卤代前列腺素。

  公开号：

  US06197821B1

文献信息

• 5-thia-&ohgr;-substituted phenyl-prostaglandin E derivatives, process for producing the same and drugs containing the same as the active ingredient
  申请人：Ono Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US06462081B1

  公开（公告）日：2002-10-08

  The present invention relates to 5-thia-&ohgr;-substituted phenylprostaglandin E derivatives of the formula (I) (wherein, all the symbols are as defined in the specification), process for producing them and pharmaceutical compositions comprising them as active ingredient. The compounds of the formula (I) can bind to PGE2 receptors (especially, subtype EP4) strongly, so they are expected to be useful for prevention and/or treatment of immunological diseases (autoimmune diseases such as amyotrophic lateral sclerosis (ALS), multiple sclerosis, Sjoegren's syndrome, chronic rheumarthrosis and systemic lupus erythematosus etc., and rejection after organ transplantation etc.), asthma, abnormal bone formation, neuronal cell death, lung failure, liver damage, acute hepatitis, nephritis, renal insufficiency, hypertension, myocardiac ischemia, systemic inflammatory response syndrome, ambustion pain, sepsis, hemophagous syndrome, macrophage activation syndrome, Still's disease, Kawasaki disease, burn, systemic granulomatosis, ulcerative colitis, Crohn's disease, hypercytokinemia at dialysis, multiple organ failure, and shock etc. Further, it is thought that EP4 subtype receptor relates to sleeping disorder and blood platelet aggregation, so the compounds of the present invention are expected to be useful for the prevention and/or treatment of such diseases.

  本发明涉及公式(I)的5-硫代-ω-取代苯基前列腺素E衍生物（其中，所有符号如规范中所定义），生产它们的方法以及包含它们作为活性成分的药物组合物。公式(I)的化合物可以强烈结合到PGE2受体（尤其是EP4亚型），因此预计它们对预防和/或治疗免疫性疾病（自身免疫疾病，如肌萎缩性侧索硬化（ALS），多发性硬化症，Sjögren综合症，慢性风湿性关节炎和系统性红斑狼疮等，器官移植后的排斥等），哮喘，异常骨形成，神经细胞死亡，肺功能衰竭，肝损伤，急性肝炎，肾炎，肾功能不全，高血压，心肌缺血，全身性炎症反应综合征，烧伤疼痛，败血症，血吞噬综合征，巨噬细胞活化综合征，Still氏病，川崎病，烧伤，全身性肉芽肿，溃疡性结肠炎，克罗恩病，透析时的高细胞因子血症，多器官功能衰竭和休克等方面有用。此外，据认为EP4亚型受体与睡眠障碍和血小板聚集有关，因此本发明的化合物预计对预防和/或治疗此类疾病有用。
• Agent for treating hepto.biliary diseases
  申请人：R-Tech Ueno, Ltd.

  公开号：US05739161A1

  公开（公告）日：1998-04-14

  The object of the present invention is to provide a pharmaceutical composition for treatment of hepato.biliary disease reduced in side effect such as diarrhea, which comprises 16,16-difluoro-15-keto-PGs having at least one methyl group or ethyl group on the carbon atom at the 17- or 18-position or adjacent to the terminal methyl group of .omega.-chain as an essential component.

  本发明的目的是提供一种用于治疗肝胆疾病的药物组合物，其副作用如腹泻减少，该组合物包括至少在17-或18-位置的碳原子上或ω-链末端甲基基团相邻处具有至少一个甲基基团或乙基基团的16,16-二氟-15-酮-PGs作为必要成分。
• Treatment of pulmonary dysfunction with 15-keto-prostaglandin compounds
  申请人：Kabushiki Kaisha Ueno Seiyaku Oyo Kenkyujo

  公开号：EP0430552A2

  公开（公告）日：1991-06-05

  A use of a 15-ketoprostaglandin compound for the manufacture of a medicament for treatment of a pulmonary dysfunction.

  一种 15-酮前列腺素化合物用于制造治疗肺功能障碍药物的用途。
• Treatment of pancreatic disease with 15-keto-prostaglandin compounds
  申请人：Kabushiki Kaisha Ueno Seiyaku Oyo Kenkyujo

  公开号：EP0455448A2

  公开（公告）日：1991-11-06

  A use of a 15-ketoprostaglandin compound for the manufacture of a medicament for treatment of a pancreatic disease.

  一种 15-酮前列腺素化合物用于制造治疗胰腺疾病药物的用途。
• Use of 15-keto-prostaglandin compound for improvement of encephalic function
  申请人：R-TECH UENO, LTD.

  公开号：EP0435443A2

  公开（公告）日：1991-07-03

  A use of 15-keto-prostaglandin compound for the manufacture of a medicament for improving encephalic action.

  一种利用 15-酮-前列腺素化合物制造改善脑功能药物的方法。