3-octanon-2-ol | 52279-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-octanon-2-ol
• 英文别名: 2-hydroxy-3-octanone；2-hydroxyoctan-3-one
• CAS: 52279-26-2
• 化学式: C₈H₁₆O₂
• 分子量: 144.214
• InChiKey: BNHJODMDMOKFFL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1647

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-octanon-2-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 Candida antarctica lipase B acrylic resin 、 三乙胺 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-hydroxy-3-octanone
  参考文献：
  名称：

  Xylotrechus spp。的主要信息素成分（S）-2-羟基-3-辛酮的新型简便化学合成及其R-对映体

  摘要：

  摘要 提出了新颖且有效的化学酶法，以高收率和优异的对映选择性合成了2-羟基-3-辛酮的两种对映体。该小号对映体是日本，印度，中国和其他亚洲国家在经济上的重要害虫信息素成分。酶促方法包括在两种对映体的99％ee（C = 167–618）中，在南极假丝酵母脂肪酶B（CAL B）存在的情况下，外消旋酰基辅酶与乙酸乙烯酯进行酯交换，或通过双动力学拆分将乙酰化酰基辅酶水解CAL B和C.南极脂肪酶A（CAL A），两种对映异构体的ee为96–98％（E = 458）。CAL A和CAL B引起反向对映选择性。 提出了新颖且有效的化学酶法，以高收率和优异的对映选择性合成了2-羟基-3-辛酮的两种对映体。该小号对映体是日本，印度，中国和其他亚洲国家在经济上的重要害虫信息素成分。酶促方法包括在两种对映体的99％ee（C = 167–618）中，在南极假丝酵母脂肪酶B（CAL B）存在的情况下，外消旋酰基辅

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588666
• 作为产物：
  描述：

  1-辛烯-3-醇 在 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxoammonium tetrafluoroborate 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-octanon-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过烯醇铱的氧化选择性合成不对称脂环肽。

  摘要：

  提出了获取不对称脂族酰基胞苷的第一种方法。该方法依赖于由烯丙醇中的Ir III配合物介导的1,3-氢化物快速转变，然后用TEMPO +氧化。通过一锅法将烯丙醇直接转化为酰基甘油。α-氨基氧基化酮产品的Cα'的进一步功能化提供了获得高度功能化的不对称脂肪族酮的途径，这进一步凸显了这种转化的实用性。

  DOI：

  10.1002/chem.201803117

文献信息

• Direct Catalytic Transformation of Olefins into α-Hydroxy Ketones with Hydrogen Peroxide Catalyzed by Peroxotungstophosphate
  作者：Yasuyuki Sakata、Yuji Katayama、Yasutaka Ishii

  DOI：10.1246/cl.1992.671

  日期：1992.4

  Aliphatic olefins were directly converted into α-hydroxy ketones with acidic aqueous hydrogen peroxide in the presence of catalytic amount of peroxotungstophosphate (PCWP) under the biphasic system using chloroform as a solvent. The acidic medium was necessary to open the resulting epoxide to vic-diol which was subsequently oxidized to α-hydroxy ketones.

  在使用氯仿作为溶剂的双相体系下，在催化量的过氧化钨磷酸盐 (PCWP) 存在下，脂肪族烯烃与酸性过氧化氢水溶液直接转化为 α-羟基酮。酸性介质对于将所得环氧化物打开为vic-二醇是必要的，vic-二醇随后被氧化为α-羟基酮。
• Preparation of pyrazines
  申请人：SOCIETE DES PRODUITS NESTLE S.A.

  公开号：EP1357193A1

  公开（公告）日：2003-10-29

  The present invention relates to a new process for the generation of pyrazines consisting in the bioconversion of hydroxyketones with 1,2-diaminopropane. New tetrahydropyrazine derivatives as well as new dihydropyrazine derivatives with high flavour and low threshold properties are disclosed. Such pyrazines compounds exhibiting roasted and earthy aroma profiles may be used in the food and bevererage industry, especially chocolate, confectionery and coffee.

  本发明涉及一种生成吡嗪类化合物的新工艺，该工艺包括通过1,2-二氨基丙烷对羟基酮的生物转化。公开了新的四氢吡嗪衍生物以及新的二氢吡嗪衍生物，这些衍生物具有浓郁的风味和低阈值特性。这些呈现烤制和泥土香味的吡嗪化合物可用于食品和饮料行业，特别是用于巧克力、糖果和咖啡。
• Combination of FBPase inhibitors and antidiabetic agents useful for the treatment of diabetes
  申请人：——

  公开号：US20030073728A1

  公开（公告）日：2003-04-17

  A combination therapy of at least one FBPase inhibitor and at least one other antidiabetic agent is disclosed.

  揭示了至少一种FBPase抑制剂和至少一种其他抗糖尿病药物的联合治疗。
• Novel aryl fructose-1,6-Bisphosphatase inhibitors
  申请人：Metabasis Therapeutics, Inc.

  公开号：US20020040014A1

  公开（公告）日：2002-04-04

  Novel FBPase inhibitors of the formula I 1 are useful in the treatment of diabetes and other conditions associated with elevated blood glucose.

  新型的FBPase抑制剂I1式样对于治疗糖尿病和其他与血糖升高相关的疾病非常有用。
• A direct conversion ofvic-diols into 1, 2-diketones with aqueous hydrogen peroxide catalyzed by peroxotungstophosphate (PCWP)
  作者：Takahiro Iwahama、Satoshi Sakaguchi、Yutaka Nishiyama、Yasutaka Ishii

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00075-n

  日期：1995.2

  α-Hydroxy ketones and vic-diols were successfully oxidized to the corresponding diketones with aqueous hydrogen peroxide in the presence of a catalytic amount of peroxotungstophosphate (PCWP). This method provides a straightforward route of 1, 2-diketones which are difficult to prepare by conventional oxidation of vic-diols.

  在催化量的过氧磷钨磷酸盐（PCWP）存在下，用过氧化氢水溶液将α-羟基酮和vic-二醇成功氧化为相应的二酮。该方法提供了1，2-二酮的简单路线，这是常规的vic-二醇氧化难以制备的。