3-羟基-2-辛酮 | 37160-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 3-羟基-2-辛酮
• 英文名称: 3-hydroxy-octan-2-one
• 英文别名: 3-hydroxy-2-octanone；3-hydroxyoctan-2-one
• CAS: 37160-77-3
• 化学式: C₈H₁₆O₂
• 分子量: 144.214
• InChiKey: QWEHQNZGVUHHME-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  90-91 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  0.926±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  1.69
• 物理描述：
  Colourless liquid; Brown nutty aroma
• 溶解度：
  Practically insoluble or insoluble in water
• 折光率：
  1.431-1.437
• 保留指数：
  1073

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基-2-辛酮 在 glucose-6-phosphate dehydrogenase 、 jones reagent 、 1,4-dihydronicotinamide adenine dinucleotide 、 Α-D-吡喃葡萄糖6-磷酸 、 diacetyl reductase 、 TEA-HCl buffer 作用下， 反应 24.0h， 生成 (+)-(2S)-2-hydroxyoctan-3-one
  参考文献：
  名称：

  An Easy Approach to the Synthesis of Optically Active vic-Diols:  A New Single-Enzyme System

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9618381
• 作为产物：
  描述：

  仲辛酮 在 碘 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 24.0h， 以37%的产率得到3-羟基-2-辛酮
  参考文献：
  名称：

  α-羟基酮化合物的廉价高效合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种α‑羟基酮化合物的廉价高效合成方法。该合成方法包括：在常压条件下，以碘单质、N‑溴代丁二酰亚胺、溴化铜、溴单质、溴化氢、N‑碘代丁二酰亚胺或碘化氢作为催化剂，以亚砜为氧化剂，以水或亚砜为羟基源，以亚砜，乙酸乙酯、N,N‑二甲基甲酰胺、乙腈、甲苯、1,4‑二氧六环、1,2‑二氯乙烷、四氢呋喃或H2O为溶剂，与羰基化合物混合于10‑120℃温度下进行氧化羟基化反应即可将羰基化合物高选择性的转化为α‑羟基酮化合物。本发明方法与传统合成方法相比具有操作简单，收率高，条件简单，易于纯化，废弃物排放量少，反应设备简单，易于工业化生产等诸多优点。本发明的方法具有广泛地适用性，能够用于多种α‑羟基酮化合物的合成。

  公开号：

  CN104710256B

文献信息

• The Gold-catalyzed Formal Hydration, Decarboxylation, and [4+2] Cycloaddition of Alkyne Derivatives Featuring L₂/Z-type Diphosphinoborane Ligands
  作者：Chiaki Matsumoto、Masayuki Yamada、Xun Dong、Chisato Mukai、Fuyuhiko Inagaki

  DOI：10.1246/cl.180610

  日期：2018.10.5

  The catalytic formal hydration of alkynes and decarboxylation of alkynoic acid were developed using a Au catalyst featuring a Z-ligand. Furthermore, the intramolecular [4+2] cycloaddition of the al...

  使用以 Z 配体为特征的 Au 催化剂开发了炔烃的催化形式水合和炔酸的脱羧。此外，al的分子内[4+2]环加成...
• Direct Catalytic Transformation of Olefins into α-Hydroxy Ketones with Hydrogen Peroxide Catalyzed by Peroxotungstophosphate
  作者：Yasuyuki Sakata、Yuji Katayama、Yasutaka Ishii

  DOI：10.1246/cl.1992.671

  日期：1992.4

  Aliphatic olefins were directly converted into α-hydroxy ketones with acidic aqueous hydrogen peroxide in the presence of catalytic amount of peroxotungstophosphate (PCWP) under the biphasic system using chloroform as a solvent. The acidic medium was necessary to open the resulting epoxide to vic-diol which was subsequently oxidized to α-hydroxy ketones.

  在使用氯仿作为溶剂的双相体系下，在催化量的过氧化钨磷酸盐 (PCWP) 存在下，脂肪族烯烃与酸性过氧化氢水溶液直接转化为 α-羟基酮。酸性介质对于将所得环氧化物打开为vic-二醇是必要的，vic-二醇随后被氧化为α-羟基酮。
• Preparation of pyrazines
  申请人：SOCIETE DES PRODUITS NESTLE S.A.

  公开号：EP1357193A1

  公开（公告）日：2003-10-29

  The present invention relates to a new process for the generation of pyrazines consisting in the bioconversion of hydroxyketones with 1,2-diaminopropane. New tetrahydropyrazine derivatives as well as new dihydropyrazine derivatives with high flavour and low threshold properties are disclosed. Such pyrazines compounds exhibiting roasted and earthy aroma profiles may be used in the food and bevererage industry, especially chocolate, confectionery and coffee.

  本发明涉及一种生成吡嗪类化合物的新工艺，该工艺包括通过1,2-二氨基丙烷对羟基酮的生物转化。公开了新的四氢吡嗪衍生物以及新的二氢吡嗪衍生物，这些衍生物具有浓郁的风味和低阈值特性。这些呈现烤制和泥土香味的吡嗪化合物可用于食品和饮料行业，特别是用于巧克力、糖果和咖啡。
• Thermodynamic favorable CO2 conversion via vicinal diols and propargylic alcohols: A metal-free catalytic method
  作者：Li-Hua Han、Jing-Yuan Li、Qing-Wen Song、Kan Zhang、Qian-Xia Zhang、Xiao-Fang Sun、Ping Liu

  DOI：10.1016/j.cclet.2019.06.030

  日期：2020.2

  promising field in chemical fixation of CO2. Herein, a facile metal-free strategy was reported for the one-pot preparation of cyclic carbonates and α-hydroxy ketones from vicinal diols, propargylic alcohols and CO2. Wide scope of vicinal diols and propargylic alcohols was demonstrated to be efficient under the DBU-catalyzed conditions. A plausible mechanism was proposed, which included detailed main and side

  摘要有机催化是化学固定CO2的一个有前途的领域。本文中，报道了一种简单的无金属化策略，用于从邻二醇，炔丙醇和CO2一锅制备环状碳酸酯和α-羟基酮。在DBU催化的条件下，证明范围广泛的邻二醇和炔丙醇是有效的。提出了一个合理的机制，其中包括在无金属条件下的详细主反应和副反应。
• BITTER TASTE MODIFIERS INCLUDING SUBSTITUTED 1-BENZYL-3-(1-(ISOXAZOL-4-YLMETHYL)-1H-PYRAZOL-4-YL)IMIDAZOLIDINE-2,4-DIONES AND COMPOSITIONS THEREOF
  申请人：SENOMYX, INC.

  公开号：US20160376263A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  The present invention includes compounds and compositions known to modify the perception of bitter taste, and combinations of said compositions and compounds with additional compositions, compounds, and products. Exemplary compositions comprise one or more of the following: cooling agents; inactive drug ingredients; active pharmaceutical ingredients; food additives or foodstuffs; flavorants, or flavor enhancers; food or beverage products; bitter compounds; sweeteners; bitterants; sour flavorants; salty flavorants; umami flavorants; plant or animal products; compounds known to be used in pet care products; compounds known to be used in personal care products; compounds known to be used in home products; pharmaceutical preparations; topical preparations; cannabis-derived or cannabis-related products; compounds known to be used in oral care products; beverages; scents, perfumes, or odorants; compounds known to be used in consumer products; silicone compounds; abrasives; surfactants; warming agents; smoking articles; fats, oils, or emulsions; and/or probiotic bacteria or supplements.

  本发明涵盖已知用于改变苦味感知的化合物和组合物，以及所述组合物和化合物与额外的组合物、化合物和产品的组合。示例组合物包括以下一种或多种：冷却剂；无活性药物成分；活性药用成分；食品添加剂或食品；调味剂或调味增强剂；食品或饮料产品；苦味化合物；甜味剂；苦味剂；酸味调味剂；咸味调味剂；鲜味调味剂；植物或动物产品；已知用于宠物护理产品中的化合物；已知用于个人护理产品中的化合物；已知用于家用产品中的化合物；制药制剂；局部制剂；大麻衍生或与大麻相关的产品；已知用于口腔护理产品中的化合物；饮料；香味、香水或除臭剂；已知用于消费品中的化合物；硅化合物；磨料；表面活性剂；发热剂；吸烟物品；脂肪、油脂或乳化剂；和/或益生菌或补充剂。