N-propyl mandelamide | 104749-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-propyl mandelamide
• 英文别名: α-Hydroxy-N-propylphenylacetamide；N-Propyl-mandelamid；dl-Mandelsaeure-propylamid；2-hydroxy-2-phenyl-N-propylacetamide
• CAS: 104749-84-0
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• mdl: MFCD19348327
• 分子量: 193.246
• InChiKey: CRVNYINECQZDTF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  66 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  396.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.098±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-propyl mandelamide 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 calcium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以56%的产率得到2-oxo-2-phenyl-N-propylacetamide
  参考文献：
  名称：

  TEMPO 催化氧化的简化程序：使用 TEMPO 和次氯酸钙选择性氧化醇、α-羟基酯和酰胺

  摘要：

  摘要 在温和的反应条件下，使用 2,2,6,6-四甲基哌啶将多种伯多官能团醇、α-羟基酰胺和 α-羟基酯氧化成相应的醛、酮、α-酮酰胺和 α-酮酯。 -1-氧基作为催化剂，次氯酸钙作为氧化剂[TEMPO-Ca(OCl)2]。这种简化的方法不需要任何过渡金属、酸或碱，并且展示了结构多样的醇的受控和选择性氧化，在室温下提供中等至极好的收率。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2011.584650
• 作为产物：
  描述：

  benzoyloxy-phenyl-acetic acid propylamide 在 氢氧化钾 作用下， 生成 N-propyl mandelamide
  参考文献：
  名称：

  Passerini, Gazzetta Chimica Italiana, 1926, vol. 56, p. 828

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] 1,2,3-BENZOTRIAZOLE DERIVATIVES AS ROR GAMMA T MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 1,2,3-BENZOTRIAZOLE EN TANT QUE MODULATEURS DE ROR GAMMA T
  申请人：GLENMARK PHARMACEUTICALS SA

  公开号：WO2018042342A1

  公开（公告）日：2018-03-08

  The present disclosure is directed to compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein ring A, G, L, R1, Rx, Ry, X1, X2, X3, X4, n, p, q and t are as defined herein, which are active as modulators of retinoid-related orphan receptor gamma t (RORyt). These compounds prevent, inhibit, or suppress the action of RORyt and are therefore useful in the treatment of RORyt mediated diseases, disorders, syndromes or conditions such as, e.g., pain, inflammation, COPD, asthma, rheumatoid arthritis, colitis, multiple sclerosis, psoriasis, neurodegenerative diseases and cancer (I).

  本公开涉及式(I)的化合物及其药用可接受的盐，其中环A、G、L、R1、Rx、Ry、X1、X2、X3、X4、n、p、q和t如本文所定义，这些化合物作为视黄醇相关孤儿受体γt（RORγt）的调节剂具有活性。这些化合物可以预防、抑制或抑制RORγt的作用，因此在治疗RORγt介导的疾病、紊乱、综合症或症状方面具有用处，例如疼痛、炎症、慢性阻塞性肺病（COPD）、哮喘、类风湿性关节炎、结肠炎、多发性硬化症、牛皮癣、神经退行性疾病和癌症。
• Synthesis of α-Hydroxycarboxamides from Acetonides of α-Hydroxycarboxylic Acids and Primary Amines
  作者：A. Khalaj、E. Nahid

  DOI：10.1055/s-1985-31460

  日期：——

  The reaction of acetonides of α-hydroxycarboxylic acids with primary amines on heating provides a useful synthetic route to N-substituted α-hydroxycarboxamides. In general, formation of the α-hydroxycarboxamides is favored by the presence of only small substituents on the acetonide, by sufficient nucleophilicity of the amine, and by high-boiling aprotic solvents.

  加热时，α-羟基羧酸的乙酰苯乙醚与初级胺反应提供了一种合成N取代的α-羟基羧酰胺的有效路线。一般而言，α-羟基羧酰胺的形成受益于乙酰苯乙醚上仅有小取代基的存在、胺的足够亲核性以及高沸点非质子溶剂。
• Compounds as ROR gamma modulators
  申请人：Glenmark Pharmaceuticals S.A.

  公开号：US10344024B2

  公开（公告）日：2019-07-09

  The present disclosure is directed to compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein ring A, ring B, L, R1, R2, R3, R4, R5, Ra, Rb, n, m, p and q are as defined herein, which are active as modulators of retinoid-related orphan receptor gamma t (RORγt). These compounds prevent, inhibit, or suppress the action of RORγt and are therefore useful in the treatment of RORγt mediated diseases, disorders, syndromes or conditions such as, e.g., pain, inflammation, COPD, asthma, rheumatoid arthritis, colitis, multiple sclerosis, psoriasis, neurodegenerative diseases and cancer.

  本公开涉及式（I）化合物及其药学上可接受的盐类，其中环 A、环 B、L、R1、R2、R3、R4、R5、Ra、Rb、n、m、p 和 q 如本文所定义，它们作为视黄醇相关孤儿受体 gamma t（RORγt）的调节剂具有活性。这些化合物可防止、抑制或抑制 RORγt 的作用，因此可用于治疗 RORγt 介导的疾病、失调、综合症或病症，如疼痛、炎症、慢性阻塞性肺病、哮喘、类风湿性关节炎、结肠炎、多发性硬化症、银屑病、神经退行性疾病和癌症。
• Biocatalytic reduction of α-keto amides to (R)-α-hydroxy amides using Candida parapsilosis ATCC 7330
  作者：Selvaraj Stella、Anju Chadha

  DOI：10.1016/j.cattod.2012.03.081

  日期：2012.12

  Biocatalytic reduction of primary and secondary alpha-keto amides was accomplished using whole cells of Candida parapsilosis ATCC 7330. The primary (R)-alpha-hydroxy amides were obtained in good enantiomeric excess (up to 94%) and conversion (88-99%) as compared to the secondary (R)-alpha-hydroxy amides. (C) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Photoreduction of α-ketoamides; cyclization of unsaturated captodative radicals
  作者：Janine Cossy、Abdelaziz Madaci、Jean-Pierre Pete

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76753-0

  日期：1994.3

  When N-allyl alpha-ketoamides are irradiated in the presence of t-amines, a reductive photocyclizatian to hydroxypyrrolidones is observed. The reaction involves cyclization of an unsaturated captodative radical.