N-formyl-L-isoleucine | 4101-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-formyl-L-isoleucine
• 英文别名: N-formyl-L-Ile-OH；Formyl-Ile-OH；N-formyl-L-isoleucine；N-Formyl-L-isoleucin；(2S:3S)-2-Formamino-3-methyl-valeriansaeure；(2S,3S)-2-formamido-3-methylpentanoic acid
• CAS: 4101-35-3；89810-44-6
• 化学式: C₇H₁₃NO₃
• 分子量: 159.185
• InChiKey: IONXXIKCTQHZNC-WDSKDSINSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-121 °C
• 沸点：
  360.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.093±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-formyl-L-isoleucine 在 氢溴酸 作用下， 生成 L-异亮氨酸
  参考文献：
  名称：

  Abderhalden; Zeisset, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1931, vol. 195, p. 121,129

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (3S)-2-amino-3-methylpentanoate 在 sodium hydroxide 、 Alcalase 、 乙酸酐 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 N-formyl-L-isoleucine
  参考文献：
  名称：

  Chemo-enzymatic approach to d-allo-isoleucine

  摘要：

  A mixture of D-alloisoleucine and L-isoleucine derivatives are selectively hydrolysed by enzymatic catalysis (alcalase) allowing the recovery of the D-allo stereoisomer in excellent d.e. and yields. Thus, N-formyl-D-allo-isoleucine benzylester is obtained after enzymatic hydrolysis of the diastereoisomeric mixture or by a crystallisation procedure. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.08.009
• 作为试剂：
  描述：

  氟比洛芬 、 丙烯酸乙酯 在 N-formyl-L-isoleucine 、 氧气 、 palladium diacetate 、 对苯醌 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 85.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 、 2-[2-(3-ethoxy-3-oxoprop-1-enyl)-5-fluoro-4-phenylphenyl]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  合成多功能芳基 CH 烯烃中的配体反应性和选择性

  摘要：

  替代方案 Mizoroki-Heck 反应广泛用于有机合成，以将不饱和碳片段（如烯烃和芳烃）连接在一起。然而，其缺点之一是需要预先将反应性基团（例如卤素）附加到其中一种试剂上。王等人。（第 315 页，11 月 26 日在线发表）提出了另一种钯催化反应，可将烯烃直接连接到芳酸。添加到反应介质中的氧同时氧化连接位点的芳基 CH 键，从而无需预先卤化。引入氨基酸衍生的配体可以调整发生反应的芳基位点，并且可以在各种底物上实现有效的反应性。钯基催化剂不需要卤化化合物来形成碳-碳键。Mizoroki-Heck 反应将芳基卤化物与烯烃偶联，已被广泛用于将众多复杂有机分子的碳核缝合在一起。鉴于将卤化物位置选择性地引入芳烃并不总是简单的，芳基碳氢（C-H）键的直接烯化将避免与生成卤化物前体或其等价物相关的低效率。然而，进行这种反应的方法存在底物范围窄和位置选择性低的问题。我们报告了一种操作简单、原子经济、羧酸盐导向的

  DOI：

  10.1126/science.1182512

文献信息

• Formylation of amines and alcohols using aminopropylated mesoporous SBA-15 silica (APMS) as an efficient and recyclable catalyst
  作者：Reihaneh Malakooti、Sara Sobhani、Nasrin Razavi、Soheila Shafiei、Rezvan Mokhtari

  DOI：10.1135/cccc2011131

  日期：——

  Aminopropylated mesoporous SBA-15 silica (APMS) is introduced as a new, recyclable and efficient catalyst for the formylation of a variety of amines and alcohols by using readily available formic acid under solvent-free conditions.

  氨基丙基化介孔SBA-15硅（APMS）被引入作为一种新型、可回收和高效的催化剂，可利用易得的甲酸在无溶剂条件下对各种胺和醇进行甲酰化。
• Chemical Modification and Organelle-Specific Localization of Orlistat-Like Natural-Product-Based Probes
  作者：Peng-Yu Yang、Kai Liu、Chongjing Zhang、Grace Y. J. Chen、Yuan Shen、Mun Hong Ngai、Martin J. Lear、Shao Q. Yao

  DOI：10.1002/asia.201100306

  日期：2011.10.4

  Orlistat, also known as tetrahydrolipstatin (THL), is an FDA‐approved anti‐obesity drug with potential anti‐cancer activity. Previously, we developed a chemical proteomic approach, based on the Orlistat‐like probe (1a) for large‐scale identification of unknown cellular targets of Orlistat in human hepatocytes. In this article, we report the chemical synthesis and biological evaluation of an expanded

  奥利司他（Orlistat），也称为四氢脂质他汀（THL），是FDA批准的抗肥胖药，具有潜在的抗癌活性。以前，我们基于类Orlistat探针（1a）用于大规模鉴定人肝细胞中奥利司他的未知细胞靶标。在本文中，我们报告了一系列扩展的Orlistat样化合物的化学合成和生物学评估，目的是进一步剖析和操纵Orlistat的潜在细胞靶标。为此，我们对活HepG2细胞中的这些化合物进行了基于蛋白质组的活动分析和大规模下拉/ LCMS分析，并成功地确定了Orlistat及其结构类似物的许多推定细胞靶标。通过定性评估针对17种奥利司他类似物的潜在蛋白质命中的光谱计数，我们获得了这些探针的共同和独特靶标。我们的结果表明，奥利司他的微妙结构修饰导致该药物的细胞效能和靶标分布均发生了显着变化。为了进一步提高Orlistat的细胞活性，我们成功地将成熟的AGT / SNAP标签技术应用于我们的细胞渗透性含苄基鸟嘌
• Chiral β₃-isocyanopropionates for multicomponent synthesis of peptides and depsipeptides containing a β-amino acid fragment
  作者：Danil P. Zarezin、Olga I. Shmatova、Valentine G. Nenajdenko

  DOI：10.1039/c8ob01507d

  日期：——

  An efficient three-step synthesis of a novel family of enantiomerically pure isocyanides derived from β3-isocyanopropionic acids was elaborated. Easily available N-formylated α-amino acids were used as starting materials towards this aim. The 3-step sequence (Arndt–Eistert reaction–Wolff rearrangement–dehydration) resulted in target isonitriles in good yields (up to 97%). As a result a new family of

  新家族从β衍生的对映体纯的异腈的有效的三步合成3个-isocyanopropionic酸得到阐述。容易获得的N-甲酰化的α-氨基酸被用作实现该目标的原料。3步序列（Arndt-Eistert反应-Wolff重排-脱水）导致目标异腈具有良好的收率（高达97％）。其结果是异氰化物轴承β片段的新家族3得到的α-氨基酸具有不同官能团（酰胺，酯和短肽）。已证明这些新的异腈可用于Ugi和Passerini反应中，以制备掺入β-氨基酸片段的短肽和二肽。
• Parasite‐Based Screening and Proteome Profiling Reveal Orlistat, an FDA‐Approved Drug, as a Potential Anti<i>Trypanosoma brucei</i>Agent^[^]
  作者：Peng‐Yu Yang、Min Wang、Kai Liu、Mun Hong Ngai、Omar Sheriff、Martin J. Lear、Siu Kwan Sze、Cynthia Y. He、Shao Q. Yao

  DOI：10.1002/chem.201200482

  日期：2012.7.2

  shows potential activities against tumors, mycobacteria, and parasites. Herein, we report the synthesis and evaluation of an expanded set of orlistat‐like compounds, some of which showed highly potent trypanocidal activities in both the bloodstream form (BSF) and the procyclic form (PCF) of T. brucei. Subsequent in situ parasite‐based proteome profiling was carried out to elucidate potential cellular

  布氏锥虫是引起非洲人昏睡病和牲畜长假名的寄生虫，是由采采蝇传播的。由于缺乏疫苗和有效药物，迫切需要开发针对非洲锥虫病的新药。奥利司他（也称为四氢脂肪抑制素或THL）是FDA批准的抗肥胖药，主要针对胃肠道内的胰腺和胃脂肪酶。它显示了针对肿瘤，分枝杆菌和寄生虫的潜在活性。在此，我们报道了一组扩展的奥利司他样化合物的合成和评估，其中一些化合物在布鲁氏菌的血流形式（BSF）和前环形式（PCF）中均显示出强效的锥虫杀虫活性。。随后进行了原位基于寄生虫的蛋白质组分析，以阐明这两种形式药物的潜在细胞靶标。通过在大肠杆菌裂解物中重组表达的酶的标记，进一步验证了一些新近鉴定出的靶标。用选定的化合物进行了生物成像实验，以研究布鲁氏杆菌中药物对细胞的吸收。结果表明，奥利司他比布鲁氏菌的PCF更有效地被BSF吸收。并且对BSF和PCF细胞中的线粒体，糖体和内质网的形态具有明显的影响。这些结果支持了奥利司他对这些细
• Total synthesis of a depsidomycin analogue by convergent solid-phase peptide synthesis and macrolactonization strategy for antitubercular activity
  作者：Venugopala K. Narayanaswamy、Fernando Albericio、Yacoob Mohamed Coovadia、Hendrik G. Kruger、Glenn E. M. Maguire、Melendhran Pillay、Thavendran Govender

  DOI：10.1002/psc.1389

  日期：2011.10

  Depsidomycin is a cyclic heptadepsi‐peptide isolated from the cultured broth of Streptomyces lavendofoliae MI951‐62F2. It exhibits significant antimicrobial and immunosuppressive activity. The total synthesis of a depsidomycin analogue in which 1,2‐piperazine‐3‐carboxylic acid was substituted with proline is described. After several trials using different strategies, the desired depsidomycin analogue

  Depsidomycin是一种从淡链霉菌MI951-62F2的培养液中分离出来的环状七肽。它具有显着的抗菌和免疫抑制活性。描述了其中1,2-哌嗪-3-羧酸被脯氨酸取代的鸭藤霉素类似物的总合成。在使用不同策略进行几次试验后，通过从氨基酸“头”开始逐步合成并在山口条件下进行大内酰胺化。经评估，环二肽对H37RV的最低抑菌浓度（MIC）为4 µg / ml，对MTB的MDR临床菌株（MDR-MTB）的最低抑菌浓度（MIC）为16 µg / ml，而线性前体8的MIC分别为4和16。 µg / ml分别用于敏感菌株和耐药菌株。版权所有©2011欧洲肽协会和John Wiley＆Sons，Ltd.。