isoleucine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: isoleucine
• 英文别名: (3S)-2-azaniumyl-3-methylpentanoate
• 化学式: C₆H₁₃NO₂
• 分子量: 131.175
• InChiKey: AGPKZVBTJJNPAG-ROLXFIACSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isoleucine 在 吡啶 、 乙酰氯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (2S,3S) methyl 3-methyl-2-(4-methylphenylsulfonamido)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  NMR为基础的异亮氨酸的分配VS。同种异亮氨酸立体化学

  摘要：

  一个简单的1 H和13个C NMR光谱测定分析表明异亮氨酸的许可证分化和异体由化学位移的检查和与在α立构的质子和碳相关联的信号的耦合常数-异亮氨酸残基。这可用于估算无金属N-芳基化和肽偶联反应过程中的差向异构。

  DOI：

  10.1039/c7ob01995e
• 作为产物：
  描述：

  L-异亮氨酸 在 苯甲醛 、 溶剂黄146 作用下， 反应 3.0h， 以86%的产率得到isoleucine
  参考文献：
  名称：

  Chemoselective Intramolecular Functionalization of Methyl Groups in Nonconstrained Molecules Promoted by N-Iodosulfonamides

  摘要：

  Mechanistic evidence observed in Hofmann-Loffler-Freytag-type reactions has been crucial to achieve the chemoselective functionalization of methyl groups under mild conditions. Radical-mediated methyl iodination and subsequent oxidative deiodination are the key steps in this functionalization, where iodine chemistry has a pivotal role on the formation of the C-N bond. The concepts of single hydrogen atom transfer (SHAT) and multiple hydrogen atom transfer (MHAT) are introduced to describe the observed chemoselectivity.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00866

文献信息

• Pembamide, a N -methylated linear peptide from a sponge Cribrochalina sp.
  作者：Carlos Urda、Marta Pérez、Jaime Rodríguez、Carlos Jiménez、Carmen Cuevas、Rogelio Fernández

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.05.054

  日期：2016.7

  A new highly N-methylated linear peptide, pembamide (1), has been isolated from the marine sponge Cribrochalina sp. (family Niphatidae) collected off the coast of Pemba (Tanzania). The planar structure of 1 was assigned on the basis of extensive 1D and 2D NMR spectroscopy and mass spectrometry. The absolute configuration of the amino acid residues in 1 was determined by application of the Advanced

  从海洋海绵Cribrochalina sp。中分离到一种新的高N-甲基化线性肽pembamide（1）。（家庭Niphatidae）收集了奔巴（坦桑尼亚）的沿海。的平面结构1被分配了广泛1D和2D NMR光谱和质谱的基础上。应用Advanced Marfey法测定1中氨基酸残基的绝对构型。化合物1对三种人类肿瘤细胞系表现出明显的细胞毒性，其GI 50值在微摩尔范围内。
• Nickel-Catalyzed Multicomponent Coupling: Synthesis of α-Chiral Ketones by Reductive Hydrocarbonylation of Alkenes
  作者：Jian Chen、Shaolin Zhu

  DOI：10.1021/jacs.1c07851

  日期：2021.9.8

  functionalized α-stereocenter, including enantioenriched chiral α-aryl ketones and α-amino ketones. It uses chiral bisoxazoline as a ligand, silane as a reductant, chloroformate as a safe CO source, and a racemic secondary benzyl chloride or an N-hydroxyphthalimide (NHP) ester of a protected α-amino acid as the alkylation reagent. The benign nature of this process renders this method suitable for late-stage functionalization

  已经开发出一种镍催化、多组分区域选择性和对映选择性偶联，通过顺序加氢甲酰化和羰基化从容易获得的起始材料中进行。这种模块化的多组分加氢官能化策略能够对各种未活化的烯烃进行直接的还原烃基化，以产生各种带有功能化 α-立体中心的不对称二烷基酮，包括对映体富集的手性 α-芳基酮和 α-氨基酮。它使用手性双恶唑啉作为配体，硅烷作为还原剂，氯甲酸酯作为安全的 CO 源，外消旋仲苄基氯或N受保护的 α-氨基酸的 -羟基邻苯二甲酰亚胺 (NHP) 酯作为烷基化试剂。该过程的良性性质使该方法适用于复杂分子的后期功能化。
• One-pot total synthesis of streptindole, arsindoline B and their congeners through tandem decarboxylative deaminative dual-coupling reaction of amino acids with indoles
  作者：Jiachen Xiang、Jungang Wang、Miao Wang、Xianggao Meng、Anxin Wu

  DOI：10.1039/c5ob00025d

  日期：——

  This paper described a decarboxylative deaminative dual-coupling reaction of amino acids with indoles to afford BIM scaffolds and its further application to the one-pot total synthesis of natural products.

  本文描述了氨基酸与吲哚的脱羧脱氨双偶联反应，形成BIM骨架，并进一步应用于天然产物的一锅式全合成。
• Enantioselective synthesis of 1,2,4-triazolines by chiral iron(ii)-complex catalyzed cyclization of α-isocyano esters and azodicarboxylates
  作者：Min Wang、Xiaohua Liu、Peng He、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/c3cc39088h

  日期：——

  Enantioselective cyclization of α-isocyano esters with azodicarboxylates catalyzed by FeII–N,N′-dioxide complexes has been developed. Under mild conditions, a variety of 1,2,4-triazoline derivatives was obtained in high yields and enantioselectivities.

  已开发出二价铁–N,N′-二氧化物配合物催化的α-异氰酸酯与偶氮二甲酸酯的对映选择性环化反应。在温和条件下，获得了多种1,2,4-三氮唑衍生物，产率和对映选择性均很高。
• Total synthesis of the azolemycins
  作者：Zoe J. Anderson、David J. Fox

  DOI：10.1039/c5ob02520f

  日期：——

  The first total syntheses of newly isolated polyazole natural products azolemycins A–D, along with the synthesis of the tetra-oxazole non-natural analogue, are described.

  新发现的多唑类天然产物azolemycins A-D的首次全合成，以及四氧唑非天然类似物的合成被描述。