ethyl (2E,6E,10E)-3-diethoxyphosphoryloxy-7,11,15-trimethylhexadeca-2,6,10,14-tetraenoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ethyl (2E,6E,10E)-3-diethoxyphosphoryloxy-7,11,15-trimethylhexadeca-2,6,10,14-tetraenoate
• 化学式: C₂₅H₄₃O₆P
• 分子量: 470.587
• InChiKey: NUGFSECZJBXADK-VANCEAGFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.83
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2E,6E,10E)-3-diethoxyphosphoryloxy-7,11,15-trimethylhexadeca-2,6,10,14-tetraenoate 在 copper(l) iodide 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (2Z,6Z,10E)-3,7,11,15-tetramethylhexadeca-2,6,10,14-tetraen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  细菌细胞壁二磷脂寡糖片段的模块化合成及其在研究莫诺霉素和其他抗生素作用机制中的应用

  摘要：

  我们提出了一种灵活、模块化的 Glc N Ac–Mur N Ac 寡糖途径，该途径可以很容易地转化为肽聚糖 (PG) 片段，用作研究作为抗生素靶点的细菌酶的试剂。为了证明这些合成 PG 底物的效用，我们表明四糖底物脂质 IV ( 3 )，而不是二糖底物脂质 II ( 2)，显着增加抑制原型 PG-糖基转移酶 (PGT) 所需的莫诺霉素 A 浓度。这些结果意味着脂质 IV 和莫诺霉素 A 与酶上的相同位点结合。我们还表明，moenomycin A 抑制细长多糖产物的形成，但不影响长度分布。我们得出结论，moenomycin A 阻止 PG 链起始，而不是延长或链终止。双磷脂寡糖的合成途径将使细菌细胞壁合成的进一步研究成为可能，其长期目标是确定新型抗生素。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.114
• 作为产物：
  描述：

  反,反-法呢基溴 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基丙烯基脲 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 ethyl (2E,6E,10E)-3-diethoxyphosphoryloxy-7,11,15-trimethylhexadeca-2,6,10,14-tetraenoate
  参考文献：
  名称：

  细菌细胞壁二磷脂寡糖片段的模块化合成及其在研究莫诺霉素和其他抗生素作用机制中的应用

  摘要：

  我们提出了一种灵活、模块化的 Glc N Ac–Mur N Ac 寡糖途径，该途径可以很容易地转化为肽聚糖 (PG) 片段，用作研究作为抗生素靶点的细菌酶的试剂。为了证明这些合成 PG 底物的效用，我们表明四糖底物脂质 IV ( 3 )，而不是二糖底物脂质 II ( 2)，显着增加抑制原型 PG-糖基转移酶 (PGT) 所需的莫诺霉素 A 浓度。这些结果意味着脂质 IV 和莫诺霉素 A 与酶上的相同位点结合。我们还表明，moenomycin A 抑制细长多糖产物的形成，但不影响长度分布。我们得出结论，moenomycin A 阻止 PG 链起始，而不是延长或链终止。双磷脂寡糖的合成途径将使细菌细胞壁合成的进一步研究成为可能，其长期目标是确定新型抗生素。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.114

文献信息

• Modular synthesis of diphospholipid oligosaccharide fragments of the bacterial cell wall and their use to study the mechanism of moenomycin and other antibiotics
  作者：Christian M. Gampe、Hirokazu Tsukamoto、Tsung-Shing Andrew Wang、Suzanne Walker、Daniel Kahne

  DOI：10.1016/j.tet.2011.09.114

  日期：2011.12

  IV and moenomycin A bind to the same site on the enzyme. We also show the moenomycin A inhibits the formation of elongated polysaccharide product but does not affect length distribution. We conclude that moenomycin A blocks PG-strand initiation rather than elongation or chain termination. Synthetic access to diphospholipid oligosaccharides will enable further studies of bacterial cell wall synthesis

  我们提出了一种灵活、模块化的 Glc N Ac–Mur N Ac 寡糖途径，该途径可以很容易地转化为肽聚糖 (PG) 片段，用作研究作为抗生素靶点的细菌酶的试剂。为了证明这些合成 PG 底物的效用，我们表明四糖底物脂质 IV ( 3 )，而不是二糖底物脂质 II ( 2)，显着增加抑制原型 PG-糖基转移酶 (PGT) 所需的莫诺霉素 A 浓度。这些结果意味着脂质 IV 和莫诺霉素 A 与酶上的相同位点结合。我们还表明，moenomycin A 抑制细长多糖产物的形成，但不影响长度分布。我们得出结论，moenomycin A 阻止 PG 链起始，而不是延长或链终止。双磷脂寡糖的合成途径将使细菌细胞壁合成的进一步研究成为可能，其长期目标是确定新型抗生素。