2,2-二溴-1-哌啶-1-基乙酮 | 2296-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 2,2-二溴-1-哌啶-1-基乙酮
• 英文名称: piperidine α,α-dibromoacetamide
• 英文别名: 2,2-dibromo-1-(piperidin-1-yl)ethanone；1-dibromoacetyl-piperidine；Dibromessigsaeure-piperidid；N-Dibromacetylpiperidin；Piperidine, 1-(dibromoacetyl)-；2,2-dibromo-1-piperidin-1-ylethanone
• CAS: 2296-54-0
• 化学式: C₇H₁₁Br₂NO
• 分子量: 284.978
• InChiKey: KKOUMFYRRFGBFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  t-Butoxydiethyl-thallium 、 2,2-二溴-1-哌啶-1-基乙酮 以18%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  AKERMARK B.; CHODOWSKA-PALICKA J.; LAGERLUND I., J. ORGANOMETAL. CHEM. , 1976, 113, NO 1, C4-C6

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-diazo-1-(piperidin-1-yl)ethanone 在 N-溴酞亚胺 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,2-二溴-1-哌啶-1-基乙酮 、 trans-7-bromo-1-azabicyclo[4.2.0]octan-8-one 、 endo-5-bromo-1-azabicyclo[4.2.0]octan-8-one
  参考文献：
  名称：

  α-Bromodiazoacetamides – a new class of diazo compounds for catalyst-free, ambient temperature intramolecular C–H insertion reactions

  摘要：

  在这项工作中，我们介绍了一类新的卤代二氮基甲酰化合物，α-卤代二氮基乙酰胺，通过无金属、室温热解反应进行分子内C-H插入，从而产生α-卤代-β-内酰胺。当使用带有环状侧链的α-溴代二氮基乙酰胺进行热解反应时，反应会产生双环α-卤代-β-内酰胺，在某些情况下可以获得良好的产率，取决于环状酰胺侧链的环大小和取代模式。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.157

文献信息

• Nucleophilic Halogenations of Diazo Compounds, a Complementary Principle for the Synthesis of Halodiazo Compounds: Experimental and Theoretical Studies
  作者：Christian Schnaars、Martin Hennum、Tore Bonge-Hansen

  DOI：10.1021/jo401050c

  日期：2013.8.2

  nucleophilic halogenations of diazoesters, diazophosphonates, and diazopiperidinylamides as complementary methods to our previously reported electrophilic halogenations are presented for the first time. On the basis of hypervalent α-aryliodonio diazo triflate salts 1A, 2A, and 3A, the corresponding halodiazo compounds are generated via nucleophilic halogenations with tetrabutylammonium halides or potassium

  首次提出了三种重氮酯，重氮膦酸酯和重氮哌啶基酰胺的亲核卤化新方法，作为我们先前报道的亲电卤化的补充方法。基于高价α-芳基重氮三氟甲磺酸盐1A，2A和3A，相应的卤代重氮化合物是通过卤化四丁基铵或卤化钾的亲核卤化反应生成的。卤代重氮酸酯和卤代重氮膦酸酯的后续分子间环丙烷化反应以及溴化重氮哌啶基酰胺的分子内热–CH插入反应可在两步后以中等至良好的产率获得。DFT计算被呈现为diazoesters得到洞察亲核取代机理与过渡态与中性亲核试剂二甲硫和三乙胺，并用溴溴化- 。
• α-Bromodiazoacetamides – a new class of diazo compounds for catalyst-free, ambient temperature intramolecular C–H insertion reactions
  作者：Åsmund Kaupang、Tore Bonge-Hansen

  DOI：10.3762/bjoc.9.157

  日期：——

  In this work, we introduce a new class of halodiazocarbonyl compounds, α-halodiazoacetamides, which through a metal-free, ambient-temperature thermolysis perform intramolecular C–H insertions to produce α-halo-β-lactams. When carried out with α-bromodiazoacetamides bearing cyclic side chains, the thermolysis reaction affords bicyclic α-halo-β-lactams, in some cases in excellent yields, depending on the ring size and substitution pattern of the cyclic amide side chains.

  在这项工作中，我们介绍了一类新的卤代二氮基甲酰化合物，α-卤代二氮基乙酰胺，通过无金属、室温热解反应进行分子内C-H插入，从而产生α-卤代-β-内酰胺。当使用带有环状侧链的α-溴代二氮基乙酰胺进行热解反应时，反应会产生双环α-卤代-β-内酰胺，在某些情况下可以获得良好的产率，取决于环状酰胺侧链的环大小和取代模式。
• AKERMARK B.; CHODOWSKA-PALICKA J.; LAGERLUND I., J. ORGANOMETAL. CHEM. <JORC-AI>, 1976, 113, NO 1, C4-C6
  作者：AKERMARK B.、 CHODOWSKA-PALICKA J.、 LAGERLUND I.

  DOI：——

  日期：——