2,2-二溴-1-甲基环丙烷-1-羧酸 | 5365-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2,2-二溴-1-甲基环丙烷-1-羧酸
• 中文别名: 2,2-二溴-1-甲基-1-环丙基甲酸
• 英文名称: 2,2-dibromo-1-methylcyclopropanecarboxylic acid
• 英文别名: 2,2-dibromo-1-methylcyclopropane-1-carboxylic acid
• CAS: 5365-21-9
• 化学式: C₅H₆Br₂O₂
• 分子量: 257.909
• InChiKey: QPIUEPZQJYZZPJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104-105 °C
• 沸点：
  289.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2916209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二溴-1-甲基环丙烷-1-羧酸 在 溴 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以66%的产率得到1,1,2-三溴-2-甲基环丙烷
  参考文献：
  名称：

  对 Calicene 的进一步合成尝试

  摘要：

  对迄今为止未知的杯状烯 (=5-(cycloprop-2-en-1-ylidene)cyclopenta-1,3-diene) 前体 3-(cyclopenta-2,4-dien-1-ylidene) 的首次合成尝试三环[3.2.2.22,4]nona-6,8-diene (4; Scheme 1), 1,4-di(cyclopenta-2,4-dien-1-ylidene)cyclohexa-2,5-diene (5;方案 2) 和 (2-bromocycloprop-1-en-1-yl) 环戊二烯 (6; X=Br; 方案 5) 被报道，这将代表气相热解 (4)、基质光解 ( 5)，以及溶液中的低温 HBr 消除 (5)。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20000705)83:7<1633::aid-hlca1633>3.0.co;2-5
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二溴-2-乙烯基-2-甲基环丙烷 在 potassium permanganate 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 2,2-二溴-1-甲基环丙烷-1-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Holm,K.H. et al., Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1978, vol. 32, p. 693 - 695

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一种制备1-甲基环丙基甲酸的方法
  申请人：盐城师范学院

  公开号：CN104447293B

  公开（公告）日：2016-03-23

  本发明公开了一种制备1-甲基环丙基甲酸的方法，属于精细化工和医药中间体领域。本发明以甲基丙烯酸(酯或盐)、或甲基丙烯腈、或甲基丙烯酰胺为原料，先与三卤化物在碱存在下发生环丙基化反应，生成2，2-偕卤化物(III)，2，2-偕卤化物(III)再与金属钠反应脱去环上卤原子生成甲基环丙酸盐或甲基环丙基腈或甲基环丙基酰胺(II)。甲基环丙基甲酸盐经酸化，得到1-甲基环丙基甲酸(I)。甲基环丙基腈和甲基环丙基酰胺经碱性水解，再酸化得到1-甲基环丙基甲酸(I)。本发明所有原料易得、反应条件温和、操作方便、成本低、所得产品纯度高，是一种可行的制备方法。
• Functionalized α-bromocyclopropylmagnesium bromides: Generation and some reactions
  作者：I. G. Bolesov、V. A. Solov’eva、M. S. Baird

  DOI：10.1134/s1070428013110043

  日期：2013.11

  boxylic acids and their esters) undergo partial hydrodebromination at the treatment with isopropyl magnesium bromide (3–6 mol-equiv) in THF and then in methanol at −60°C affording the corresponding monobromides in 64–95% yields. The addition of nonsolvated magnesium bromide to the reaction mixture results in the considerable reduction of the amount of the Grignard reagent (from 6 to 3 mol-equiv). This

  的功能衍生物，宝石-dibromocyclopropanes（醚和酯宝石dibromocyclopropylmethanol，2,2- dibromocyclopropanecarboxylic酸和它们的酯）采取与异丙基溴化镁的治疗经受局部hydrodebromination（3-6摩尔-当量）的THF，然后在甲醇中在- 60°C时可获得相应的一溴化物，收率为64–95％。向反应混合物中添加非溶剂化的溴化镁会导致格氏试剂的量显着减少（从6摩尔当量降至3摩尔当量）。这允许实现2，2-二溴环丙烷羧酸的部分加氢脱溴。
• Preparation of Mikanecic Ester and its precursor, 1,3-butadiene-2-carboxylic ester
  作者：L. K. Sydnes、L. Skattebøl、Christopher B. Chapleo、David G. Leppard、Karen L. Svanholt、André S. Dreiding

  DOI：10.1002/hlca.19750580721

  日期：1975.11.5

  Eine thermische (a) und eine reduktive (b) Methode zur Herstellung von Mikanez-Estern wird beschrieben. Bei der ersten gelang der Nachweis des monomeren Vorläufers, 1,3-Butadien-2-carboxylester.

  描述了制备米卡内兹酯的热方法（a）和还原方法（b）。首先，可以检测单体前体1,3-丁二烯-2-羧基酯。
• Novel method for the synthesis of α- and β-halogenonaphthalenes by regioselective benzannulation of aryl(gem-dihalogenocyclopropyl)methanols: application to the total synthesis of the lignan lactones, justicidin E and taiwanin C¹
  作者：Yoo Tanabe、Shinzo Seko、Yoshinori Nishii、Taichi Yoshida、Naoka Utsumi、Gohfu Suzukamo

  DOI：10.1039/p19960002157

  日期：——

  an ADCM has been checked. As a demonstration of this annulation, a total synthesis of each of the natural lignan lactones, justicidin E 19 and taiwanin C 20, has also been performed. Since these 4-arylnaphthalenes are expected to exhibit biological activity, the anti-platelet activating factor (anti-PAF) activity of justicidin E has been assayed.

  两种芳基（宝石）的酸处理-二卤代环丙基）甲醇（ADCM）1和3可以很好的收率和优异的选择性得到α-和β-卤代萘。这些替代的环空反应涉及两种不同类型的高度区域选择性酸诱导的环丙烷环裂解，其中优先形成更稳定的阳离子中间体决定了选择性。已经检查了制备方法和ADCM非对映异构体之间环合的立体化学模式。为了证明这种环化反应，还对每种天然木脂素内酯，justicidin E 19和taiwanin C 20进行了全合成。由于预期这些4-芳基萘表现出生物活性，因此已经测定了正义肽E的抗血小板活化因子（抗PAF）活性。
• 3-(substituted phenyl)-5-(substituted cyclopropyl)-1,2,4-triazole compounds
  申请人：Dow AgroSciences LLC

  公开号：US06262099B1

  公开（公告）日：2001-07-17

  3-(Substituted phenyl)-5-(substituted cyclopropyl)-1,2,4-triazole compounds are useful as insecticides and acaricides. New synthetic procedures and intermediates for preparing the compounds, pesticide compositions containing the compounds, and methods of controlling insects and mites using the compounds are also provided.

  3-(取代苯基)-5-(取代环丙基)-1,2,4-三唑化合物可用作杀虫剂和杀螨剂。还提供了用于制备该化合物的新合成方法和中间体，含有该化合物的农药组合物以及使用该化合物控制昆虫和螨的方法。