Boc-(S)-Lys(Fmoc)-(HOOCCH2)-(S)-Orn(Alloc)-OMe | 1131607-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-(S)-Lys(Fmoc)-(HOOCCH2)-(S)-Orn(Alloc)-OMe
• 英文别名: Na-Boc-(S)Lys-(Fmoc)-N'-(CH2CO2H)-(S)Orn-(Alloc)-OMe
• CAS: 1131607-33-4
• 化学式: C₃₈H₅₀N₄O₁₁
• 分子量: 738.835
• InChiKey: DZDQUQQAFBCFNW-CONSDPRKSA-N

物化性质

• 沸点：
  915.7±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.229±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.74
• 重原子数：
  53.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  198.9
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-(S)-Lys(Fmoc)-(HOOCCH2)-(S)-Orn(Alloc)-OMe 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROCYCLIC SCAFFOLDS USEFUL FOR PREPARATION OF COMBINATORIAL LIBRARIES, LIBRARIES AND METHODS OF PREPARATION THEREOF
  [FR] ECHAFAUDAGES HÉTÉROCYCLIQUES UTILES POUR LA PRÉPARATION DE BIBLIOTHÈQUES COMBINATOIRES, BIBLIOTHÈQUES ET LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION

  摘要：

  揭示了有用的杂环支架，例如用于组合库的固相有机合成以及其制备方法。还公开了包括组合库在内的库以及其制备方法。以下是示例支架（I）:

  公开号：

  WO2009037642A1
• 作为产物：
  描述：

  (methylenecarboxy)-(S)-Orn(Alloc)-OMe 、 NAlpha-BOC-Nε-FMOC-L-赖氨酸 在 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以76%的产率得到Boc-(S)-Lys(Fmoc)-(HOOCCH2)-(S)-Orn(Alloc)-OMe
  参考文献：
  名称：

  用于肽模拟组合化学的正交保护的光学纯净酮哌嗪，二酮哌嗪，酮二氮杂环庚烷和3-氨基吡咯烷酮结构单元的合成

  摘要：

  已经开发了一种简单且方便的用于Fmoc组合化学的正交保护的多链光学纯净的2-ketopiperazine，diketopiperazine，2-ketodiazepane和3-aminopyrrolidone支架的合成方法。它利用可及的手性氨基酸前体，依次应用还原性烷基化，二肽偶联和区域选择性环形成作为关键步骤。这些支架是我们“特权构件库”的扩展，可以通过“围绕支架”的药物优化，在三个独立的方向上将有价值的类似药物的性质引入任何与医学相关的哌嗪，二氮杂环庚烷和吡咯烷酮基序。这项工作中报道的合成途径是通用的，可用于制备多种骨架，控制手性，臂的位置和长度，以及臂上功能部分的性质，以便在三个独立方向上进一步多样化。此外，这些组成部分在组合化学和药物设计领域中管理快速高效的多循环优化过程中具有广泛的应用范围。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.12.046