(Lys⁴,ε-N-Fmoc-Lys⁸)GnRH-III | 178414-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机聚合物 - 多肽
• 英文名称: (Lys⁴,ε-N-Fmoc-Lys⁸)GnRH-III
• 英文别名: H-Pyr-His-Trp-Lys-His-Asp-Trp-Lys(Fmoc)(Fmoc)-Pro-Gly-NH2；(3S)-3-[[(2S)-2-[[(2S)-6-amino-2-[[(2S)-2-[[(2S)-3-(1H-imidazol-4-yl)-2-[[(2S)-5-oxopyrrolidine-2-carbonyl]amino]propanoyl]amino]-3-(1H-indol-3-yl)propanoyl]amino]hexanoyl]amino]-3-(1H-imidazol-4-yl)propanoyl]amino]-4-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[(2S)-2-[(2-amino-2-oxoethyl)carbamoyl]pyrrolidin-1-yl]-6-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-1-oxohexan-2-yl]amino]-3-(1H-indol-3-yl)-1-oxopropan-2-yl]amino]-4-oxobutanoic acid
• CAS: 178414-83-0
• 化学式: C₇₇H₉₁N₁₉O₁₅
• 分子量: 1522.69
• InChiKey: AEJLDJAWGIWCKQ-GMPFTGKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  111
• 可旋转键数：
  40
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  516
• 氢给体数：
  17
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Lys⁴,ε-N-Fmoc-Lys⁸)GnRH-III 在 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以80 mg的产率得到(Lys⁴)GnRH-III
  参考文献：
  名称：

  促性腺激素释放激素III类似物的合成。结构与抗肿瘤活性的关系。

  摘要：

  观察到促性腺激素释放激素III（GnRH-III）在抑制MDA-MB-231和MCF-7乳腺癌细胞生长方面的活性超过了GnRH及其类似物，GnRH-III的类似物为合成以研究改善的抗肿瘤活性的结构基础。合成的化合物包括在中心序列（其中GnRH-III与GnRH不同）和C端和N端区域发生变化的类似物。结果表明，Asp6和Lys8之间的盐桥稳定了GnRH-III的活性构象，并显示了Trp7的重要性。用D-Ala-NH2取代C端Gly-NH2的耐受性不高，但用乙酰胺替代则可耐受。

  DOI：

  10.1021/jm9700981
• 作为产物：
  描述：

  BOC-甘氨酸 、 BOC-L-脯氨酸 、 NAlpha-BOC-Nε-FMOC-L-赖氨酸 、 N-叔丁氧羰基-L-色氨酸 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 (Lys⁴,ε-N-Fmoc-Lys⁸)GnRH-III
  参考文献：
  名称：

  促性腺激素释放激素III类似物的合成。结构与抗肿瘤活性的关系。

  摘要：

  观察到促性腺激素释放激素III（GnRH-III）在抑制MDA-MB-231和MCF-7乳腺癌细胞生长方面的活性超过了GnRH及其类似物，GnRH-III的类似物为合成以研究改善的抗肿瘤活性的结构基础。合成的化合物包括在中心序列（其中GnRH-III与GnRH不同）和C端和N端区域发生变化的类似物。结果表明，Asp6和Lys8之间的盐桥稳定了GnRH-III的活性构象，并显示了Trp7的重要性。用D-Ala-NH2取代C端Gly-NH2的耐受性不高，但用乙酰胺替代则可耐受。

  DOI：

  10.1021/jm9700981