1-{2-[4-(2,3-dioxo-2,3-dihydro-5-bromoindol-1-ylmethyl)-[1,2,3]triazol-1-yl]ethyl}-5-fluoro-1H-indole-2,3-dione | 1400412-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-{2-[4-(2,3-dioxo-2,3-dihydro-5-bromoindol-1-ylmethyl)-[1,2,3]triazol-1-yl]ethyl}-5-fluoro-1H-indole-2,3-dione
• 英文别名: 1-[2-[4-[(5-Bromo-2,3-dioxoindol-1-yl)methyl]triazol-1-yl]ethyl]-5-fluoroindole-2,3-dione
• CAS: 1400412-27-2
• 化学式: C₂₁H₁₃BrFN₅O₄
• 分子量: 498.268
• InChiKey: ZMHDSGQVRUPYSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-溴乙基)-5-氟二氢吲哚-2,3-二酮 在 sodium azide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-{2-[4-(2,3-dioxo-2,3-dihydro-5-bromoindol-1-ylmethyl)-[1,2,3]triazol-1-yl]ethyl}-5-fluoro-1H-indole-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  叠氮化物-炔环加成途中新的1- ħ 1,2,3-三唑系留靛红缀合物的体外细胞毒性评价

  摘要：

  已经合成了1 H -1,2,3-三唑拴系的靛红共轭物，并评估了其对四种人类癌细胞系的细胞毒性。结果表明5a，5c，5e和5n在THP-1细胞系上的效力是5-氟尿嘧啶的两倍，其中5a和5c最活跃，对除Caco-2以外的所有细胞系的IC 50值均<1。活性曲线显示出对异丁环的取代基的依赖性，优选氢，而任一环上的强吸电子氟和硝基取代基均降低了抗癌活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.06.057