1-(2-溴乙基)-5-甲基-1H-吲哚-2,3-二酮 | 113577-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-(2-溴乙基)-5-甲基-1H-吲哚-2,3-二酮
• 英文名称: 1-(2-bromoethyl)-5-methyl-1H-indole-2,3-dione
• 英文别名: 1-(2-bromoethyl)-5-methylindole-2,3-dione
• CAS: 113577-95-0
• 化学式: C₁₁H₁₀BrNO₂
• mdl: MFCD06259975
• 分子量: 268.11
• InChiKey: ZJUGLXLHONECCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-溴乙基)-5-甲基-1H-吲哚-2,3-二酮 在 sodium azide 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 C₃₂H₂₈N₁₀O₆
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel 1H-1,2,3-triazole tethered C-5 substituted uracil–isatin conjugates and their cytotoxic evaluation

  摘要：

  The present manuscript describes the synthesis of uracil isatin hybrids via azide-alkyne cycloadditions and their cytotoxic evaluation against three human cancer cell lines viz. HeLa (cervix), MCF-7 (breast) and DU145 (prostate) using MIT assay. The evaluation studies revealed the dependence of cytotoxicity on C-5 substituents of both uracil and isatin as well as the alkyl chain length with compounds 6g and 6k showing IC50 values 18.21 and 13.90 mu M respectively against DU145 cell lines. Most of the synthesized conjugates exhibited considerable selectivity against MCF-7 and DU145 cell lines. (C) 2012 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.10.008
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基靛红 、 1,2-二溴乙烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(2-溴乙基)-5-甲基-1H-吲哚-2,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  叠氮化物-炔环加成途中到二茂铁基甲氧基甲基靛红-缀合物的合成，抗乳腺癌活动和分子对接研究

  摘要：

  合成了一系列的1 H -1,2,3-三唑连接的二茂铁基-甲氧基-甲基-靛红共轭物，并测定了它们对雌激素反应性和非雌激素反应性细胞系的抗增殖活性。非细胞毒性缀合物7l具有最佳的辛基链间隔基和在isatin的C-5位置的甲基取代基的最佳组合，被证明是很有前途的产品，相对于MCF-7和IC.79 ，IC 50值分别为14.62μM和79.63μM分别针对MDA-MB-231细胞。通过对雌激素受体亚型α和β进行的对接研究进一步证实了所观察到的活性缀合物的抗增殖活性。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2019.121072

文献信息

• 1<i>H</i> -1,2,3-Triazole-tethered Isatin-coumarin Hybrids: Design, Synthesis and <i>In Vitro</i> Anti-mycobacterial Evaluation
  作者：Bi Liu、Guowen Hu、Xiuqin Tang、Guangqiang Wang、Zhi Xu

  DOI：10.1002/jhet.3093

  日期：2018.3

  3‐triazole‐tethered isatin–coumarin hybrids 7a–l integrate three anti‐tuberculosis bioactive substances/pharmacophoric units including coumarin, isatin, and I‐A09 were designed, synthesized, and tested for their in vitro anti‐mycobacterial activity against Mycobacterium smegmatis and Mycobacterium tuberculosis H37Rv as well as cytotoxicity in VERO cell line. The results showed that all hybrids exhibited weak to moderate

  设计，合成并测试了一系列新颖的1 H -1,2,3-三唑系留的靛红-香豆素杂合体7a - l，其中包括香豆素，靛红和I - A09这三种抗结核生物活性物质/药效单元。它们对耻垢分枝杆菌和结核分枝杆菌H37Rv的体外抗分枝杆菌活性以及对VERO细胞系的细胞毒性。结果表明，所有杂种均表现出对测试的两种菌株弱至中等的活性，最小抑菌浓度范围为50至200μg/ mL。
• Isatin-(thio)semicarbazide/oxime-1<i>H</i> -1,2,3-triazole-coumarin Hybrids: Design, Synthesis, and <i>in vitro</i> Anti-mycobacterial Evaluation
  作者：Yan Xu、Ran Dang、Jianguo Guan、Zhi Xu、Shijia Zhao、Yuanqiang Hu

  DOI：10.1002/jhet.3104

  日期：2018.4

  isatin‐(thio)semicarbazide/oxime‐1H‐1,2,3‐triazole‐coumarin hybrids 8a–l were designed, synthesized, and evaluated for their in vitro anti‐mycobacterial activities against M. tuberculosis (MTB) H37Rv and MDR‐TB. The results showed that all the hybrids (MIC: 50–>200 μg/mL) exhibited weak to moderate inhibitory activity against MTB H37Rv and MDR‐TB, which were far less potent than the references isoniazid (MIC: 0.05 μg/mL)

  具有潜在抗结核活性的Isatin和香豆素衍生物，而（thio）semicarbazide /肟和1 H 1,2,3-三唑部分具有良好的特性，例如氢键和/或金属螯合能力，因此这四个药效基团的整合一个分子可以提供更有效的抗结核候选药物。基于先前的考虑，设计，合成并评估了12种Isatin-（thio）semicarbazide / oxime-1 H -1,2,3 -triazole-coumarin杂种8a-1，并评估了它们对M的体外抗分枝杆菌活性。肺结核H 37Rv和MDR-TB。结果表明，所有杂种（MIC：50–> 200μg/ mL）对MTB H 37 Rv和MDR-TB的抑制作用均弱至中度，远不如参考异烟肼（MIC：0.05μg/ mL）强）和利福平（MIC：0.39μg/ mL）对抗MTB H 37 Rv。最活性的杂合8H（MIC：50微克/毫升）是可比较与利福平（MIC：32 
• Ciprofloxacin-isatin-1<i>H</i>-1,2,3-triazole Hybrids: Design, Synthesis, and<i>in vitro</i>Anti-tubercular Activity against<i>M</i>. <i>tuberculosis</i>
  作者：Zhi Xu、Zao-Sheng Lv、Xu-Feng Song、Min Qiang

  DOI：10.1002/jhet.3010

  日期：2018.1

  (CPFX)‐isatin‐1H‐1,2,3‐triazole hybrids 6a–l with greater lipophilicity compared with the parent CPFX was designed, synthesized, and assessed for their in vitro anti‐mycobacterial activity against Mycobacterium tuberculosis (MTB) H37Rv as well as cytotoxicity in VERO cell line. The preliminary results showed that all hybrids (MIC: 0.39–50 μg/mL) exhibited promising activities against MTB H37Rv, and six

  一组新的环丙沙星（CPFX）-isatin-1 ħ 1,2,3-三唑杂种6A -升具有更大的亲脂性与亲本CPFX被设计，合成和评价其相比在 体外针对抗分枝杆菌活性的结核分枝肺结核（MTB）H 37 Rv以及VERO细胞系中的细胞毒性。初步结果表明，所有杂种（MIC：0.39–50μg/ mL）均表现出抗MTB H 37 Rv的活性，其中六个杂种（MIC：0.39–1.56μg/ mL）比亲本CPFX（MIC： 3.12μg/ mL）。特别是活性最高的共轭物6h（MIC：0.39μg/ mL）与RIF（MIC：0.39μg/ mL）相当，效力是CPFX的八倍。在VERO细胞系中，所有缀合物（CC 50：4–64μg/ mL）的毒性都比其母体（CC 50：128μg/ mL）高，并且最具活性的杂种也表现出最高的细胞毒性，应进一步优化。
• Novel tetracyclic structures from the synthesis of thiolactone-isatin hybrids
  作者：Renate Hazel Hans、Hong Su、Kelly Chibale

  DOI：10.3762/bjoc.6.78

  日期：——

  A simple and straightforward synthetic approach to potential anti-infective thiolactone-isatin hybrids led to the discovery of novel tetracyclic compounds which bear a macrocylic motif containing an unusual bridged amide bond.

  一种简单直接的合成方法，用于潜在的抗感染硫代内酯-异喹啉杂合物的研究，发现了一种新型四环化合物，其中含有一种罕见的桥接酰胺键的大环基团。
• Design, Synthesis, and<i>In Vitro</i>Anti-mycobacterial Evaluation 1<i>H</i>-1,2,3-triazole-tethered Ciprofloxacin and Isatin Conjugates
  作者：Yuan-Qiang Hu、Ling-Dan Meng、Min Qiang、Xu-Feng Song

  DOI：10.1002/jhet.2933

  日期：2017.11

  1H‐1,2,3‐triazole‐tethered ciprofloxacin (CPFX) isatin conjugates 5a–h with greater lipophilicity compared with CPFX were designed, synthesized, and evaluated for their in vitro anti‐mycobacterial activity against Mycobacterium smegmatis and Mycobacterium tuberculosis (MTB) H37Rv. The preliminary results showed that all hybrids (MIC: 12.5–100 μg/mL) exhibited considerable activity against M. smegmatis

  设计，合成并评估了八种新颖的1 H 1,2,3-三唑系环丙沙星（CPFX）亲脂性比CPFX高的5a - h缀合物，并评估了它们对耻垢分枝杆菌和结核分枝杆菌的体外抗分枝杆菌活性（MTB）H 37 Rv。初步结果表明，所有杂种（MIC：12.5–100μg/ mL）均表现出对耻垢分枝杆菌的显着活性，但活性低于亲本CPFX（MIC：6.25μg/ mL）和参考INH（MIC：0.78μg/ mL）毫升）。针对MTB H 37Rv，所有杂种均表现出优异的抑制活性，MIC范围为1.56至25μg/ mL，特别是5h（MIC：1.56μg/ mL）的CPFX活性是MIC的两倍（MIC：3.12μg/ mL），有待进一步研究。