1-{2-[4-(2,3-dioxo-2,3-dihydro-5-methylindol-1-ylmethyl)-[1,2,3]triazol-1-yl]ethyl}-5-fluoro-1H-indole-2,3-dione | 1400412-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-{2-[4-(2,3-dioxo-2,3-dihydro-5-methylindol-1-ylmethyl)-[1,2,3]triazol-1-yl]ethyl}-5-fluoro-1H-indole-2,3-dione
• 英文别名: 1-[[1-[2-(5-Fluoro-2,3-dioxoindol-1-yl)ethyl]triazol-4-yl]methyl]-5-methylindole-2,3-dione
• CAS: 1400412-34-1
• 化学式: C₂₂H₁₆FN₅O₄
• 分子量: 433.399
• InChiKey: CWDZPIZPVSMDFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-溴乙基)-5-氟二氢吲哚-2,3-二酮 在 sodium azide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-{2-[4-(2,3-dioxo-2,3-dihydro-5-methylindol-1-ylmethyl)-[1,2,3]triazol-1-yl]ethyl}-5-fluoro-1H-indole-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  叠氮化物-炔环加成途中新的1- ħ 1,2,3-三唑系留靛红缀合物的体外细胞毒性评价

  摘要：

  已经合成了1 H -1,2,3-三唑拴系的靛红共轭物，并评估了其对四种人类癌细胞系的细胞毒性。结果表明5a，5c，5e和5n在THP-1细胞系上的效力是5-氟尿嘧啶的两倍，其中5a和5c最活跃，对除Caco-2以外的所有细胞系的IC 50值均<1。活性曲线显示出对异丁环的取代基的依赖性，优选氢，而任一环上的强吸电子氟和硝基取代基均降低了抗癌活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.06.057

文献信息

• Azide-alkyne cycloaddition en route to novel 1H-1,2,3-triazole tethered isatin conjugates with in vitro cytotoxic evaluation
  作者：Pardeep Singh、Pooja Sharma、Amit Anand、P.M.S. Bedi、Tandeep Kaur、A.K. Saxena、Vipan Kumar

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.06.057

  日期：2012.9

  1H-1,2,3-triazole tethered isatin conjugates have been synthesized and evaluated for cytotoxicity on four human cancer cell lines. The results revealed 5a, 5c, 5e and 5n proved to be twice as potent as 5-fluorouracil on THP-1 cell line with 5a and 5c being most active exhibiting IC50 values of <1 against all cell lines except Caco-2. Activity profiles showed dependence on the substituents on isatin

  已经合成了1 H -1,2,3-三唑拴系的靛红共轭物，并评估了其对四种人类癌细胞系的细胞毒性。结果表明5a，5c，5e和5n在THP-1细胞系上的效力是5-氟尿嘧啶的两倍，其中5a和5c最活跃，对除Caco-2以外的所有细胞系的IC 50值均<1。活性曲线显示出对异丁环的取代基的依赖性，优选氢，而任一环上的强吸电子氟和硝基取代基均降低了抗癌活性。