6-tert-butyl-2-(1'-hydroxy-1'-methyl)ethyl-4-methylenecyclohexa-2,5-dienone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 6-tert-butyl-2-(1'-hydroxy-1'-methyl)ethyl-4-methylenecyclohexa-2,5-dienone
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂
• 分子量: 220.312
• InChiKey: KENPBNZUJVRQMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酸对甲酚酯 在 三氯化铝 、 硫酸 、 silver(l) oxide 作用下， 以 乙醚 、 硝基甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 39.17h， 生成 6-tert-butyl-2-(1'-hydroxy-1'-methyl)ethyl-4-methylenecyclohexa-2,5-dienone
  参考文献：
  名称：

  2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚（BHT）和2-叔丁基-4-甲基-6-异丙基苯酚的羟基化衍生物对肺的毒性和肿瘤的促进作用：与醌甲基化物反应性相关。

  摘要：

  食品添加剂2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚（BHT）在小鼠中的急性肺毒性和肿瘤促进作用已得到充分证明。这些作用归因于两种醌甲基化物，即通过肺细胞色素P450直接氧化BHT形成的2,6-二叔丁基-4-亚甲基环己-2,5-二烯酮（BHT-QM）或醌甲基化物。通过将BHT的叔丁基羟基化（形成BHTOH），然后将该代谢物氧化为BHTOH-QM形成。由于侧链羟基与羰基氧的分子内相互作用，与BHT-QM相比，BHTOH-QM具有更高的反应性。为了进一步研究这种生物活化途径，制备了BHTOH的类似物，即2-叔丁基-6-（1'-羟基-1'-甲基）乙基-4-甲基苯酚（BPPOH），它在结构上与BHTOH-QM非常相似，但形成了能够更有效地分子内氢键并因此具有更高亲电性的醌甲基化物（BPPOH-QM）。合成了BPPOH-QM，其与水，甲醇和谷胱甘肽的反应性比BHTOH-QM高10倍以上。从雄性BALB / cB

  DOI：

  10.1021/tx0255525

文献信息

• Lung Toxicity and Tumor Promotion by Hydroxylated Derivatives of 2,6-di-<i>tert</i>-Butyl-4-methylphenol (BHT) and 2-<i>tert</i>-Butyl-4-methyl-6-<i>iso</i>-propylphenol:  Correlation with Quinone Methide Reactivity
  作者：Rene Kupfer、Lori D. Dwyer-Nield、Alvin M. Malkinson、John A. Thompson

  DOI：10.1021/tx0255525

  日期：2002.8.1

  6-di-tert-butyl-4-methylphenol (BHT) in mice are well documented. These effects have been attributed to either of two quinone methides, 2,6-di-tert-butyl-4-methylenecyclohexa-2,5-dienone (BHT-QM) formed through direct oxidation of BHT by pulmonary cytochrome P450 or a quinone methide formed by hydroxylation of a tert-butyl group of BHT (to form BHTOH) followed by oxidation of this metabolite to BHTOH-QM

  食品添加剂2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚（BHT）在小鼠中的急性肺毒性和肿瘤促进作用已得到充分证明。这些作用归因于两种醌甲基化物，即通过肺细胞色素P450直接氧化BHT形成的2,6-二叔丁基-4-亚甲基环己-2,5-二烯酮（BHT-QM）或醌甲基化物。通过将BHT的叔丁基羟基化（形成BHTOH），然后将该代谢物氧化为BHTOH-QM形成。由于侧链羟基与羰基氧的分子内相互作用，与BHT-QM相比，BHTOH-QM具有更高的反应性。为了进一步研究这种生物活化途径，制备了BHTOH的类似物，即2-叔丁基-6-（1'-羟基-1'-甲基）乙基-4-甲基苯酚（BPPOH），它在结构上与BHTOH-QM非常相似，但形成了能够更有效地分子内氢键并因此具有更高亲电性的醌甲基化物（BPPOH-QM）。合成了BPPOH-QM，其与水，甲醇和谷胱甘肽的反应性比BHTOH-QM高10倍以上。从雄性BALB / cB