2,2'-O-anhydrouridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2,2'-O-anhydrouridine
• 英文别名: (2S,4R,5R,6S)-5-hydroxy-4-(hydroxymethyl)-3,7-dioxa-1,9-diazatricyclo[6.4.0.02,6]dodeca-8,11-dien-10-one
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₅
• 分子量: 226.189
• InChiKey: UUGITDASWNOAGG-GVYWOMJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-O-anhydrouridine 在 Escherichia coli uridine phosphorylase 、 磷酸肌酸 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成 尿嘧啶
  参考文献：
  名称：

  大肠杆菌尿苷磷酸化酶的底物特异性。尿苷磷酸分解中底物的高syn构象的进一步证据

  摘要：

  摘要已经测试了二十五个尿苷类似物，并就其与大肠杆菌尿苷磷酸化酶的结合能力与尿苷进行了比较。确定了在糖部分的2'-，3'-和5'-位以及杂环碱基的2-，4-，5-和6-位上修饰的尿苷衍生物的磷酸分解反应的动力学常数。2'-或5'-羟基的不存在对于成功的结合和磷酸分解不是至关重要的。另一方面，2'-和5'-羟基均不存在导致底物与酶结合的丧失。当不存在3'-羟基时，观察到相同的效果，从而强调了该基团的关键作用。我们的数据阐明了大肠杆菌尿苷磷酸化酶和大肠杆菌对核糖和2'-脱氧核糖核苷的识别机制。大肠杆菌胸苷磷酸化酶。在本研究中获得的动力学结果与可用的X射线结构进行比较，并对酶-底物复合物中的氢键进行分析，结果表明尿苷在尿苷磷酸化酶的活性位点采用了不同寻常的高Syn构象。

  DOI：

  10.1080/15257770.2016.1223306