2-羟基环己烷甲腈 | 30683-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-羟基环己烷甲腈
• 中文别名: 2-羟基环己甲腈
• 英文名称: 2-hydroxy-1-cyclohexanecarbonitrile
• 英文别名: 2-Hydroxycyclohexanecarbonitrile；2-hydroxycyclohexane-1-carbonitrile
• CAS: 30683-77-3
• 化学式: C₇H₁₁NO
• 分子量: 125.17
• InChiKey: MFPCXQNVYPKUSM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  46 °C
• 沸点：
  145-146 °C(Press: 16 Torr)
• 密度：
  1.047 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基环己烷甲腈 在 氨 、 氢气 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 150.0 ℃ 、10.0 MPa 条件下， 生成 2-氨甲基环己胺
  参考文献：
  名称：

  2-氨甲基环己胺的合成方法

  摘要：

  本发明提供一种2‑氨甲基环己胺的合成方法，包括以下步骤：将环氧环己烷和氢氰酸在开环催化剂作用下反应，得到含有2‑羟基环己基甲腈的反应液；将上述含有2‑羟基环己基甲腈的反应液溶于溶剂中，加入氨、氨解催化剂和助剂，通入氢气，反应得到2‑氨甲基环己胺。上述2‑氨甲基环己胺的合成方法，采用价廉易得的环氧环己烷和资源严重过剩的氢氰酸为原料，经过两步即可合成附加值高的2‑氨甲基环己胺，反应方法简单、反应流程短、产品相对环氧环己烷的选择性可高达70%以上。

  公开号：

  CN106316865B
• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-3a,4,5,6,7,7a-hexahydrobenzo[d]isoxazole 在 ethanethiolate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以87%的产率得到2-羟基环己烷甲腈
  参考文献：
  名称：

  一种制备 β-羟基腈的新方法：3-溴-2-异恶唑啉通过链烷硫醇处理转化为 β-羟基腈

  摘要：

  摘要 3-Bromo-2-isoxazolines 通过在非常温和的条件下用链烷硫醇处理以良好的产率转化为 β-羟基腈。

  DOI：

  10.1080/00397919408011747

文献信息

• Process for producing a calcium carboxylate
  申请人：Solutia Inc.

  公开号：EP1510513A1

  公开（公告）日：2005-03-02

  A process for producing a calcium carboxylate comprising contacting a nitrile compound, a calcium compound selected from calcium hydroxide, calcium oxide or mixtures thereof, and water at a temperature of about 90°C to about 250°C at a sufficient pressure and for a sufficient time to produce a reaction mixture comprising calcium carboxylate.

  生产钙羧酸盐的方法包括在温度约90°C至约250°C、足够的压力和足够的时间下，将腈化合物、从氢氧化钙、氧化钙或两者的混合物中选择的钙化合物以及水接触，以产生包含钙羧酸盐的反应混合物。
• PROCESS FOR PRODUCING A CALCIUM CARBOXYLATE
  申请人：——

  公开号：US20040002618A1

  公开（公告）日：2004-01-01

  A process for producing a calcium carboxylate comprising contacting a nitrile compound, a calcium compound selected from calcium hydroxide, calcium oxide or mixtures thereof, and water at a temperature of about 90° C. to about 250° C. at a sufficient pressure and for a sufficient time to produce a reaction mixture comprising calcium carboxylate.

  生产钙羧酸盐的方法包括将一种腈化合物、从氢氧化钙、氧化钙或它们的混合物中选择的钙化合物以及水在约90°C至约250°C的温度下接触，以足够的压力和足够的时间产生包含钙羧酸盐的反应混合物。
• Metal(II) Schiff base complexes as catalysts for the high-regioselective conversion of epoxides to β-hydroxy nitriles in glycol solvents
  作者：Hossein Naeimi、Mohsen Moradian

  DOI：10.1139/v06-158

  日期：2006.11.1

  A facile preparation of 3-hydroxy propanenitrile derivatives is described involving ring opening of epoxides with potassium cyanide in glycol solvents in the presence of Schiff base complexes as catalysts. This method occurs under neutral and mild conditions with high yields and high regioselectivity. Thus, several β-Hydroxy nitriles, useful intermediates toward biologically-active molecules, are easily obtained at room temperature.Key words: β-hydroxy nitrile, Schiff base, epoxide, glycol, catalyst.

  本文介绍了一种简便的 3-羟基丙腈衍生物制备方法，该方法涉及环氧化物与氰化钾在乙二醇溶剂中，在希夫碱络合物作为催化剂存在下的开环反应。该方法在中性温和的条件下进行，具有高产率和高区域选择性。因此，可在室温下轻松获得几种 β-羟基腈，它们是生物活性分子的有用中间体。
• Platinum analogs with bis-nitrile-containing ligands
  申请人：Chen Xinghai

  公开号：US20080194680A1

  公开（公告）日：2008-08-14

  Disclosed herein are novel platinum-based analogs possessing two nitrile substituent groups (bis-nitrile) covalently-bonded to the platinum. Also disclosed herein are the reaction schemes for the synthesis of said platinum complexes, as well as quantitative in vitro IC50 data.

  本文披露了一种新型的铂基类似物，具有两个腈基取代基团（双腈基）共价连接到铂上。本文还披露了用于合成这些铂配合物的反应方案，以及定量体外IC50数据。
• Developing a Biocascade Process: Concurrent Ketone Reduction-Nitrile Hydrolysis of 2-Oxocycloalkanecarbonitriles
  作者：Elisa Liardo、Nicolás Ríos-Lombardía、Francisco Morís、Javier González-Sabín、Francisca Rebolledo

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01510

  日期：2016.7.15

  cell-catalyzed nitrile hydrolysis in one-pot. The first step, mediated by ketoreductases, involved a dynamic reductive kinetic resolution, which led to 2-hydroxycycloalkanenitriles in very high enantio- and diastereomeric ratios. Then, the simultaneous exposure to nitrile hydratase and amidase from whole cells of Rhodococcus rhodochrous provided the corresponding 2-hydroxycycloalkanecarboxylic acids with excellent

  将2-氧代环烷烃腈的立体选择性生物还原反应与一锅内全细胞催化的腈水解反应同时进行。由酮还原酶介导的第一步涉及动态还原动力学拆分，这导致2-羟基环烯基腈的对映体和非对映体比例很高。然后，同时暴露于杜鹃红球菌全细胞的腈水合酶和酰胺酶，为全酶级联反应提供了具有优异的总收率和光学纯度的相应的2-羟基环烷羧酸。