3-bromo-3a,4,5,6,7,7a-hexahydrobenzo[d]isoxazole | 110164-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 3-bromo-3a,4,5,6,7,7a-hexahydrobenzo[d]isoxazole
• 英文别名: 3-bromo-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1,2-benzoxazole
• CAS: 110164-82-4
• 化学式: C₇H₁₀BrNO
• 分子量: 204.066
• InChiKey: FRMLJVTYXPWPDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-3a,4,5,6,7,7a-hexahydrobenzo[d]isoxazole 在 ethanethiolate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以87%的产率得到2-羟基环己烷甲腈
  参考文献：
  名称：

  一种制备 β-羟基腈的新方法：3-溴-2-异恶唑啉通过链烷硫醇处理转化为 β-羟基腈

  摘要：

  摘要 3-Bromo-2-isoxazolines 通过在非常温和的条件下用链烷硫醇处理以良好的产率转化为 β-羟基腈。

  DOI：

  10.1080/00397919408011747
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二溴甲醛肟 、 环己烯 以 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-bromo-3a,4,5,6,7,7a-hexahydrobenzo[d]isoxazole
  参考文献：
  名称：

  连续制备二溴甲醛肟及其作为反应中间体合成3-溴异恶唑啉的用途

  摘要：

  我们报告了制备二溴甲醛肟（DBFO）作为生成3-溴异恶唑啉的前体的多步连续过程。我们还报告了工艺改进，可提供超过620 mmol h – 1的DBFO生产率。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.7b00229

文献信息

• Conversion of isoxazolines to β-hydroxy esters. Synthesis of 2-deoxy-D-ribose
  作者：P. Caldirola、M. Ciancaglione、M. De Amici、C. De Micheli

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85028-5

  日期：——

  A simple and effficient preparation of β-hydroxy esters with a well-defined stereochemistry has been developed using 3-bromoisoxazolines as key-intermidiates. A synthesis of 2-decxy-D-ribose is also reported

  使用3-溴异恶唑啉作为关键中间体，开发了一种简单有效的具有明确立体化学的β-羟基酯的制备方法。还报道了2-癸基-D-核糖的合成
• Ring Opening of 3‐Bromo‐2‐Isoxazolines to β‐Hydroxy Nitriles
  作者：Martin G. Kociolek、Kyle P. Kalbarczyk

  DOI：10.1081/scc-200039452

  日期：2004.12.31

  3-Bromo-2-isoxazolines were converted to the corresponding beta-hydroxy nitriles by treatment with sodium iodide in the presence of either chlorotrimethylsilane or para-toluenesulfonic acid. Both methods gave beta-hydroxy nitriles under relatively mild conditions in good to moderate yields for a variety of substituted 3-bromo-2-isoxazolines.