美卢君酒石酸盐 | 134865-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 美卢君酒石酸盐
• 英文名称: (R)-meluadrine L-tartrate
• 英文别名: Meluadrine tartrate；4-[(1R)-2-(tert-butylamino)-1-hydroxyethyl]-3-chlorophenol;(2R,3R)-2,3-dihydroxybutanedioic acid
• CAS: 134865-37-5
• 化学式: C₄H₆O₆*C₁₂H₁₈ClNO₂
• 分子量: 393.821
• InChiKey: VVIVBRYHTLRZGY-MBANBULQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.34
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  168
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  9

制备方法与用途

生物活性方面，Meluadrine tartrate 是一种内源性代谢产物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  美卢君酒石酸盐 在 盐酸 作用下， 生成 (S)-meluadrine L-tartrate
  参考文献：
  名称：

  酒石酸美洛得林的消旋动力学。

  摘要：

  在40、60和80摄氏度下，在1.2至12的pH范围内，通过HPLC研究了酒石酸美拉德林在水溶液中外消旋的动力学。随后通过测量残留的（R）-对映异构体和形成的（S ）-美luadrine对映体。美拉德林的pH-外消旋速率分布在pH 4至6之间显示出最小的外消旋速率常数，并且随着pH降低至pH 3以下，速率常数迅速增加。在碱性区域，外消旋速率常数在pH 9附近显示最大值。根据酚基和氨基的解离状态，提出了美拉德林消旋的四种途径。计算的外消旋速率-pH曲线与观察结果非常吻合。活化能（95-115 kJ / mol）的值表明，在所检查的整个pH范围内都涉及到类似的醌型中间体。这项研究的目的是阐明具有酚基的苄醇衍生物的外消旋机理。该研究为具有相似部分结构的其他苄醇衍生物提供了基础知识。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.101
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-α-[[(1,1-二甲基乙基)氨基]甲基]-4-羟基苯甲醇 生成 美卢君酒石酸盐
  参考文献：
  名称：

  Hydroxyl-substituted

  摘要：

  公开了式子为：##STR1## 的氢氧基取代的2-氯-.alpha.-(叔丁基氨甲基)-苯甲醇化合物及其制备方法。这些化合物可用作支气管扩张剂。

  公开号：

  US04018818A1

文献信息

• Hydroxyl-substituted
  申请人：Hokuriku Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04018818A1

  公开（公告）日：1977-04-19

  Hydroxyl-substituted-2-chloro-.alpha.-(Tert-butylaminomethyl)-benzylalcohol s of the formula: ##STR1## and process for their production are disclosed. These compounds are useful as bronchodilators.

  公开了式子为：##STR1## 的氢氧基取代的2-氯-.alpha.-(叔丁基氨甲基)-苯甲醇化合物及其制备方法。这些化合物可用作支气管扩张剂。
• Optically active benzyl alcohol compound and pharmaceutical composition
  申请人：HOKURIKU PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0420120B1

  公开（公告）日：1994-08-31
• US7927613B2
  申请人：——

  公开号：US7927613B2

  公开（公告）日：2011-04-19
• Racemization Kinetics of Meluadrine Tartrate in Aqueous Solution.
  作者：Kazuya MATSUO、Youichi YAMAMOTO、Noriyuki KADO、Masahiro YAMAZAKI、Osamu NAGATA、Hideo KATO、Akira TSUJI

  DOI：10.1248/cpb.49.101

  日期：——

  The kinetics of racemization of meluadrine tartrate in aqueous solution was investigated by HPLC, over the pH range of 1.2 to 12 at 40, 60 and 80 degrees C. The racemization was followed by measuring both the residual (R)-enantiomer and formed (S)-enantiomer of meluadrine. The pH-racemization rate profile of meluadrine showed a minimum racemization rate constant between pH 4 and 6, and the rate constant

  在40、60和80摄氏度下，在1.2至12的pH范围内，通过HPLC研究了酒石酸美拉德林在水溶液中外消旋的动力学。随后通过测量残留的（R）-对映异构体和形成的（S ）-美luadrine对映体。美拉德林的pH-外消旋速率分布在pH 4至6之间显示出最小的外消旋速率常数，并且随着pH降低至pH 3以下，速率常数迅速增加。在碱性区域，外消旋速率常数在pH 9附近显示最大值。根据酚基和氨基的解离状态，提出了美拉德林消旋的四种途径。计算的外消旋速率-pH曲线与观察结果非常吻合。活化能（95-115 kJ / mol）的值表明，在所检查的整个pH范围内都涉及到类似的醌型中间体。这项研究的目的是阐明具有酚基的苄醇衍生物的外消旋机理。该研究为具有相似部分结构的其他苄醇衍生物提供了基础知识。