geraniin | 81905-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 单宁
• 英文名称: geraniin
• 英文别名: [(1R,8R,9S,27R,29S,30R,39R)-1,2,2,14,15,16,19,20,21,35,36-undecahydroxy-3,6,11,24,32-pentaoxo-7,10,25,28,31,40-hexaoxaoctacyclo[35.2.1.05,39.08,27.09,30.012,17.018,23.033,38]tetraconta-4,12,14,16,18,20,22,33,35,37-decaen-29-yl] 3,4,5-trihydroxybenzoate
• CAS: 81905-83-1
• 化学式: C₄₁H₂₈O₂₇
• 分子量: 952.657
• InChiKey: WTKZYPVTAXZSEM-AHSVKIOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  68
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  450
• 氢给体数：
  14
• 氢受体数：
  27

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  geraniin 在 phosphate buffer 、 ammonium formate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-[(4R,5S,7R,25S,26R)-13,14,15,18,19,20,34,35-octahydroxy-2,10,23,28,31-pentaoxo-5-(3,4,5-trihydroxybenzoyl)oxy-3,6,9,24,27,32-hexaoxaheptacyclo[28.6.1.04,25.07,26.011,16.017,22.033,37]heptatriaconta-1(36),11,13,15,17,19,21,33(37),34-nonaen-29-yl]-2-oxopropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Tannins and Related Compounds. CXVIII. Structures, Preparation, High-Performance Liquid Chromatography and Some Reactions of Dehydroellagitannin-Acetone Condensates.

  摘要：

  含有脱氢六羟基二苯酰酯基的脱氢椴树单宁在几乎中性的条件下，与氨离子存在时与丙酮发生高度区域选择性和立体选择性的缩合反应。该反应成功应用于高效液相色谱分析，以检测植物提取物中的脱氢椴树单宁。此外，还研究了丙酮缩合物与L-半胱氨酸甲酯的反应，似乎适用于脱氢椴树单宁的结构研究。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2937
• 作为产物：
  描述：

  elaeocarpusin 以 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 geraniin 、 geraniin
  参考文献：
  名称：

  Constituents of Geranium thunbergii Sieb. et Zucc. XIII Isolation of water-soluble tannins by centrifugal partition chromatography, and biomimetic synthesis of elaeocarpusin.

  摘要：

  一种水溶性很强的多酚化合物,即山梨酸A,以及由等摩尔的geraniin和抗坏血酸组成的elaeocarpusin,已通过离心分配色谱和凝胶色谱从老鹳草(Geranium thubergii SIEB. et ZUCC.)中分离出来,其结构是基于降解和光谱研究阐明的。这些化合物之一,elaeocarpusin,是通过geraniin和抗坏血酸的缩合合成的;这条路线被认为是仿生的。还研究了elaeocarpusin在包括nikoenseMAXIM.在内的各种植物中的分布。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.4075

文献信息

• Tanaka, Takashi; Fujisaki, Hiroshi; Nonaka, Gen-ichiro, Heterocycles, 1992, vol. 33, # 1, p. 375 - 383
  作者：Tanaka, Takashi、Fujisaki, Hiroshi、Nonaka, Gen-ichiro、Nishioka, Itsuo

  DOI：——

  日期：——