环辛-4-烯-1-酮 | 31598-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 环辛-4-烯-1-酮
• 英文名称: cis-cyclooct-4-enone
• 英文别名: 4-cycloocten-1-one；(Z)-cyclooct-4-enone；(4Z)-cyclooct-4-en-1-one
• CAS: 31598-70-6；297752-29-5
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: QCMJRQVMECBHEA-UPHRSURJSA-N

物化性质

• 沸点：
  201.3±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.942±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环辛-4-烯-1-酮 在 六甲基磷酰三胺 作用下， 反应 2.0h， 以67%的产率得到2,3,4,5,6,6a-hexahydro-1H-pentalen-3a-ol
  参考文献：
  名称：

  Photoreductive cyclization of δ,ϵ-unsaturated ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98759-8
• 作为产物：
  描述：

  1,5-cis,cis-cyclooctadiene 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 环辛-4-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  通过点击环化和烯烃复分解剪切合成分子魅力手链

  摘要：

  我们描述了多链环状聚合物的合成，这种结构类似于分子魅力手链。在链转移剂的存在下，含氨基的环烯烃单体的钌催化开环复分解聚合产生了 α,ω-二叠氮官能化多胺。使用伪高稀释铜催化点击环化对所得线性多胺进行环化，以 19% 的产率生成环状聚合物。然后使用叠氮和炔官能化清除树脂进一步采用点击反应从环状聚合物中去除线性污染物，纯化的环状聚合物产物通过凝胶渗透色谱、(1) H NMR 光谱和红外光谱进行表征。聚合物氢化和转化为相应的聚铵物种，使用钌催化的闭环烯烃复分解作用，使环聚合物骨架周围的二烯烃聚醚片段配位和互锁，以提供分子魅力手镯结构。这种魅力手镯复合物通过 (1) H NMR 光谱表征，并使用二维扩散有序 NMR 光谱证实了小环的链状性质。

  DOI：

  10.1021/ja9090337

文献信息

• Pretargeting kit, method and agents used therein
  申请人：Lub Johan

  公开号：US09463256B2

  公开（公告）日：2016-10-11

  Described is a pretargeting method, and related kits, for targeted medical imaging and/or therapeutics, wherein use is made of abiotic reactive chemical groups that exhibit bio-orthogonal reactivity towards each other. The invention involves the use of [4+2] inverse electron demand (retro) Diels-Alder chemistry in providing the coupling between a Pre-targeting Probe and an Effector Probe. To this end one of these probes comprises an electron-deficient tetrazine or other suitable diene, and the other an E-cyclooctene which has one or more axial substituents.

  描述了一种预靶向方法，以及相关的用于靶向医学成像和/或治疗的试剂盒，其中利用表现出彼此生物正交反应性的无机反应性化学基团。该发明涉及在预靶向探针和效应探针之间提供[4+2]逆电子需求（反）Diels-Alder化学反应的偶联。为此，其中一个探针包括富电子不足的四氮唑或其他适当的二烯，另一个包括一个具有一个或多个轴取代基的E-环辛烯。
• Highly Chemoselective Catalytic Hydrogenation of Unsaturated Ketones and Aldehydes to Unsaturated Alcohols Using Phosphine-Stabilized Copper(I) Hydride Complexes
  作者：Jian-Xin Chen、John F. Daeuble、Donna M. Brestensky、Jeffrey M. Stryker

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)01098-4

  日期：2000.4

  phenyldimethylphosphine-stabilized copper(I) hydride complex provides for the highly chemoselective hydrogenation of unsaturated ketones and aldehydes to unsaturated alcohols, including the regioselective 1,2-reduction of α,β-unsaturated ketones and aldehydes to allylic alcohols. The active catalyst can be derived in situ by phosphine exchange using commercial [(Ph3P)CuH]6 or from the reaction of copper(I) chloride

  由苯基二甲基膦稳定的氢化铜（I）配合物组成的贱金属氢化催化剂可将不饱和酮和醛高度化学选择性地氢化为不饱和醇，包括将α，β-不饱和酮和醛的区域选择性1,2-还原为烯丙醇。活性催化剂可以通过使用商业的[（Ph 3 P）CuH] 6进行膦交换而原位衍生，或者可以由氯化铜（I），叔丁醇钠和二甲基苯基膦在氢气下反应而得。衍生自1,1,1-三（二苯基膦基甲基）乙烷的催化剂在机械上令人关注，但在合成上却不太有用。
• PRETARGETING KIT, METHOD AND AGENTS USED THEREIN
  申请人：Lub Johan

  公开号：US20130189184A1

  公开（公告）日：2013-07-25

  Described is a pretargeting method, and related kits, for targeted medical imaging and/or therapeutics, wherein use is made of abiotic reactive chemical groups that exhibit bio-orthogonal reactivity towards each other. The invention involves the use of [4+2] inverse electron demand (retro) Diels-Alder chemistry in providing the coupling between a Pre-targeting Probe and an Effector Probe. To this end one of these probes comprises an electron-deficient tetrazine or other suitable diene, and the other an E-cyclooctene which has one or more axial substituents.

  描述了一种预靶向方法及相关试剂盒，用于靶向医学成像和/或治疗，其中利用表现出生物正交反应性的无机反应性化学基团。该发明涉及使用[4+2]逆电子需求（反）Diels-Alder化学在预靶向探针和效应探针之间提供偶联。为此，其中一种探针包括富电子缺陷的四唑或其他适当的双烯，另一种是具有一个或多个轴取代基的E-环辛烯。
• Design and Synthesis of Violet Odorants with Bicyclo[6.4.0]dodecene and Bicyclo[5.4.0]undecene Skeletons
  作者：Philip Kraft

  DOI：10.1055/s-1999-3444

  日期：1999.4

  The Diels-Alder reaction of 1,2-bis(methylene)cyclooctane (13), 4-methylenespiro[2,7]decane (29), 4-methylene-spiro[2.6]nonane (40) and 4-methylenespiro[2,7]dec-8-ene (46) with different α,β-unsaturated carbonyl compounds afforded various derivatives 16, 18, 20, 22, 24, 26, 32, 36, 38, 41, 42 and 47 of a molecular-modeled lead compound 9. These less flexible β-ionone-mimics with bicyclo[6.4]dodecene and bicyclo[5.4.0]undecene skeletons possess interesting fruity-woody-floral odor notes and provide insight into the structure-odor correlation of violet odorants. 5-(2-Methylcycloalk-1-en-1-yl)hex-3-en-2-ones (e. g. 35) were identified as byproducts of the Rh(I)-catalyzed reactions of the vinylcyclopropanes 29 and 40.

  1,2-双(亚甲基)环辛烷(13)、4-亚甲基螺[2,7]癸烷(29)、4-亚甲基螺[2.6]壬烷(40)和4-亚甲基螺[2,7]癸-8-烯(46)与不同的α,β-不饱和羰基化合物进行Diels-Alder反应，得到了分子模型化合物的各种衍生物16、18、20、22、24、26、32、36、38、41、42和47。这些较不灵活的双环[6.4]十二碳烯和双环[5.4.0]十一碳烯骨架的β-紫罗兰酮类似物，具有有趣的果香-木香-花香气味特征，并为进一步了解紫罗兰酮类化合物的结构与气味相关性提供了见解。5-(2-甲基环烷-1-烯-1-基)己-3-烯-2-酮(例如35)被确认为乙烯基环丙烷29和40在Rh(I)催化反应中的副产物。
• Medium ring unsaturated ketones: interconversions between cycloalk-2-enones and cycloalk-3-enones and related phenomena
  作者：N. Heap、G. H. Whitham

  DOI：10.1039/j29660000164

  日期：——

  Conditions under which medium-ring αβ- and βγ-unsaturated ketones can be interconverted have been established, and equilibrium constants have been determined for rings of six to nine members inclusive. Increase in ring size progressively favours the βγ-unsaturated ketone, and it is the more stable isomer in the eight and nine membered rings.

  的条件下，其中环α β -和β γ不饱和酮可相互转化已经建立，和平衡常数已被确定为6到9的成员包容环。增加环尺寸逐渐有利于β γ不饱和酮，它是在八个九元环的更稳定的异构体。