1.3.7-辛三烯 | 1002-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 1.3.7-辛三烯
• 英文名称: octa-1,3,7-triene
• 英文别名: 1,3,7-octatriene；1,3,7-Octatrien；Octa-1,3,7-trien；n-Octa-1,3c,t,7-trien
• CAS: 1002-35-3
• 化学式: C₈H₁₂
• 分子量: 108.183
• InChiKey: ZTJHDEXGCKAXRZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• LogP：
  3.305 (est)
• 保留指数：
  805;808

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2901299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1.3.7-辛三烯 在 四氯化碳 、 溴 作用下， 生成 1,2,3,4,7,8-hexabromo-octane
  参考文献：
  名称：

  Paul; Tchelitcheff, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1948, p. 111

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丁二烯 在 Pd catalyst 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1.3.7-辛三烯
  参考文献：
  名称：

  钯配合物催化丁二烯二聚反应

  摘要：

  已经发现由亲二烯体和四-(三苯基膦)钯配位的钯-膦配合物催化丁二烯的线性二聚化。丁二烯与双（三苯基膦）（马来酸酐）钯在非质子溶剂（如苯、四氢呋喃和丙酮）中的二聚反应以良好的收率选择性地得到辛三烯-1,3,7。在甲醇、乙醇和异丙醇等醇中，丁二烯转化为 1-烷氧基辛二烯-2,7 和/或辛三烯-1,3,7，这取决于所用醇的性质。在仲胺（如吗啉、哌啶和二异丙胺）中的二聚反应得到 R2N(C8H13) 型的丁二烯二聚-胺加合物，而在伯胺（如苯胺和正丁胺）中的二聚反应得到 RNH(C8H13) 型的混合物) 和 RN(C8H13)2。

  DOI：

  10.1246/bcsj.41.454
• 作为试剂：
  描述：

  二氧化碳 、 1,3-丁二烯 在 1.3.7-辛三烯 、 三(4-甲氧苯基)膦 、 palladium diacetate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 对苯二酚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 70.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 3-ethylidene-6-vinyltetrahydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  1,3-丁二烯与二氧化碳的端聚反应：高效生成δ-内酯的方法

  摘要：

  1,3-丁二烯的非常有效的和选择性的调聚反应用CO 2通向δ内酯（3-亚乙基-6-乙烯基四氢2 ħ用乙酸钯和三（获得吡喃-2-酮）p -在对苯二酚，N，N-二异丙基乙胺和乙腈存在下作为催化剂的甲氧基苯基）膦。在70°C下反应5小时后，获得了4,500的高周转率，对δ-内酯的选择性为96％。由于存在不同的1,3-二烷基咪唑鎓离子液体而使反应失活，可能是由于形成了稳定且无活性的钯-咪唑-2-亚烷基苯甲酸酯。

  DOI：

  10.1002/cctc.201701058

文献信息

• Zwitterionic phosphonium ligands: synthesis, characterization and application in telomerization of 1,3-butadiene
  作者：A. Pews-Davtyan、R. Jackstell、A. Spannenberg、M. Beller

  DOI：10.1039/c6cc02747d

  日期：——

  Novel zwitterionic phosphonium alkylsulfonate ligands are chemoselectively synthesized from N-heterocyclic phosphines and cyclic sulfones in one step in good to excellent yields.

  新型的带电离子磷酰胺烷磺酸盐配体可以从N-杂环磷和环状磺酮一步合成，在良好到优异的产率下进行化学选择性合成。
• Chemistry of Dienyl Anions. II. Crystalline Bis(dienyl)magnesium. Selective Dienylation and Structure in Solution and in the Solid State
  作者：Hajime Yasuda、Michihide Yamauchi、Akira Nakamura、Tsuyoshi Sei、Yasushi Kai、Noritake Yasuoka、Nobutami Kasai

  DOI：10.1246/bcsj.53.1089

  日期：1980.4

  Seven different crystalline bis(dienyl)magnesium·TMEDA complexes of open chain or cyclic structure were prepared by metal exchange reaction of corresponding potassium dienides. They are fluxional in solution due to the rapid 1,3-rearrangement. Terminally σ-bonded trans or (E) structure exists primarily in the open chain complexes while centrally σ-bonded cis structure in cyclic dienylmagnesium·TMEDA

  通过相应的二烯化钾的金属交换反应，制备了7种不同结晶的双（二烯基）镁·TMEDA配合物，具有开链或环状结构。由于快速的 1,3-重排，它们在溶液中是流动的。末端σ键的反式或（E）结构主要存在于开链配合物中，而中心σ键的顺式结构主要存在于环状二烯基镁·TMEDA配合物中。前者仅产生 1,3-二烯，而后者水解后产生 1,4-二烯。通过X射线晶体学确定的双(2,4-二甲基-2,4-戊二烯基)镁的分子结构表明它具有末端σ键结构。将二烯基镁化合物加成到丙酮中，然后水解产生区域选择性的 1,4-二烯衍生物，而加成到二异丙基酮中则选择性地产生 1,3-二烯衍生物。通过环醚配合物的热裂解合成了具有延长碳链的不饱和醇。1,3,7-三烯可以通过适当的反应选择性地获得...
• Organic synthesis by means of noble metal complexes—XCIV
  作者：J. Tsuji、M. Hara、K. Ohno

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97350-8

  日期：1974.1

  Palladium compounds and metallic palladium combined with phosphine are active catalysts of selective hydrosilylation of terminal olefins. Butadiene and trichlorosilane give a 1:1 adduct and trimethylsilane affords a 1:2 adduct. Special features of the palladium catalyzed hydrosilylation reactions are presented.

  钯化合物和与膦结合的金属钯是末端烯烃选择性氢化硅烷化的活性催化剂。丁二烯和三氯硅烷得到1：1的加合物，三甲基硅烷得到1：2的加合物。介绍了钯催化的氢化硅烷化反应的特殊功能。
• The Multiple Roles of Imidazolium Ionic Liquids in Transition-Metal Catalysis: The Palladium-Catalyzed Telomerization of 1,3-Butadiene with Acetic Acid
  作者：João M. Balbino、Daniel Peral、J. Carles Bayón、Jairton Dupont

  DOI：10.1002/cctc.201402943

  日期：2015.3

  The telomerization of 1,3‐butadiene with acetic acid catalyzed by palladium(II) acetate associated with a series of phosphines in 3‐(2‐methoxyethyl)‐1‐methylimidazolium acetate was used to investigate the role of the ionic liquid. The ionic liquid plays multiple roles in this reaction as it acts as the solvent, stabilizer, ligand, and cocatalyst. The reaction performed in the presence of Dan2phos,

  乙酸钯（II）与一系列膦在3-（2-甲氧基乙基）-1-甲基咪唑鎓乙酸盐中催化的1,3-丁二烯与乙酸的端聚反应用于研究离子液体的作用。离子液体在此反应中起多种作用，因为它充当溶剂，稳定剂，配体和助催化剂。在三氟甲基化磺化三芳基膦Dan2phos存在下进行的反应在100°C下进行24小时，在15％的1,3-丁二烯转化率和75％的乙酸完全转化率下，转化率为14600，对端粒的选择性为89％。
• Improving the performance of palladium-catalysed telomerization of 1,3-butadiene by metallocene-based phosphine ligand
  作者：Hongru Zhang、Chaoren Shen、Zhengshuai Xu、Xinxin Tian、Kaiwu Dong

  DOI：10.1016/j.mcat.2021.111883

  日期：2021.10

  By replacing one planar phenyl group of PPh3 with bulkier ferrocenyl or ruthenocenyl group, the performance of resulted metallocene-based phosphine ligand in the telomerization of 1,3-butadiene with methanol has been largely elevated compared to the widely used PPh3. High catalytic efficiency with good selectivity has been obtained under the conditions of high butadiene-to-palladium ratio, low catalyst

  通过用体积更大的二茂铁基或钌基取代 PPh 3 的一个平面苯基，与广泛使用的 PPh 3相比，所得茂金属膦配体在 1,3-丁二烯与甲醇的调聚反应中的性能已大大提高。在高丁二烯钯比、低催化剂浓度和较低温度的条件下获得了高催化效率和良好的选择性。已经证明了钌茂基膦配体在不同情况下在耐受烯烃杂质和稳定区域选择性方面的优势。已经进行了 DFT 计算，并阐明了这种显着改善的性能源自膦配体取代基的简单变化。

表征谱图