(1Z,3Z,5Z)-Cycloocta-1,3,5-triene | 1871-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (1Z,3Z,5Z)-Cycloocta-1,3,5-triene
• 英文别名: 1,3,5-Cyclooctatrien；Cyclooctatrien-(1,3,5)；1,3,5-cyclooctatriene；Cyclooctatrien；cyclooctatriene；cycloocta-1,3,5-triene；Cycloocta-1,3,5-trien
• CAS: 1871-52-9
• 化学式: C₈H₁₀
• 分子量: 106.167
• InChiKey: ICPMUWPXCAVOOQ-XCADPSHZSA-N

物化性质

• 熔点：
  -83.25°C
• 沸点：
  145.55°C
• 密度：
  0.8971
• LogP：
  3.096 (est)
• 保留指数：
  890;905

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1Z,3Z,5Z)-Cycloocta-1,3,5-triene 在 氢气 、 铂 作用下， 生成 环辛烷
  参考文献：
  名称：

  Willstaetter; Waser, Chemische Berichte, 1911, vol. 44, p. 3432

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5,7-cyclooctatetraene 在 甲醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80%的产率得到(1Z,3Z,5Z)-Cycloocta-1,3,5-triene
  参考文献：
  名称：

  Adam, Waldemar; Gretzke, Nanette; Hasemann, Ludwig, Chemische Berichte, 1985, vol. 118, # 8, p. 3357 - 3379

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cyclic Polyolefins. I. Synthesis of Cycloöctatetraene from Pseudopelletierine¹
  作者：Arthur C. Cope、C. G. Overberger

  DOI：10.1021/ja01184a041

  日期：1948.4

  This paper presents data amplifying our recent communication3 which reported duplication of the Willstatter synthesis of cyclooctatetraene from p~eudopelletierine.'~~ Indirect evidence of three kinds had been interpreted as indicating that the Willstatter product might not have been 1,3,5,7cyclooctatetraene6 : Similarity of the product to styrene ; the fact that catalytic dehydrogenation of cyclooctene

  本文提供的数据放大了我们最近的通讯 3，其中报告了从 p~eudopelletierine 中 Willstatter 合成环辛四烯的重复。 ~~ 三种间接证据被解释为表明 Willstatter 产物可能不是 1,3,5,7 环辛四烯 6 ：产品与苯乙烯的相似性；环辛烯在 425-455' 催化脱氢生成苯乙烯的事实；证明将 Hofmann 彻底甲基化程序应用于二氨基丁烷（在 Willstatter 合成中作为中间体的开链模型进行研究）除共轭 1,3-丁二烯外还产生乙炔和甲基丙二烯。从乙炔催化合成环辛四烯的发展重新引起了人们对碳氢化合物的兴趣。属性中的对应关系 使催化产品和 Willstatter 产品看起来很可能是相同的。现在，通过重复 Willstatter 合成并将产物与由乙炔催化制备的环辛四烯进行直接比较，这已经完全确定。我们的合成开始于从戊二醛、甲胺和丙酮二羧酸中制备假磷灰石 (I)。8
• Cobalt(I)-Catalyzed [6+2] Cycloadditions of Cyclooctatetra(tri)ene with Alkynes
  作者：Mathieu Achard、Marc Mosrin、Alphonse Tenaglia、Gérard Buono

  DOI：10.1021/jo052630v

  日期：2006.3.31

  The cobalt-catalyzed [6+2] cycloaddition of cyclooctatetraene 1 with alkynes 3 affords monosubstituted bicyclo[4.2.2]deca-2,4,7,9-tetraenes 4 in fair to good yields. Due to the valence tautomerism, 1,3,5-cyclooctatriene 2, in equilibrium with bicyclo[4.2.0]octa-2,4-diene A, and alkynes 3 are converted to 10 and 11 according to [6+2] and [4+2] cycloadditions, respectively.

  环辛酸酯1与炔3进行钴催化的[6 + 2]环加成反应，可以公平地获得良好收率的单取代双环[4.2.2] deca-2,4,7,9-四烯4。由于价互变异构，与双环[4.2.0] octa-2,4-二烯A平衡的1,3,5-环辛三烯2和炔烃3根据[6 + 2]转化为10和11分别有[4 + 2]个环加成。
• An azocine anion radical and heats of formation of azocine dianions
  作者：Cheryl D. Stevenson、Laurel E. Schock、Richard C. Reiter、John F. Hansen

  DOI：10.1021/ja00357a019

  日期：1983.9.1

  La dimethyl-3,8 methoxy-2 azocine est reduite en son radical anionique dans l'HMPT dont on etudie la stabilite thermodynamique. Ce radical canionique existe en equilibre avec le dianion et la molecule neutre dans l'HMPT

  La dimethyl-3,8 methoxy-2 azocine est reduite en son 自由基阴离子 dans l'HMPT dont on etudie la stabilite thermodynamique。Ce 自由基 canionique 存在 en equilibre avec le dianion et la 分子中性 dans l'HMPT
• A rapidly reversible degenerate cope rearrangement
  作者：W. von E. Doering、W.R. Roth

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)99207-5

  日期：1963.1

  The occurrence of a structurally degenerate Cope rearrangement which proceeds rapidly at room temperature is revealed by the examination, at varying temperatures, of the N.M.R. spectrum of bicyclo[5.1.0]octa-2,5-diene (I). This molecule is made by the cyclopropanation of cycloheptatriene in the 3, 4 position according to Gaspar-Roth. Its structure is assigned by virtue of its conversion to bicyclo[5

  通过在不同温度下检查双环[5.1.0] octa-2,5-二烯（I）的NMR光谱可知，发生了在室温下迅速进行的结构简并的Cope重排。根据Gaspar-Roth，该分子是由环庚三烯在3、4位的环丙烷化反应制得的。其结构是由于其在催化氢化作用下转化为双环[5.1.0]辛烷和未能吸收λ> 210mμ的紫外光而被指定的。
• Electronic and Molecular Structure of the C₈H 10+· Valence Isomers 1,3,5-Cyclooctatriene^+·and Bicyclo[4.2.0]octa-2,4-diene^+·from their Electronic absorption Spectra in<i>Freon</i>
  作者：Thomas Bally、Kuno Roth、Rolf Straub

  DOI：10.1002/hlca.19890720110

  日期：1989.2.1

  The molecular cations of 1,3,5-cyclooctatriene (COT+·) and bicyclo[4.2.0]octa-2,4-diene (BCO+·) can be observed intact in γ-irradiated Freon glasses, as opposed to Ar matrices where ionization is accompanied by extensive rearrangements. This proves the superiority of the Freon-glass method for the generation of metastable primary cations. The electronic absorption (EA) spectra reveal a) that a previous

  与Ar相比，可以在γ辐照的氟利昂玻璃中完整地观察到1,3,5-环辛三烯（COT +·）和双环[4.2.0] octa-2,4-二烯（BCO +·）的分子阳离子电离伴随着大量重排的基质。这证明了氟利昂玻璃法在生成亚稳态伯阳离子方面的优越性。电子吸收（EA）光谱显示：a）先前基于紫外光电子对BCO +·电子结构的分析（UP（BCO光谱不完整，b）根据定性预期和MNDO计算，COT在电离时会经历平面化。使用先前提出的LCBO模型来评估上述几何变化对COT +·的电子结构的影响。

表征谱图