ferulic acid anhydride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ferulic acid anhydride
• 英文别名: 3-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)prop-2-enoyl 3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)prop-2-enoate
• 化学式: C₂₀H₁₈O₇
• 分子量: 370.359
• InChiKey: XHGXHPOKFPIDQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-羟基色胺 、 ferulic acid anhydride 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-阿魏酰基血清素
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, biological activities and bioavailability of moschamine, a safflomide-type phenylpropenoic acid amide found inCentaurea cyanus

  摘要：

  Moschamine is a phenylpropenoic acid amide found in plants. In this article, the synthesis and two biological activities (serotoninergic and cyclooxygenase (COX) inhibitory activities) and bioavailability of moschamine were described. Moschamine was synthesised and confirmed using NMR spectroscopic methods. Using the moschamine synthesised, serotoninergic and COX inhibitory activities were investigated. At the concentration of 10 mu mol L-1, moschamine was able to inhibit forskolin-stimulated cAMP formation by 25% (p < 0.015), via inhibiting serotonin receptors in the OK cells. The inhibition was repressed by two 5-HT1 antagonists (Nan-190 and spiperone), suggesting that moschamine may suppress cAMP formation via binding to 5-HT1 receptors in the cells. Also, moschamine was a very potent compound that is able to inhibit COX-I by 58% (p < 0.012) and COX-II by 54% (p < 0.014), at the concentration of 0.1 mu mol L-1. The oral bioavailability of moschamine was also determined in mice.

  DOI：

  10.1080/14786419.2011.562207
• 作为产物：
  描述：

  阿魏酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ferulic acid anhydride
  参考文献：
  名称：

  由多肽与天然阿魏酸和硫辛酸共组装的多功能自组装胶束，用于阿霉素的递送。

  摘要：

  安全，易于访问且多功能的纳米载体的开发是纳米医学研究的一个重要课题。在这里，通过多功能自组装聚乙二醇（b）-聚（l）来开发集成多功能胶束（IMM）。-赖氨酸）衍生物与天然阿魏酸（FA）或硫辛酸（LA）。FA使IMM具有固有的抗肿瘤活性，通过π-π堆积提高了阿霉素（DOX）的载量，并降低了DOX的心脏毒性。LA为IMM提供了可逆的交联特性，从而导致了高胶体稳定性，同时抑制了药物泄漏并触发了细胞内DOX释放。值得注意的是，我们的结果表明，用cRGD装饰的IMM（cRGD-IMM）具有较小的尺寸（约56 nm）和较高的DOX负载量（27.1 wt。％）。空白cRGD-IMM尽管对正常细胞无毒，但在150μgFA当量下对癌细胞（包括B16F10和HCT-116细胞）表现出明显的抗增殖活性。mL -1。的装载DOX的cRGD-IMM显示的增强的生长抑制α v β 3阳性B16F10和HCT-116细胞，消除半衰期较长，为3

  DOI：

  10.1002/cphc.201701367