(R)-2-Hydroxy-3-phenylpropanal | 50353-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-Hydroxy-3-phenylpropanal
• 英文别名: (2R)-2-hydroxy-3-phenylpropanal
• CAS: 50353-41-8
• 化学式: C₉H₁₀O₂
• 分子量: 150.177
• InChiKey: NGXPBXCMBMHKRQ-SECBINFHSA-N

物化性质

• 熔点：
  137-139 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  239.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.121±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-Hydroxy-3-phenylpropanal 、 Lithium hydroxypyruvate 在 盐酸 作用下， 以54%的产率得到(3S,4R)-1,3,4-trihydroxy-5-phenylpentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of enantiomerically pure α-hydroxyaldehydes from the corresponding α-hydroxycarboxylic acids: novel substrates for Escherichia coli transketolase

  摘要：

  手性纯的(R)-α-羟基醛（>95% ee）是通过对相应的α-羟基酯进行硅保护、用二异丁基铝氢化物还原，最后在酸性条件下去保护获得的；接着，这些醛与氢氧基丙酮钠在大肠杆菌转酮酶的催化下发生偶联，生成新型的光学纯三醇。

  DOI：

  10.1039/c39950002475
• 作为产物：
  描述：

  D-苯基乳酸甲酯 在 咪唑 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (R)-2-Hydroxy-3-phenylpropanal
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of enantiomerically pure α-hydroxyaldehydes from the corresponding α-hydroxycarboxylic acids: novel substrates for Escherichia coli transketolase

  摘要：

  手性纯的(R)-α-羟基醛（>95% ee）是通过对相应的α-羟基酯进行硅保护、用二异丁基铝氢化物还原，最后在酸性条件下去保护获得的；接着，这些醛与氢氧基丙酮钠在大肠杆菌转酮酶的催化下发生偶联，生成新型的光学纯三醇。

  DOI：

  10.1039/c39950002475

文献信息

• Stereoselective Oxidation of Aryl-Substituted Vicinal Diols into Chiral α-Hydroxy Aldehydes by Re-Engineered Propanediol Oxidoreductase
  作者：Cecilia Blikstad、Käthe M. Dahlström、Tiina A. Salminen、Mikael Widersten

  DOI：10.1021/cs400824h

  日期：2013.12.6

  other bulky alcohols. We conducted ISM-driven directed evolution on FucO and were able to isolate several mutants that were active with S-3-phenyl-1,2-propanediol. The most efficient variant displayed a kcat/KM of 40 s–1 M–1 and the most enantioselective variant an E-value (S/R) of 80. Furthermore, other isolated variants showed up to 4400-fold increased activity with another bulky substrate, phenylacetaldehyde

  α-羟基醛是用于合成天然产物和合成药物的手性结构单元。生产它们的一种途径是通过邻位二醇的区域选择性氧化，在这项工作中，我们旨在通过酶催化将3-苯基-1,2-丙二醇氧化为相应的α-羟基醛。来自大肠杆菌的丙二醇氧化还原酶有效催化S -1,2-丙二醇向S-丙醛的立体选择性氧化。但是，该酶对芳基取代的醇或其他体积较大的醇未显示出可检测的活性。我们在FucO上进行了ISM驱动的定向进化，并能够分离出一些对S有活性的突变体-3-苯基-1，2-丙二醇。最有效的变体显示的k cat / K M为40 s –1 M –1，最对映选择性的变体的E值（S / R）为80。此外，其他分离的变体显示，其活性增加了4400倍。另一个笨重的底物，苯乙醛。工程化的丙二醇氧化还原酶的结果确定了对底物选择性和芳基取代的α-羟基醛的不对称合成很重要的氨基酸。总之，我们的研究证明了调整丙二醇氧化还原酶的催化性能以实现生物催化性能的可行性。
• Compounds and methods for treatment of thrombosis
  申请人：Abdel-Meguid S. Sherin

  公开号：US20050143317A1

  公开（公告）日：2005-06-30

  The present invention provides compounds that inhibit Factor XIa and methods of preventing or treating undesired thrombosis by administering a compound of the invention to a mammal. The invention also provides three-dimensional structures of Factor XIa and methods for designing or selecting additional Factor XIa inhibitors using these structures.

  本发明提供了能够抑制XIa因子的化合物，以及通过向哺乳动物投与本发明的化合物来预防或治疗不良血栓形成的方法。本发明还提供了XIa因子的三维结构以及利用这些结构设计或选择其他XIa因子抑制剂的方法。
• Direct Amino Acid Catalyzed Asymmetric α Oxidation of Ketones with Molecular Oxygen
  作者：Henrik Sundén、Magnus Engqvist、Jesús Casas、Ismail Ibrahem、Armando Córdova

  DOI：10.1002/anie.200460295

  日期：2004.12.3
• US7217794B2
  申请人：——

  公开号：US7217794B2

  公开（公告）日：2007-05-15
• [EN] ANDROGEN RECEPTOR MODULATOR AND USES THEREOF<br/>[FR] MODULATEUR DES RÉCEPTEURS DES ANDROGÈNES ET SES UTILISATIONS
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2011060019A1

  公开（公告）日：2011-05-19

  The present invention relates to the compound of the formula: Formula (I); to pharmaceutical compositions comprising the compound of Formula (I); and to methods for treating or preventing hypogonadism, osteoporosis, osteopenia, sarcopenia, cachexia, muscle atrophy, sexual dysfunction or erectile dysfunction, comprising administering to a patient in need thereof an effective amount of the compound of Formula (I).