MOM-D-phenyllactic acid | 282551-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: MOM-D-phenyllactic acid
• 英文别名: (2R)-2-(methoxymethoxy)-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 282551-84-2
• 化学式: C₁₁H₁₄O₄
• 分子量: 210.23
• InChiKey: QOSJDALALPGZMC-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  MOM-D-phenyllactic acid 在 lithium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-2-cyclohexyl-2-((R)-2-(methoxymethoxy)-3-phenylpropanamido)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Structure-based organic synthesis of unnatural aeruginosin hybrids as potent inhibitors of thrombin

  摘要：

  Based on X-ray crystallographic data of complexes of chlorodysinosin A with the enzyme thrombin, a series of analogs were synthesized varying the nature of the P-1, P-2, and P-3 pharmacophoric sites and the central octahydroindole carboxyamide core. In general, introduction of a hydrophobic substituent on the D-leucine amide residue dramatically improved the inhibition of the enzyme. This is rationalized based on a better fit of the P-3 subunit in the hydrophobic S-3 enzyme site. Single digit nanomolar inhibition expressed as IC50 was observed for several analogs. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.03.075
• 作为产物：
  描述：

  D-3-苯乳酸 在 lithium hydroxide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 MOM-D-phenyllactic acid
  参考文献：
  名称：

  八氢吲哚的 N-酰氧基亚胺离子 Aza-Prins 途径：抗血栓海洋天然产物 Oscillarin 的全合成和结构确认

  摘要：

  描述了海洋天然产物 oscillarin 的第一个对映控制全合成。因此，确认了 oscillarin 的拟议结构和绝对构型，并且先前指定的亚基结构被证明是不正确的。oscillarin-凝血酶复合物的 X 射线结构以 2.0 A 分辨率解析，这验证了其对酶的有效抑制活性，IC(50) = 28 nM。开发了用于合成在 C-6 上具有可用功能的对映体纯八氢吲哚-2-羧酸的方法。该方法包括在四氯化锡或四溴化锡的存在下对含有烯烃系链的 N-酰氧基亚胺离子进行卤代碳环化。这种 N-酰氧基亚胺鎓离子 aza-Prins 碳环化证明对于八氢吲哚和全氢喹啉 2-羧酸的构建是通用的。机械原理基于末端烯烃对亚胺离子的反周向攻击，导致初期的次级碳正离子通过赤道攻击被卤化物捕获。产品的 X 射线晶体结构证实了预期的立体化学。

  DOI：

  10.1021/ja030669g

文献信息

• Total Synthesis and Structural Revision of the Presumed Aeruginosins 205A and B
  作者：Stephen Hanessian、Xiaotian Wang、Karolina Ersmark、Juan R. Del Valle、Ellen Klegraf

  DOI：10.1021/ol901702k

  日期：2009.9.17

  A stereoselective synthesis of enantiopure aeruginosin 205B aglycon confirms the presence of a (3R,2S)-3-chloroleucine amide residue and a (6R)-hydroxy (4aR,7aS)-octahydroindole-(2S)-2-carboxamide (Choi) subunit instead of a 6-chloro-substituted core (Ccoi). Enzyme inhibitory tests against thrombin revealed an IC50 of 0.31 μM. The total synthesis of the presumed aeruginosin 205B shows that the α-d-xylopyranosyl

  立体选择性合成对映体纯铜绿蛋白酶205B糖苷配基证实存在（3 R，2 S）-3-氯亮氨酸酰胺残基和（6 R）-羟基（4a R，7a S）-八氢吲哚-（2 S）-2 -羧酰胺（Choi）亚基，而不是6-氯取代的核心（Ccoi）。酶对凝血酶的抑制试验显示IC 50为0.31μM。推测的铜绿素酶205B的总合成表明，α- d-木吡喃糖基单元在C-4'处（而不是在C-3'处）具有硫酸根基团。NMR数据的比较导致了铜绿素205A的相同修订。
• Investigating the Toxicity of the Aeruginosin Chlorosulfopeptides by Chemical Synthesis
  作者：Manuel Scherer、Dominik Bezold、Karl Gademann

  DOI：10.1002/anie.201602755

  日期：2016.8

  prevalent all over the world, and identification and mechanism‐of‐action studies of the responsible toxins serve to protect ecosystems, livestock, and humans alike. In this study, the chlorosulfopeptide aeruginosin 828A, which rivals the well‐known toxin microcystin LR in terms of crustacean toxicity, has been synthesized for the first time. Furthermore, three congeners with different permutations of the chloride

  有害的藻华在世界范围内日趋普遍，负责任毒素的鉴定和作用机理研究有助于保护生态系统，牲畜和人类。在这项研究中，首次合成了氯磺肽铜绿素酶828A，与甲壳素的毒性相媲美，该毒素与著名的微囊藻毒素LR相媲美。此外，制备了具有不同排列的氯和硫酸根基团的三个同类物，从而能够进行毒性研究，而没有被其他天然毒素污染的风险。用敏感的甲壳类沙棘头鼠的毒性试验表明，引入硫酸根基团会导致明显的毒性，而NMR光谱学证据表明，氯化物取代基可调节构象，
• Structure-based organic synthesis of unnatural aeruginosin hybrids as potent inhibitors of thrombin
  作者：Stephen Hanessian、Karolina Ersmark、Xiaotian Wang、Juan R. Del Valle、Niklas Blomberg、Yafeng Xue、Ola Fjellström

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.03.075

  日期：2007.6

  Based on X-ray crystallographic data of complexes of chlorodysinosin A with the enzyme thrombin, a series of analogs were synthesized varying the nature of the P-1, P-2, and P-3 pharmacophoric sites and the central octahydroindole carboxyamide core. In general, introduction of a hydrophobic substituent on the D-leucine amide residue dramatically improved the inhibition of the enzyme. This is rationalized based on a better fit of the P-3 subunit in the hydrophobic S-3 enzyme site. Single digit nanomolar inhibition expressed as IC50 was observed for several analogs. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• The <i>N</i>-Acyloxyiminium Ion Aza-Prins Route to Octahydroindoles:  Total Synthesis and Structural Confirmation of the Antithrombotic Marine Natural Product Oscillarin
  作者：Stephen Hanessian、Martin Tremblay、Jens F. W. Petersen

  DOI：10.1021/ja030669g

  日期：2004.5.1

  The first enantiocontrolled total synthesis of the marine natural product oscillarin is described. The proposed structure and absolute configuration of oscillarin is thus confirmed, and a previously assigned structure of a subunit was shown to be incorrect. The X-ray structure of an oscillarin-thrombin complex was resolved at 2.0 A resolution, which validated its potent inhibitory activity against

  描述了海洋天然产物 oscillarin 的第一个对映控制全合成。因此，确认了 oscillarin 的拟议结构和绝对构型，并且先前指定的亚基结构被证明是不正确的。oscillarin-凝血酶复合物的 X 射线结构以 2.0 A 分辨率解析，这验证了其对酶的有效抑制活性，IC(50) = 28 nM。开发了用于合成在 C-6 上具有可用功能的对映体纯八氢吲哚-2-羧酸的方法。该方法包括在四氯化锡或四溴化锡的存在下对含有烯烃系链的 N-酰氧基亚胺离子进行卤代碳环化。这种 N-酰氧基亚胺鎓离子 aza-Prins 碳环化证明对于八氢吲哚和全氢喹啉 2-羧酸的构建是通用的。机械原理基于末端烯烃对亚胺离子的反周向攻击，导致初期的次级碳正离子通过赤道攻击被卤化物捕获。产品的 X 射线晶体结构证实了预期的立体化学。