[(1S,2S,5S,8R,9S,10S,11R,18R)-9,10-dihydroxy-12,12-dimethyl-6-methylidene-7,15-dioxo-17-oxapentacyclo[7.6.2.15,8.01,11.02,8]octadecan-18-yl] cyclohexanecarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(1S,2S,5S,8R,9S,10S,11R,18R)-9,10-dihydroxy-12,12-dimethyl-6-methylidene-7,15-dioxo-17-oxapentacyclo[7.6.2.15,8.01,11.02,8]octadecan-18-yl] cyclohexanecarboxylate
• 化学式: C₂₇H₃₆O₇
• 分子量: 472.579
• InChiKey: UWGVQHUYRJOXDM-YCUOEASZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  冬凌草甲素 在 4-二甲氨基吡啶 、 Jones reagent 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(1S,2S,5S,8R,9S,10S,11R,18R)-9,10-dihydroxy-12,12-dimethyl-6-methylidene-7,15-dioxo-17-oxapentacyclo[7.6.2.15,8.01,11.02,8]octadecan-18-yl] cyclohexanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Antitumor and Antibacterial Derivatives of Oridonin: A Main Composition of Dong-Ling-Cao

  摘要：

  赤芝（Isodon rubescens）作为传统的绿茶已有1000多年的历史，其许多药用功能也非常有用，例如其著名的抗肿瘤和抗菌活性。oridonin是从这种药用茶中提取的生物活性ent-kaurane二萜，是其主要成分。在此，设计并合成了22种新型oridonin衍生物，并首次评估了它们的抗菌活性。其中，化合物12对枯草芽孢杆菌的MIC值为2.0 μg/mL，比阳性对照氯霉素强近3倍，最具潜力。还测试了其抗增殖特性，化合物19的活性比紫杉醇更强。首次揭示了19在CaEs-17癌细胞中的凋亡诱导能力、细胞周期的S期阻滞效应和线粒体膜电位的影响。基于上述结果，化合物19在CaEs-17细胞中诱导的细胞凋亡很可能是通过内源性凋亡途径实现的。

  DOI：

  10.3390/molecules21050575