(S)-methyl 2-amino-3-methylpentanoate hydrochloride | 18598-74-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 异亮氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-methyl 2-amino-3-methylpentanoate hydrochloride
• 英文别名: L-isoleucine methyl ester hydrochloride；methyl (2S)-2-amino-3-methylpentanoate;hydrochloride
• CAS: 18598-74-8
• 化学式: C₇H₁₆NO₂*Cl
• 分子量: 181.663
• InChiKey: GGTBEWGOPAFTTH-PQAGPIFVSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-100 °C
• 比旋光度：
  27 º (c=2% in H2O)
• 溶解度：
  溶于甲醇（50mg/ml透明无色溶液）。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.95
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  52.32
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2922499990
• 危险类别：
  IRRITANT
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

制备方法与用途

简介

L-异亮氨酸甲酯是L-异亮氨酸的一种保护形式。L-异亮氨酸属于必需氨基酸，学名为2-氨基-3-甲基戊酸，是一种疏水性氨基酸。它作为蛋白质的组成部分之一，属于支链氨基酸，具有两个不对称碳原子。L-异亮氨酸不仅是哺乳动物的必需氨基酸和生酮氨基酸，还是大鼠膀胱癌中的肿瘤启动子。

检测方法

L-异亮氨酸甲酯盐酸盐通常采用银量法进行检测。具体步骤是在L-异亮氨酸甲酯盐酸盐溶液中加入指示剂铬酸钾，并用硝酸银标准溶液滴定，氯化银会先沉淀下来。当砖红色的铬酸银沉淀生成时，表明Cl离子已被完全沉淀，从而指示终点已经到达。

用途

L-异亮氨酸甲酯主要用于生化试剂和医药中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methyl 2-amino-3-methylpentanoate hydrochloride 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-2-((R)-sec-butyl)-1-tosylaziridine
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthetic approach for N–C bond formation from (S)-amino acids: an easy access to cis-2,5-disubstituted chiral piperazines

  摘要：

  本文描述了一种高效的合成策略，用于构建来源于对映体纯的顺式-2,5-二取代手性哌嗪的氨基酸。铜催化的自发区域选择性开环和闭环反应，以及钯介导的N–C键形成，均来自N-托磺酰卤代氨基衍生物，是获取二取代哌嗪的关键步骤。

  DOI：

  10.1039/c3ra42309c
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 isoleucine 在 氯化亚砜 作用下， 生成 (S)-methyl 2-amino-3-methylpentanoate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  合成的配体是氨基二亚膦酸酯型；RMN 13 C et 31 P.在丁二烯络合物镍上的二聚化应用

  摘要：

  新的手性氨基二亚膦酸酯配体易于从手性氨基酸制备。这些化合物通过13 C和31 P NMR光谱进行表征，并在丁二烯的线性二聚反应中研究了它们作为均相催化剂的行为。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(87)80164-x

文献信息

• Sulfoxide ligand metal catalyzed oxidation of olefins
  申请人：The Board of Trustees of the University of Illinois

  公开号：US10266503B1

  公开（公告）日：2019-04-23

  The enantioselective synthesis of isochroman motifs has been accomplished via Pd(II)-catalyzed allylic C—H oxidation from terminal olefin precursors. Critical to the success of this goal was the development and utilization of a novel chiral aryl sulfoxide-oxazoline (ArSOX) ligand. The allylic C—H oxidation reaction proceeds with the broadest scope and highest levels asymmetric induction reported to date (avg. 92% ee, 13 examples ≥90% ee). Additionally, C(sp3)-N fragment coupling reaction between abundant terminal olefins and N-triflyl protected aliphatic and aromatic amines via Pd(II)/sulfoxide (SOX) catalyzed intermolecular allylic C—H amination is disclosed. A range of 52 allylic amines are furnished in good yields (avg. 76%) and excellent regio- and stereoselectivity (avg. >20:1 linear:branched, >20:1 E:Z). For the first time, a variety of singly activated aromatic and aliphatic nitrogen nucleophiles, including ones with stereochemical elements, can be used in fragment coupling stiochiometries for intermolecular C—H amination reactions.

  通过Pd(II)-催化的烯烃末端前体的烯丙基C—H氧化，已经实现了对异色烷基苯并环的对映选择性合成。这一目标的成功关键在于开发和利用一种新型手性芳基亚砜-噁唑啉（ArSOX）配体。烯丙基C—H氧化反应具有迄今报道的最广泛范围和最高水平的不对称诱导（平均92% ee，13个例子≥90% ee）。此外，通过Pd(II)/亚砜（SOX）催化的分子间烯丙基C—H胺化揭示了丰富的末端烯烃和N-三氟甲磺酰保护的脂肪族和芳香族胺之间的C(sp3)-N片段偶联反应。一系列52种烯丙基胺以良好的产率（平均76%）和优异的区域和立体选择性（平均>20:1线性:支链，>20:1 E:Z）提供。首次，各种单独活化的芳香族和脂肪族氮亲核试剂，包括具有立体化学元素的试剂，可以在分子间C—H胺化反应的片段偶联化学计量中使用。
• [EN] HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HEPATITE C
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2003099274A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  Hepatitis C virus inhibitors are disclosed having the general formula:(I) wherein R1, R2, R3, R', B, Y and X are described in the description. Compositions comprising the compounds and methods for using the compounds toinhibit HCV are also disclosed.

  丙型肝炎病毒抑制剂公开了具有以下通式：其中R1、R2、R3、R'、B、Y和X在描述中有所描述。还公开了包含该化合物的组合物以及使用该化合物抑制HCV的方法。
• Catalytic enantioselective arylation of aldehydes: boronic acids as a suitable source of transferable aryl groups
  作者：Antonio L. Braga、Diogo S. Lüdtke、Fabrício Vargas、Marcio W. Paixão

  DOI：10.1039/b501485a

  日期：——

  The catalytic enantioselective arylation of several aldehydes using boronic acids as the source of transferable aryl groups is described; the reaction is found to proceed in excellent yields and high enantioselectivities (up to 97% ee) in the presence of a chiral amino alcohol.

  描述了使用硼酸作为可转移芳基的来源的几种醛的催化对映选择性芳基化；在手性氨基醇的存在下，发现该反应以优异的产率和高的对映选择性（高达97％ee）进行。
• 10.17179/excli2017-193
  作者：Harita, Putcha A. N. V.、Kumar, Putcha Seshi、Guduru, Shiva Krishna Reddy、Ravula, Parameshwar、Chandra, J. N. Narendra Sharath

  DOI：10.17179/excli2017-193

  日期：——

  A novel series of medium size (S)-3-alkyl-3,4,6,7-tetrahydro-1H-benzo[e][1,4]diazonine-2,5-dione (6a-f) analogues were synthesized from (E)-3-(2-nitrophenyl)acrylicacid (2) reacting with various amino acid esters using Di-isopropyl Carbodiimide as a coupling agent. The final cyclization is carried out by using reagent 1-Ethyl-3(3-dimethylaminopropyl) Carbodiimide Hydrochloride. The synthesized compounds

  合成了一系列新的中等大小的（S）-3-烷基-3,4,6,7-四氢-1H-苯并[e] [1,4]重氮-2,5-二酮（6a-f）类似物（E）-3-（2-硝基苯基）丙烯酸（2）由二异丙基碳二亚胺作为偶联剂与各种氨基酸酯反应得到的产物。通过使用试剂1-乙基-3（3-二甲基氨基丙基）碳二亚胺盐酸盐进行最终环化。合成的化合物已经通过质量，1 H-NMR和13 C-NMR进行了负载。进行了进一步的抗菌研究，发现一些分子具有强大的活性，特别是分子6d显示出最高的活性，这也受到分子对接研究的支持。所有最终分子都与酶肽去甲酰基酶对接，以确定可能的结合构象。
• Methods and compositions for treating amyloid-related diseases
  申请人：Kong Xianqi

  公开号：US20060223855A1

  公开（公告）日：2006-10-05

  Methods, compounds, pharmaceutical compositions and kits are described for treating or preventing amyloid-related disease.

  描述了用于治疗或预防与淀粉样蛋白相关疾病的方法、化合物、药物组合物和试剂盒。