(S)-2-((R)-sec-butyl)-1-tosylaziridine | 427892-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-((R)-sec-butyl)-1-tosylaziridine
• 英文别名: (S,S)-2-sec-Butyl-1-(toluene-4-sulfonyl)aziridine；(2S)-2-butan-2-yl-1-(4-methylphenyl)sulfonylaziridine
• CAS: 427892-72-6
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂S
• 分子量: 253.365
• InChiKey: ODVHXHDERUNNSD-HRDQMINSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-((R)-sec-butyl)-1-tosylaziridine 在 copper diacetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以68%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthetic approach for N–C bond formation from (S)-amino acids: an easy access to cis-2,5-disubstituted chiral piperazines

  摘要：

  本文描述了一种高效的合成策略，用于构建来源于对映体纯的顺式-2,5-二取代手性哌嗪的氨基酸。铜催化的自发区域选择性开环和闭环反应，以及钯介导的N–C键形成，均来自N-托磺酰卤代氨基衍生物，是获取二取代哌嗪的关键步骤。

  DOI：

  10.1039/c3ra42309c
• 作为产物：
  描述：

  isoleucine 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (S)-2-((R)-sec-butyl)-1-tosylaziridine
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthetic approach for N–C bond formation from (S)-amino acids: an easy access to cis-2,5-disubstituted chiral piperazines

  摘要：

  本文描述了一种高效的合成策略，用于构建来源于对映体纯的顺式-2,5-二取代手性哌嗪的氨基酸。铜催化的自发区域选择性开环和闭环反应，以及钯介导的N–C键形成，均来自N-托磺酰卤代氨基衍生物，是获取二取代哌嗪的关键步骤。

  DOI：

  10.1039/c3ra42309c

文献信息

• An easy one-step procedure for the synthesis of novel β-functionalised tellurides
  作者：Damiano Tanini、Anna Grechi、Silvia Dei、Elisabetta Teodori、Antonella Capperucci

  DOI：10.1016/j.tet.2017.07.061

  日期：2017.9

  Novel β-hydroxy-,β-amino- and β-mercapto- dialkyl- and phenyl-alkyl tellurides have been achieved through regioselective ring opening reactions of oxiranes, aziridines and thiiranes with different Te-nucleophiles, including tellurosilanes. Tellurium-125 NMR chemical shifts of selected compounds have been measured.

  通过环氧乙烷，氮丙啶和噻喃与不同的Te-亲核试剂（包括碲硅烷）的区域选择性开环反应，已经获得了新型的β-羟基-，β-氨基-和β-巯基-二烷基-和苯基-烷基碲化物。已对所选化合物的碲125 NMR化学位移进行了测量。
• Large scale synthesis of optically pure aziridines
  申请人：——

  公开号：US20030153771A1

  公开（公告）日：2003-08-14

  Disclosed is an efficient, inexpensive method for the preparation of chiral aziridines on a large scale.

  公开了一种高效、廉价的大规模制备手性环氧乙烷的方法。
• One pot synthesis of amino acid derived chiral disubstituted morpholines and 1,4-oxazepanes via tandem aziridine/epoxide ring opening sequences
  作者：Krishnananda Samanta、Gautam Panda

  DOI：10.1039/c1ob05462g

  日期：——

  A new one-pot synthetic strategy is described for the synthesis of enantiomerically pure cis-3,5-disubstituted morpholines and 3,6-disubstituted 1,4-oxazepanes via tandem aziridine/epoxide ring opening sequences. This new strategy describes how epoxy alcohols could act as both a nucleophile and an electrophile in a tandem fashion and undergo intermolecular regioselective ring opening of chiral aziridines

  描述了一种新的一锅合成策略，用于通过串联合成对映体纯的顺式-3,5-二取代的吗啉和3,6-二取代的1,4-恶唑酮。氮丙啶/环氧开环顺序。该新策略描述了环氧醇如何同时充当亲核试剂和亲电子试剂，并首次经历手性氮丙啶的分子间区域选择性开环。
• An efficient approach to 2-substituted N-tosylpiperdines: asymmetric synthesis of 2-(2-hydroxy substituted)piperidine alkaloids
  作者：Alakesh Bisai、Vinod K. Singh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.01.082

  日期：2007.3

  optically active form. By applying this strategy, asymmetric syntheses of halosaline (R,R)-2a, (+)- and (−)-sedamine 2b, (+)- and (−)-allosedamine 2c, (+)- and (−)-sedridine 2d, (+)- and (−)-allosedridine 2e, (+)-tetraponerine T-3 3a, T-4 3c, T-7 3b, and T-8 3d have been achieved in high yields. These stereoisomers can be interconverted via Mitsunobu inversion in excellent yields.

  我们已经开发了一种有效且通用的方法，从手性α-取代的-N-甲苯磺酰基氮丙啶开始手性的2-取代的N-甲苯磺酰基哌啶。使用这种方法，我们合成了（+）-coniine。手性的合成Ñ甲苯磺酰-2- piperidinylethanol 15和ENT - 15，由1-和d-天冬氨酸实现，分别在几个步骤。将哌啶15转化成旋光形式的2型2-（2-羟基取代）哌啶。通过应用这种策略，halosaline（的不对称合成- [R ，- [R ）- 2a中，（+） -和（ - ） - sedamine 2B，（+）-和（-）-allosedamine 2c，（+）-和（-）-三氢吡啶2d，（+）-和（-）-阿洛斯丁2e，（+）-四皂甙T-3 3a，T-4已经以高收率获得了3c，T-7 3b和T-8 3d。这些立体异构体可以通过Mitsunobu转化以优异的产率进行互转化。
• Solvent-mediated selective single and double ring-opening of N-tosyl-activated aziridines using benzylamine
  作者：J.Erik W. Scheuermann、Gennadiy Ilyashenko、D.Vaughan Griffiths、Michael Watkinson

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00102-7

  日期：2002.3

  An efficient methodology has been developed for the synthesis of a series of new diamine 2 and triamine ligands 3 for application in asymmetric catalysis via selective single or double ring-opening of tosylaziridines 1, which are derived from chiral pool amino acids. The selectivity of the ring-opening reaction is readily controlled by the solvent employed. Thus, in acetonitrile formation of secondary amines 2 occurs via a single ring-opening step. whilst in methanol the reactions proceed to give the tertiary amines 3 via the ring-opening of two aziridine molecules. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.