(S)-3-methylpentanal | 1730-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-3-methylpentanal
• 英文别名: 3-(S)-methyl valeraldehyde；(S)-(-)-3-methylpentanal；(-)-S-3-methylpentanal；(S)-3-methyl-pentanal；(S)-3-methyl-pentanal；(S)-3-methyl-valeraldehyde；(3s)-3-Methylpentanal
• CAS: 1730-94-5
• 化学式: C₆H₁₂O
• 分子量: 100.161
• InChiKey: YJWJGLQYQJGEEP-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  <145 °C
• 密度：
  0.932 g/cm3(Temp: 32 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-methylpentanal 在 哌啶 、 chiral phosphoramidite ligand 、 乙酸酐 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (S,R)-diethyl (1,3-dimethylpentyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  通过二甲基锌向不饱和丙二酸酯的高度对映选择性共轭加成反应，催化和迭代合成β-取代的酯。

  摘要：

  在将二甲基锌共轭加成到无环不饱和丙二酸酯中时，使用手性亚磷酰胺配体（S，R，R）-L1，首次获得了高达98％的对映选择性。已经开发出利用这种不对称催化作用的3，5-二甲基酯的迭代和立体发散途径。

  DOI：

  10.1039/b315871c
• 作为产物：
  描述：

  L-异亮氨酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 氢溴酸 、 戴斯-马丁氧化剂 、 锌 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (S)-3-methylpentanal
  参考文献：
  名称：

  聚氧肽素 A 的酰基侧链和氨基酸 (2S,3R)-3-Hydroxy-3-Methylproline 片段的非对映选择性合成

  摘要：

  描述了强效缩肽聚氧肽素 A 的酰基侧链和氨基酸 (2S,3R)-3-羟基-3-甲基脯氨酸单元的合成。关键中间体通过非对映选择性加成获得，分别涉及同烯醇化物离子和氨基酮的烯丙基化。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918924

文献信息

• [EN] HETEROCYCLYLPYRI (MI) DINYLPYRAZOLE AS FUNGICIDALS<br/>[FR] HÉTÉROCYCLYLPYRIDINYLPYRAZOLE ET HÉTÉROCYCLYLPYRIMIDINYLPYRAZOLE UTILISÉS COMME FONGICIDES
  申请人：BAYER IP GMBH

  公开号：WO2013050437A1

  公开（公告）日：2013-04-11

  Heterocyclylpyri(mi)dinylpyrazole of the formula (I) in which R1 to R5, X1, U, Q, W, Y, n, a, b have the meanings given in the description, and agrochemically active salts, to their use and to methods and compositions for controlling phytopathogenic harmful fungi in and/or on plants or in and/or on seed of plants and for reducing mycotoxins in plants and parts of the plants, to processes for preparing such compounds and compositions and treated seed and also to their use for controlling phytopathogenic harmful fungi in agriculture, horticulture, forestry, in animal husbandry, in the protection of materials, in the domestic and hygiene field and for the reduction of mycotoxins in plants and parts of the plants.

  公式(I)中的杂环基吡唑啉基吡唑，其中R1至R5、X1、U、Q、W、Y、n、a、b具有说明书中给出的含义，以及农化活性盐，及其用途，以及用于控制和/或在植物上或植物种子上防治植物病原有害真菌的方法和组合物，以及用于减少植物及植物部分的霉菌毒素，以及用于制备此类化合物和组合物以及处理过的种子的方法，以及它们用于在农业、园艺、林业、畜牧业、材料保护、家庭和卫生领域控制和防治植物病原有害真菌的用途，以及用于减少植物及植物部分的霉菌毒素。
• Synthesis of some optically active α-alkylacrylic compounds containing a sec-butyl group
  作者：L. Lardicci、F. Navari、R. Rossi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82117-7

  日期：1966.1

  between optically active aldehydes of general formula and formaldehyde. From these compounds the corresponding acids, nitriles and the branched paraffins of general formula have been obtained. The racemization encountered in these syntheses is evaluated and on this basis the maximum molecular rotatory power of the new compounds calculated.

  通式的α-烷基丙烯醛是通过通式的光学活性醛与甲醛之间的曼尼希反应制得的。从这些化合物中获得了相应的酸，腈和通式的支链烷烃。对这些合成中遇到的外消旋作用进行了评估，并在此基础上计算出了新化合物的最大分子旋转力。
• Synthesis of (S)-(+)-enantiomers of food-relevant (n-5)-monoenoic and saturated anteiso-fatty acids by a Wittig reaction
  作者：Saskia Thurnhofer、Walter Vetter

  DOI：10.1016/j.tet.2006.11.059

  日期：2007.1

  We developed an enantioselective synthesis for the food-relevant anteiso-fatty acids a15:0, a16:0, and a17:0. Different (carboxyalkyl)triphenylphosphonium bromide salts were coupled with (S)-3-methylpentanal in a Wittig reaction. Mixtures of the obtained cis-/trans-isomers were separated by Ag+-HPLC to give the novel cis-isomers of (S)-(+)-a15:1n-5, (S)-(+)-a16:1n-5, and (S)-(+)-a17:1n-5. Hydrogenation

  我们开发了与食物相关的前脂肪酸-a15：0，a16：0和a17：0的对映选择性合成。在Wittig反应中将不同的（羧烷基）三苯基溴化salts盐与（S）-3-甲基戊醛偶联。通过Ag + -HPLC分离获得的顺式-/反式异构体的混合物，得到（S）-（+）-a15：1 n- 5（S）-（+）-a16的新型顺式异构体： 1 n- 5和（S）-（+）-a17：1 n- 5。单烯产物的氢化导致（S）-（+）-a15：0，（S）-（+）-a16： 0和（S）-（+）-a17：0，这对于使用反异脂肪酸标准物评估测试的生物活性至关重要。
• Differential Effects of β ³ ‐ versus β ² ‐Amino Acid Residues on the Helicity and Recognition Properties of Bim BH3‐Derived α/β‐Peptides
  作者：Geoffrey A. Eddinger、Samuel H. Gellman

  DOI：10.1002/anie.201806909

  日期：2018.10.15

  containing α‐ and β‐amino acid residues (α/β‐peptides) have been shown to mimic the α‐helical conformation of conventional peptides when the unnatural residues are derived from β3‐amino acids or cyclic β‐amino acids, but the impact of incorporating β2 residues has received little attention. The effects of β2 residues on the conformation and recognition behavior of α/β‐peptides that mimic an isolated α‐helix

  含α-低聚体和β-氨基酸残基（α/β的肽）已经显示出模拟常规的肽的α螺旋构象，当非天然残基从β衍生的3 -氨基酸或环状β氨基酸，但结合β的影响2只残留很少受到关注。β的影响2点上α/β肽的构象和行为识别的残基模拟的分离的α螺旋的影响。这项工作集中在基于Bim BH3域的26个聚体上；一组与区别仅在于存在沿着主链的某些侧链的放置相同的α/β异构体的主链的（β 3对β 2取代）进行比较。圆二色谱数据表明，β 2残基可以是螺旋去稳定化相对β 3个残基，尽管这种作用的大小似乎取决于侧链的身份。结合数据表明，β 3 →β 2的位点处取代该接触的伙伴蛋白和Bcl-X大号，可以以一种方式影响亲和力，关于螺旋性超越影响。
• Mutual influence of backbone proline substitution and lipophilic tail character on the biological activity of simplified analogues of caspofungin
  作者：Monique P. C. Mulder、Peter Fodran、Johan Kemmink、Eefjan J. Breukink、John A. W. Kruijtzer、Adriaan J. Minnaard、Rob M. J. Liskamp

  DOI：10.1039/c2ob25951f

  日期：——

  The echinocandins represent the most recent class of antifungal drugs. Previous structure–activity relationship studies on these lipopeptides have relied mainly upon semisynthetic derivatives due to their complex chemical structures. A successful strategy for the rapid enantioselective synthesis of the branched fatty acid chain of caspofungin and analogues was developed to synthesize several simplified

  棘球and素代表了最新的一类抗真菌药。先前有关这些脂肽的结构-活性关系研究由于其复杂的化学结构而主要依赖于半合成衍生物。快速成功地合成卡泊芬净的支链脂肪酸链和类似物的成功策略是合成几种卡泊芬净的简化类似物。确定每个模拟物对一组念珠菌菌株的比最小抑制活性。这种方法使人们能够获得新的全合成衍生的卡泊芬净模拟物，该模拟物对念珠菌具有高选择性的抗真菌活性。株。另外，数据表明羟基脯氨酸残基在大环肽环结构的生物活性构象中具有重要作用。