(S,R)-diethyl (1,3-dimethylpentyl)malonate | 706780-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S,R)-diethyl (1,3-dimethylpentyl)malonate
• 英文别名: diethyl 2-[(2R,4S)-4-methylhexan-2-yl]propanedioate
• CAS: 706780-00-9
• 化学式: C₁₄H₂₆O₄
• 分子量: 258.358
• InChiKey: VXPXVRUGUDIHLI-WDEREUQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,R)-diethyl (1,3-dimethylpentyl)malonate 在 lithium chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (S,R)-ethyl 3,5-dimethylpentanoate 、 (S,S)-ethyl 3,5-dimethylheptanoate
  参考文献：
  名称：

  通过二甲基锌向不饱和丙二酸酯的高度对映选择性共轭加成反应，催化和迭代合成β-取代的酯。

  摘要：

  在将二甲基锌共轭加成到无环不饱和丙二酸酯中时，使用手性亚磷酰胺配体（S，R，R）-L1，首次获得了高达98％的对映选择性。已经开发出利用这种不对称催化作用的3，5-二甲基酯的迭代和立体发散途径。

  DOI：

  10.1039/b315871c
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-methylpentanal 在 哌啶 、 chiral phosphoramidite ligand 、 乙酸酐 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (S,R)-diethyl (1,3-dimethylpentyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  通过二甲基锌向不饱和丙二酸酯的高度对映选择性共轭加成反应，催化和迭代合成β-取代的酯。

  摘要：

  在将二甲基锌共轭加成到无环不饱和丙二酸酯中时，使用手性亚磷酰胺配体（S，R，R）-L1，首次获得了高达98％的对映选择性。已经开发出利用这种不对称催化作用的3，5-二甲基酯的迭代和立体发散途径。

  DOI：

  10.1039/b315871c

文献信息

• A catalytic and iterative route to β-substituted esters via highly enantioselective conjugate addition of dimethylzinc to unsaturated malonates
  作者：Julia Schuppan、Adriaan J. Minnaard、Ben L. Feringa

  DOI：10.1039/b315871c

  日期：——

  Using the chiral phosphoramidite ligand (S,R,R)-L1 in the conjugate addition of dimethylzinc to acyclic unsaturated malonates, enantioselectivities of up to 98% have been obtained for the first time. An iterative and stereodivergent route to 3,5-dimethyl esters that takes advantage of this asymmetric catalysis has been developed.

  在将二甲基锌共轭加成到无环不饱和丙二酸酯中时，使用手性亚磷酰胺配体（S，R，R）-L1，首次获得了高达98％的对映选择性。已经开发出利用这种不对称催化作用的3，5-二甲基酯的迭代和立体发散途径。