(20S,24S)-epoxy-25-hydroxy-dammarane-3,12-dione | 67253-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (20S,24S)-epoxy-25-hydroxy-dammarane-3,12-dione
• 英文别名: (24S)-20,24-Epoxy-25-hydroxydammarane-3,12-dione；(5R,8R,9R,10R,13R,14R,17S)-17-[(2S,5S)-5-(2-hydroxypropan-2-yl)-2-methyloxolan-2-yl]-4,4,8,10,14-pentamethyl-2,5,6,7,9,11,13,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,12-dione
• CAS: 67253-02-5
• 化学式: C₃₀H₄₈O₄
• 分子量: 472.709
• InChiKey: ALOOYIBSZJYYLJ-BMCDHULJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (20S,24S)-epoxy-25-hydroxy-dammarane-3,12-dione 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (20S,24S)-epoxy-25-hydroxy-3β-O -(N-Boc-2-otBu-aspartyl ester group)-dammaran-12one
  参考文献：
  名称：

  一类Ocotillol型酯化衍生物及其制备方法和制作抗炎药物的用途

  摘要：

  本发明提供一类式(I‑R)或式(I‑S)所示的Ocotillol型酯化衍生物以及式(II‑R)或式(II‑S)所示的Ocotillol型酯化衍生物，式(II‑R)或式(II‑S)所示的化合物由式(I‑R)或式(I‑S)所示的化合物脱保护基制得。本发明还提供所述式(I‑R)、式(I‑S)、式(II‑R)或式(II‑S)所示的化合物及其药学上可接受的盐的制备方法以及其在制备抗炎类药物或抗炎药物组合物中的应用。本发明提供的Ocotillol型酯化衍生物在抑制炎症信号分子NO的产生上显著优于现有临床药物氢化可的松琥珀酸钠。而且生物友好度高，药物安全性良好，同时在体外代谢稳定性评价中表现出更长的半衰期，可提高成药的安全性和稳定性。

  公开号：

  CN111647036B
• 作为产物：
  描述：

  原人参二醇 在 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 间氯过氧苯甲酸 、 叔丁醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (20S,24S)-epoxy-25-hydroxy-dammarane-3,12-dione
  参考文献：
  名称：

  12-Dehydropyxinol 衍生物的设计、合成和抗炎活性。

  摘要：

  Pyxinol 骨架是在人肝脏中由 20S-原人参二醇（人参皂苷的主要活性苷元）形成的抗炎剂的有前途的框架。在本研究中，从 12-脱氢比西诺（一种比西诺氧化代谢物）生产了一系列新的含氨基酸衍生物，并使用 NO 抑制试验评估了其抗炎活性。有趣的是，pyxinol 衍生物的 C-12 脱氢大大提高了它们的效力。此外，一半的衍生物表现出比氢化可的松琥珀酸钠（一种糖皮质激素药物）更好的 NO 抑制活性。构效关系分析表明氨基酸残基的种类及其亲水性在很大程度上影响活性，C-24的R/S立体化学也是如此。在各种衍生品中，具有 N-Boc 保护的苯丙氨酸残基的 5c 显示出最高的 NO 抑制活性和相对较低的细胞毒性。此外，衍生物 5c 可以通过 MAPK 和 NF-κB 通路而非 GR 通路剂量依赖性地抑制 iNOS、IL-1β 和 TNF-α。总的来说，pyxinol 衍生物具有作为抗炎剂应用的潜力。

  DOI：

  10.3390/molecules28031307

文献信息

• Triterpenes from the frond exudate of the fern Notholaena greggii
  作者：Giovanni Appendino、Pierluigi Gariboldi、Eckhard Wollenweber、Angelo Sironi、Henriette Molinari

  DOI：10.1016/0031-9422(92)80040-l

  日期：1992.3

  Abstract Along with known flavonoid aglycones, the frond exudate of N. greggii yielded two ocotillol-type dammarane triterpenoids, whose structure was established by chemical reactions, spectral data and X-ray analysis.

  摘要 与已知的黄酮苷元一起，N. greggii 的叶状分泌物产生了两种 ocotillol 型达马烷三萜类化合物，其结构是通过化学反应、光谱数据和 X 射线分析确定的。
• Synthesis and biological evaluation of novel ocotillol-type triterpenoid derivatives as antibacterial agents
  作者：Zhiwen Zhou、Cong Ma、Hengyuan Zhang、Yi Bi、Xia Chen、Hua Tian、Xiaoni Xie、Qingguo Meng、Peter John Lewis、Jinyi Xu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.07.041

  日期：2013.10

  A novel class of ocotillol-type triterpenoid derivatives have been synthesized and evaluated for their in vitro antibacterial activity against several representative pathogenic bacterial strains. Compounds 20(S)-protopanaxadiol (PPD), 3, 5,16 and 24 exhibited potent antibacterial activity against Gram-positive bacteria. Compounds 3 and 5 also displayed promising antibacterial activity against a community-associated methicillin-resistant Staphylococcus aureus (CA-MRSA; strain USA300). Furthermore, compounds PPD, 3 and 16 combined with two commercially available antibiotics kanamycin and chloramphenicol showed strong synergistic inhibitory effects at their sub-MIC concentrations against S. aureus USA300 and Bacillus subtilis 168. Additionally, cytotoxic activity assay showed that the compounds tested did not affect cell viability of the human epithelial kidney (HEK-293) and human cervical (HeLa) cells at their MICs. (C) 2013 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• 一类Ocotillol型酯化衍生物及其制备方法和制作抗炎药物的用途
  申请人：烟台大学

  公开号：CN111647036B

  公开（公告）日：2022-05-13

  本发明提供一类式(I‑R)或式(I‑S)所示的Ocotillol型酯化衍生物以及式(II‑R)或式(II‑S)所示的Ocotillol型酯化衍生物，式(II‑R)或式(II‑S)所示的化合物由式(I‑R)或式(I‑S)所示的化合物脱保护基制得。本发明还提供所述式(I‑R)、式(I‑S)、式(II‑R)或式(II‑S)所示的化合物及其药学上可接受的盐的制备方法以及其在制备抗炎类药物或抗炎药物组合物中的应用。本发明提供的Ocotillol型酯化衍生物在抑制炎症信号分子NO的产生上显著优于现有临床药物氢化可的松琥珀酸钠。而且生物友好度高，药物安全性良好，同时在体外代谢稳定性评价中表现出更长的半衰期，可提高成药的安全性和稳定性。
• Design, Synthesis, and Anti-Inflammatory Activities of 12-Dehydropyxinol Derivatives
  作者：Yunxiao Wang、Xiaoliang Mi、Yuan Du、Shuang Li、Liping Yu、Meng Gao、Xiaoyue Yang、Zhihua Song、Hui Yu、Gangqiang Yang

  DOI：10.3390/molecules28031307

  日期：——

  new series of amino acid-containing derivatives were produced from 12-dehydropyxinol, a pyxinol oxidation metabolite, and its anti-inflammatory activity was assessed using an NO inhibition assay. Interestingly, the dehydrogenation at C-12 of pyxinol derivatives improved their potency greatly. Furthermore, half of the derivatives exhibited better NO inhibitory activity than hydrocortisone sodium succinate

  Pyxinol 骨架是在人肝脏中由 20S-原人参二醇（人参皂苷的主要活性苷元）形成的抗炎剂的有前途的框架。在本研究中，从 12-脱氢比西诺（一种比西诺氧化代谢物）生产了一系列新的含氨基酸衍生物，并使用 NO 抑制试验评估了其抗炎活性。有趣的是，pyxinol 衍生物的 C-12 脱氢大大提高了它们的效力。此外，一半的衍生物表现出比氢化可的松琥珀酸钠（一种糖皮质激素药物）更好的 NO 抑制活性。构效关系分析表明氨基酸残基的种类及其亲水性在很大程度上影响活性，C-24的R/S立体化学也是如此。在各种衍生品中，具有 N-Boc 保护的苯丙氨酸残基的 5c 显示出最高的 NO 抑制活性和相对较低的细胞毒性。此外，衍生物 5c 可以通过 MAPK 和 NF-κB 通路而非 GR 通路剂量依赖性地抑制 iNOS、IL-1β 和 TNF-α。总的来说，pyxinol 衍生物具有作为抗炎剂应用的潜力。