(Z)-4-acetoxy-2-buten-1-ol | 64196-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-4-acetoxy-2-buten-1-ol
• 英文别名: (Z)-4-hydroxybut-2-en-1-yl acetate；(Z)-1-acetoxy-2-buten-4-ol；(Z)-4-acetoxybut-2-en-1-ol；Acetic acid (Z)-4-hydroxy-but-2-enyl ester；[(Z)-4-hydroxybut-2-enyl] acetate
• CAS: 64196-68-5
• 化学式: C₆H₁₀O₃
• 分子量: 130.144
• InChiKey: MIKNOVPHRJOEBB-IHWYPQMZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-acetoxy-2-buten-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 2,2'-联吡啶 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 氧气 、 copper(I) bromide 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 双氧水 作用下， 以 乙腈 、 水 为溶剂， 反应 10.25h， 以86%的产率得到(E)-4-acetoxybut-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  烯丙基和苄基醇氧化为醛和羧酸。

  摘要：

  通过将使用O 2作为末端氧化剂的Cu催化的氧化与随后的亚氯酸盐氧化（Lindgren氧化）合并来实现烯丙基和苄醇氧化为相应的羧酸。对该方案进行了优化，以获得无需色谱或结晶的纯净产物。在醛阶段的拦截作用允许Z / E异构化，从而使氧化相对于起始原料的构型立体收敛。

  DOI：

  10.1039/c4cc01305k
• 作为产物：
  描述：

  4-acetoxy-2-butyn-1-ol 在 甲醇 、 palladium on activated charcoal 作用下， 生成 (Z)-4-acetoxy-2-buten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Inhoffen et al., Chemische Berichte, 1957, vol. 90, p. 187,192

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalytic Intramolecular Palladium-Ene Reactions. Preliminay Communication
  作者：Wolfgang Oppolzer、Jean-Marc Gaudin

  DOI：10.1002/hlca.19870700604

  日期：1987.9.23

  acetoxy-dienes 2 3 and 10 11 gave 1-vinyl-2-methylidene-subsituted cyclopentances and cyclohexanes in high yield, consistent with a palladium-ene/β-elimination mechanism (D E F, Scheme 2). The efficient and highly stereoselective cyclizations 7 7 and 8 9 illustrate intramolecular allylpalladium insertions into 1,2-dialkyl-, trialkyl-, trialkyl-, and cyclic alkenes followed by elimination of the exocyclic

  Pd（dba）2 [dba =二亚苄基丙酮] / PPh 3-或Pd（PPh 3）4催化的乙酰氧基二烯2 3和10 11环化反应可高产率地得到1-乙烯基-2-亚甲基取代的环戊烯和环己烷，与钯-烯/β-消除机理（DEF，方案2）一致。高效且高度立体选择性的环化反应7 7和8 9举例说明了分子内烯丙基钯插入1,2-二烷基，三烷基，三烷基和环状烯烃中，然后消除环外β-H生成1,2-二乙烯基环戊烷的方法。这些新的烯烃插入在AcOH中（与THF相比）进行得更快，并且相对于Pd（13 14 15）优先出现顺式。
• <i>O</i>-TBS-<i>N</i>-tosylhydroxylamine: A Reagent for Facile Conversion of Alcohols to Oximes
  作者：Katsushi Kitahara、Tatsuya Toma、Jun Shimokawa、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1021/ol800677p

  日期：2008.6.5

  A variety of oximes were synthesized from the corresponding alcohols, alkyl halides, or alkyl sulfonates without using external oxidants. With this simple two-step procedure involving substitution with readily available TsNHOTBS and subsequent treatment with CsF, a range of oximes were prepared including the ones hardly preparable with conventional procedures.

  在不使用外部氧化剂的情况下，由相应的醇，烷基卤化物或烷基磺酸盐合成了各种肟。通过这种简单的两步程序，包括用现成的TsNHOTBS取代并用CsF进行后续处理，制备了一系列肟，包括常规方法难以制备的肟。
• A New Palladium-Catalyzed Intramolecular Allylation to Pyrrolidin-2-ones¹
  作者：Giuliano Giambastiani、Barbara Pacini、Marina Porcelloni、Giovanni Poli

  DOI：10.1021/jo971849+

  日期：1998.2.1

  A novel palladium(0)-catalyzed cyclization to 3,4-disubstituted pyrrolidin-2-ones has been developed. The new approach relies upon the concomitant generation of stabilized acetamide enolate anions and of a pi-allyl-palladium appendage, properly tethered by a nitrogen atom. Reaction conditions have been optimized for the methoxycarbonyl-stabilized model reaction [(Z)-2 --> 3] and then applied to other

  已开发出新颖的钯（0）催化环化为3,4-二取代的吡咯烷-2-酮。新方法依赖于稳定生成的乙酰胺烯酸根阴离子和由氮原子适当束缚的π-烯丙基-钯附件。已针对甲氧基羰基稳定的模型反应[（Z）-2-> 3]优化了反应条件，然后将其应用于其他底物。已显示范围广泛的乙酰胺阴离子稳定剂可实现所需的分子内CC键形成（MeO（2）C，MeCO，NC，（EtO）（2）PO，PhSO（2））。环化仅产生5-exo-trig闭环，从而得到γ-内酰胺。所有的环化反应都给出了相应的3，4-二取代的吡咯烷基-2-酮，具有总的非对映选择性。
• Allylic alcohols as synthons of allylic carbanions. Palladium-catalyzed carbonyl allylation by allylic alcohols with tin dichloride
  作者：Yoshiro. Masuyama、Jun P. Takahara、Yasuhiko. Kurusu

  DOI：10.1021/ja00221a091

  日期：1988.6

  L'allylation des aldehydes est chimioselective et a ete effectuee en presence du groupement cetone

  L'allylation des aldehydes est chimioselective et a ete effectuee en 存在 du groupement cetone
• Palladium0-catalyzed isomerization of (Z)-1-functionalized-4-acetoxy-2-butenes: Solvent and substituent effects
  作者：Anna Maria Zawisza、Jacques Muzart

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2009.09.028

  日期：2010.1

  The Pd(PPh3)4-catalyzed isomerization of (Z)-1,4-diacetoxy-2-butene, (Z)-1-(t-butyldimethylsilyloxy)-4-acetoxy-2-butene and (Z)-1-(t-butyldiphenylsilyloxy)-4-acetoxy-2-butene affords the corresponding (E)-isomers and 1,2-difunctionalized-3-butenes. In THF, the formation of the (E)-isomers is mainly due to reaction from an η1-allylpalladium intermediate while an η3-allylpalladium is the main key intermediate

  （Z）-1,4-二乙酰氧基-2-丁烯，（Z）-1-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）-4-乙酰氧基-2-丁烯和（Z）-1的Pd（PPh 3）4催化异构化-（叔丁基二苯基甲硅烷氧基）-4-乙酰氧基-2-丁烯提供相应的（E）-异构体和1,2-二官能化的3-丁烯。在THF中，（形成ë） -异构体，主要是由于从η反应1 π-烯丙基中间体而一个η 3-烯丙基钯是DMF中的主要关键中间体。在产物及其各自浓度之间达到平衡的时间取决于取代基和溶剂的性质。