(E)-4-acetoxybut-2-enoic acid | 108772-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-4-acetoxybut-2-enoic acid
• 英文别名: (E)-4-acetyloxybut-2-enoic acid
• CAS: 108772-86-7
• 化学式: C₆H₈O₄
• 分子量: 144.127
• InChiKey: BHINXPZHOLHWIF-NSCUHMNNSA-N

物化性质

• 沸点：
  293.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.208±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-acetoxybut-2-enoic acid 、 碘乙烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到γ-acetoxycrotonic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  级联的Tsuji-Trost反应和Heck偶联反应一锅法合成吲哚-3-乙酸衍生物

  摘要：

  描述了实用的钯介导的级联Tsuji-Trost反应/ N-Ts邻溴苯胺与4-乙酰氧基-2-丁烯酸衍生物的Heck偶联，使用Pd（OAc）2 / P（o- tol）3 / DIPEA系统用于吲哚-3-乙酸衍生物的直接合成。该方法成功地用于合成各种取代的吲哚/氮杂吲哚-3-乙酸衍生物和阿莫曲普坦，阿莫曲普坦是用于治疗偏头痛的药物。此外，已经提出了合理的环化机制。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01056
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-4-acetoxy-2-buten-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 2,2'-联吡啶 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 氧气 、 copper(I) bromide 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 双氧水 作用下， 以 乙腈 、 水 为溶剂， 反应 10.25h， 以86%的产率得到(E)-4-acetoxybut-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  烯丙基和苄基醇氧化为醛和羧酸。

  摘要：

  通过将使用O 2作为末端氧化剂的Cu催化的氧化与随后的亚氯酸盐氧化（Lindgren氧化）合并来实现烯丙基和苄醇氧化为相应的羧酸。对该方案进行了优化，以获得无需色谱或结晶的纯净产物。在醛阶段的拦截作用允许Z / E异构化，从而使氧化相对于起始原料的构型立体收敛。

  DOI：

  10.1039/c4cc01305k

文献信息

• [EN] NAPHTHYRIDINES AS INTEGRIN ANTAGONISTS<br/>[FR] UTILISATION DE NAPHTYRIDINES EN TANT QU'ANTAGONISTES DE L'INTÉGRINE
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2017162570A1

  公开（公告）日：2017-09-28

  The invention relates to compounds of Formula (I), wherein R1, R2 and R3 are as defined in the description and claims, or pharmaceutically acceptable salts thereof having ανβ6 integrin antagonist activity. The invention also relates to pharmaceutical compositions including a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and to the use of a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof in therapy, including in the treatment of a disease or condition for which an ανβ6 integrin antagonist is indicated, and in particular the treatment of idiopathic pulmonary fibrosis.

  该发明涉及式(I)的化合物，其中R1、R2和R3如描述和权利要求中所定义，或其具有ανβ6整合素拮抗活性的药学上可接受的盐。该发明还涉及包括式(I)的化合物或其药学上可接受的盐的药物组合物，以及在治疗中使用式(I)的化合物或其药学上可接受的盐，包括治疗ανβ6整合素拮抗剂适用的疾病或症状，特别是治疗特发性肺纤维化。
• [EN] NAPHTHYRIDINE DERIVATIVES USEFUL AS ALPHA-V-BETA-6 INTEGRIN ANTAGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE NAPHTYRIDINE UTILES COMME ANTAGONISTES DE L'INTÉGRINE ALPHA-V-BÊTA-6
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2014154725A1

  公开（公告）日：2014-10-02

  A compound of formula (I) or a salt thereof (I) wherein R1 represents a hydrogen atom, a methyl group or a ethyl group R2 represents a hydrogen atom or a fluorine atom R3 represents a hydrogen atom, a methyl group or an ethyl group.

  式（I）的化合物或其盐（I），其中R1代表氢原子、甲基基团或乙基基团，R2代表氢原子或氟原子，R3代表氢原子、甲基基团或乙基基团。
• [EN] CITRATE SALT OF THE COMPOUND (S)-4-((S)-3-FLUORO-3-(2-(5,6,7,8-TETRAHYDRO-1,8-NAPHTHYDRIN-2-YL)ETHYL)PYRROLIDIN-1-YL)-3-(3-(2-METHOXYETHOXY)PHENYL) BUTANOIC ACID<br/>[FR] SEL DE CITRATE DU COMPOSÉ ACIDE (S)-4-((S)-3-FLUORO-3-(2-(5,6,7,8-TÉTRAHYDRO-1,8-NAPHTYDRIN-2-YL)ÉTHYL)PYRROLIDIN-1-YL)-3-(3-(2-MÉTHOXYÉTHOXY)PHÉNYL) BUTANOÏQUE
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2017158072A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  The invention relates to a compound which is (S)-4-((S)-3-Fluoro-3-(2-(5,6,7,8-tetrahydro-1,8- naphthyridin-2-yl)ethyl)pyrrolidin-1-yl)-3-(3-(2-methoxyethoxy) phenyl) butanoic acid(1:1) citrate salt, pharmaceutical compositions including such compound, and to the use of such compound in therapy, including in the treatment of a disease or condition for which an αvβ6 integrin antagonist is indicated, and in particular idiopathic pulmonary fibrosis.

  这项发明涉及一种化合物，即(S)-4-((S)-3-氟-3-(2-(5,6,7,8-四氢-1,8-萘啶-2-基)乙基)吡咯烷-1-基)-3-(3-(2-甲氧基乙氧基)苯基)丁酸(1:1)柠檬酸盐，包括该化合物的药物组合物，以及该化合物在治疗中的使用，包括用于治疗αvβ6整合素拮抗剂适用的疾病或症状，特别是特发性肺纤维化。
• [EN] NOVEL COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2016046226A1

  公开（公告）日：2016-03-31

  A compound of formula (I): wherein R represents H or F, or a salt thereof.

  式（I）的化合物：其中R代表H或F，或其盐。
• [EN] NAPHTHYRIDINE DERIVATIVES AS ALPHA V BETA 6 INTEGRIN ANTAGONISTS FOR THE TREATMENT OF E.G. FIBROTIC DISEASES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE NAPHTYRIDINE EN TANT QU'ANTAGONISTES DE L'INTÉGRINE ALPHA V BÊTA 6 POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES FIBROTIQUES PAR EXEMPLE
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2016046230A1

  公开（公告）日：2016-03-31

  A compound of formula (I) or a salt thereof wherein R1 represents a five-membered aromatic heterocycle selected from a N- or a C-linked mono- or di-substituted pyrazole, an N- or a C-linked optionally mono- or di-substituted triazole or an N- or a C-linked optionally mono-or di-substituted imidazole, which five-membered aromatic heterocycle may be substituted by one or two of the groups selected from a hydrogen atom, a methyl group, an ethyl group, a fluorine atom, a hydroxymethyl group, a 2-hydroxypropan-2-yl group, a trifluoromethyl group, a difluoromethyl group or a fluoromethyl group, except that when R1 represents an N-linked mono-or di-substituted pyrazole, R1 does not represent 3,5-Dimethyl-1H- pyrazol-1-yl, 5-Methyl-1H-pyrazol-1-yl, 5-Ethyl-3-methyl-1H-pyrazol-1-yl, 3,5-Diethyl-1H-pyrazol-1- yl, 4-Fluoro-3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl, 3-Methyl-1H- pyrazol-1-yl or 1H- pyrazol-1-yl.

  化合物的化学式（I）或其盐，其中R1代表从N-或C-连接的单取代或双取代吡唑、N-或C-连接的可选择单取代或双取代三唑或N-或C-连接的可选择单取代或双取代咪唑中选择的一种五元芳香杂环，该五元芳香杂环可以被氢原子、甲基、乙基、氟原子、羟甲基、2-羟基丙基、三氟甲基、二氟甲基或氟甲基中的一种或两种基团取代，但当R1代表N-连接的单取代或双取代吡唑时，R1不代表3,5-二甲基-1H-吡唑-1-基、5-甲基-1H-吡唑-1-基、5-乙基-3-甲基-1H-吡唑-1-基、3,5-二乙基-1H-吡唑-1-基、4-氟-3,5-二甲基-1H-吡唑-1-基、3-甲基-1H-吡唑-1-基或1H-吡唑-1-基。