(Z)-4-chlorobut-2-enyl acetate | 55613-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-4-chlorobut-2-enyl acetate
• 英文别名: (Z)-4-chlorobut-2-en-1-yl acetate；(2Z)-4-chloro-2-butenyl acetate；[(Z)-4-chlorobut-2-enyl] acetate
• CAS: 55613-61-1
• 化学式: C₆H₉ClO₂
• 分子量: 148.589
• InChiKey: JGFWVESQVZLCCC-IHWYPQMZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-chlorobut-2-enyl acetate 在 (S)-2,2-bis-(3-3,dimethyllquinoline)-N,N'-dioxide 、 三氯硅烷 、 N,N-二异丙基乙胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 syn-2-(acetoxymethyl)-1-phenylbut-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  由烯丙基卤化物一锅对映选择性合成旋光均烯醇。

  摘要：

  开发了一种一锅方便的方法，用于从烯丙基卤化物制备光学活性均烯丙基醇。在氯化亚铜和叔胺存在下，由烯丙基卤和三氯硅烷原位生成烯丙基三氯硅烷。在不分离烯丙基三氯硅烷的情况下，将苯甲醛和手性联喹啉N，N′-二氧化物引入同一烧瓶中，产生具有良好至高对映选择性的相应的均烯丙基醇。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.306
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-4-acetoxy-2-buten-1-ol 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 反应 3.0h， 生成 (Z)-4-chlorobut-2-enyl acetate
  参考文献：
  名称：

  新型钯催化的分子内烯丙基化为Pyrrolidin-2-ones（1）。

  摘要：

  已开发出新颖的钯（0）催化环化为3,4-二取代的吡咯烷-2-酮。新方法依赖于稳定生成的乙酰胺烯酸根阴离子和由氮原子适当束缚的π-烯丙基-钯附件。已针对甲氧基羰基稳定的模型反应[（Z）-2-> 3]优化了反应条件，然后将其应用于其他底物。已显示范围广泛的乙酰胺阴离子稳定剂可实现所需的分子内CC键形成（MeO（2）C，MeCO，NC，（EtO）（2）PO，PhSO（2））。环化仅产生5-exo-trig闭环，从而得到γ-内酰胺。所有的环化反应都给出了相应的3，4-二取代的吡咯烷基-2-酮，具有总的非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/jo971849+

文献信息

• Cobalt(II)chloride catalysed cleavage of ethers with acyl halides: Scope and mechanism
  作者：Javed Iqbal、Rajiv Ranjan Srivastava

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96041-7

  日期：1991.5

  Cobalt (II) chloride in acetonitrile catalyses the cleavage of a wide variety of ethers with acyl halides under mild conditions to give the corresponding esters in good yields. Acyclic aliphatic ethers are cleaved to the corresponding ester and chlorides whereas the cyclic aliphatic ethers give rise to the ω-chloroesters. The benzyl ethers can be converted to the corresponding esters along with the

  乙腈中的氯化钴（II）在温和的条件下催化多种醚与酰基卤的裂解，从而以高收率得到相应的酯。无环脂族醚裂解成相应的酯和氯化物，而环脂族醚产生ω-氯代酯。苄基醚可与苄基氯和苄基乙酰胺一起形成相应的酯。烯丙基和苄基醚裂解的比较研究表明，苄基醚可以在烯丙基醚存在下选择性裂解。可以以高度区域选择性的方式将环氧乙烷酮裂解为相应的β-氯代酯。乙烯基醚经历sp 2在这些条件下的-杂化的碳-氧键裂解。基于产物分析，讨论了涉及电子转移，随后进行O-酰化以及氯离子对S N 1或S N 2的攻击的机理。
• Nickel-catalyzed intramolecular allylation of alkenes and alkynes coupled with β-elimination or carbonylation
  作者：Wolfgang Oppolzer、Manuel Bedoya-Zurita、Christopher Y. Switzer

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82365-5

  日期：1988.1

  Intramolecular allylations, combined with either β-eliminations ( → ) or carbonylations ( → + , → and → + ) were catalyzed by Pt(PPh3)4, Ni(COD)/dppb, or Ni(CO)3PPh3, respectively.

  分子内烯丙基化分别与Pt（PPh3）4，Ni（COD）/ dppb或Ni（CO）3 PPh 3催化，与β-消除（→ ）或羰基化（→ + ，→和→ + ）结合。
• Palladium-Catalyzed ?Metallo-Ene?-Type Cyclization/Vinylstannane Coupling of 1-Acetoxy-octa-2,7-dienes and 1-Acetoxy-oct-2-en-7-ynes
  作者：Wolfgang Oppolzer、Jos� Ruiz-Montes

  DOI：10.1002/hlca.19930760313

  日期：1993.5.12

  Palladiumbis(dibenzylideneacetone)/tri(2-furyl)phosphine-catalyzed cyclizations of dienyl acetates 2 in the presence of an (1-alkenyl)(tributyl)stannane and ZnCl2 provided trans-substituted 3-alkenyl-4-vinylcyclopentanes 11 in good yields. Analogous intramolecular carbometallation/C,C-coupling of enynyl acetates 4, 6, and 8 furnished, stereospecifically, monocylic trienes 19, 20, and 21, respectively

  Palladiumbis（二亚苄）/三（2-呋喃基）二烯基的膦催化环化乙酸盐2在（1 -链烯基）的存在下（三丁基）锡烷和的ZnCl 2提供反式-取代的3-链烯基-4- vinylcyclopentanes 11良好产量。类似的分子内carbometallation / C，enynyl的C-耦合乙酸盐4，6，和8的布置，立体有择地，单环三烯19，20，和21分别。
• Indium-Mediated Coupling Reactions of .DELTA.-Oxygenated Allyl Halide Derivatives with Aldehydes in Aqueous Media.
  作者：Tsutomu MORIKAWA、Takuo NARASAWA、Chiseko SAKUMA、Takeo TAGUCHI

  DOI：10.1248/cpb.45.1877

  日期：——

  Indium-mediated coupling reactions of δ-oxygenated allyl halide derivatives 1 with aldehydes in aqueous media proceeded at the γ-position to give diol derivatives 2. Compound 1 is equivalent to an allylic carbanion 4 with a neighboring oxygen functional group generated in aqueous media.

  铟介导的δ-含氧烯丙基卤化物衍生物 1 与醛在水介质中的γ-位偶联反应生成了二元醇衍生物 2。化合物 1 等同于在水介质中生成的带有邻近氧官能团的烯丙基碳阴离子 4。
• New ethylzinc reagents with remarkable properties in palladium-catalyzed zinc-ene reactions
  作者：Wolfgang Oppolzer、Fridtjof Schröder、SÖNke Kahl

  DOI：10.1002/hlca.19970800705

  日期：1997.11.3

  Pd-Catalyzed Zn-ene allylic olefinations with the new ethylzinc reagents EtZnOSO2CF3 (4) and EtZnOC(O)CF(MeO)CF3 (5) in CH2Cl2 showed an unexpected trans-selectivity in the ring closure to cyclopentane derivatives (see Scheme 2 and Table 1). This strong trans-selectivity is in contrast with the corresponding known Zn-ene reaction using Et2Zn in Et2O which shows a high cis-selectivity (Table 1). The

  在CH 2 Cl 2中用新的乙基锌试剂EtZnOSO 2 CF 3（4）和EtZnOC（O）CF（MeO）CF 3（5）进行Pd催化的Zn-烯烯丙基烯化反应显示出意外的环选择性反式选择性环戊烷衍生物（参见方案2和表1）。这种强的反式选择性与在Et 2 O中使用Et 2 Zn的相应已知的Zn-ene反应相反，后者显示出高的顺式选择性（表1）。观察到的可能的自由基起源讨论了反式选择性。RZnOSO 2 CF 3类型的锌-烯反应产物可以通过已知的质子化，碘化和氰化反应衍生化，生成8-10（方案4和表2），这些衍生化反应可以通过烯丙基化和氧化反应进一步扩展（13 ，15和16；请参阅方案5）。