(Z)-4-acetoxy-2-buten-1-yl ethyl carbonate | 93500-33-5

• 英文名称: (Z)-4-acetoxy-2-buten-1-yl ethyl carbonate
• 英文别名: (Z) ethyl (4-acetoxy-2-butenyl)carbonate；(Z)-4-Acetoxy-2-butenyl ethyl carbonate；[(Z)-4-ethoxycarbonyloxybut-2-enyl] acetate
• CAS: 93500-33-5
• 化学式: C₉H₁₄O₅
• 分子量: 202.207
• InChiKey: YXPRLQNIWHHCGL-PLNGDYQASA-N

物化性质

• 沸点：
  263.3±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.098±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯亚甲基甘氨酸甲酯 、 (Z)-4-acetoxy-2-buten-1-yl ethyl carbonate 在 bis[1,2-bis(diphenylphosphino)ethane]palladium(0) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到(4E)-methyl-6-acetoxy-2-(diphenyl methylene)amino-4-hexenoate
  参考文献：
  名称：

  使用过渡金属催化合成α-氨基酸-衍生自α-氨基酸酯的席夫碱的烷基化（区域，立体-选择性）

  摘要：

  描述了合成γ，δ-不饱和α-氨基酸酯的一般方法。衍生自甘氨酸和丙氨酸酯的席夫碱在钯或钼催化剂的存在下，在中性或碱性条件下，使用烯丙基碳酸盐，酯或卤化物进行烷基化（收率20-95％）。这些不太稳定的亲核试剂与反应η 3烯丙基物种上相反的一侧的钯和它们可以被归类为软亲核体。用各种不对称亲电试剂研究了区域选择性。水解后，获得了几种具有生物学意义的功能化α-氨基酸（酶抑制剂）。使用Pd（OAc）2的二苯甲酮亚胺甘氨酸甲酯的不对称钯烯丙基烷基化+（+）DIOP的ee最高达到68％；用于合成α-氨基酸的这种新的有用的手性亲核试剂的对映体选择性钯促进的烷基化是已知的最高ee之一。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86035-x
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-4-acetoxy-2-buten-1-ol 、 氯甲酸乙酯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (Z)-4-acetoxy-2-buten-1-yl ethyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  使用过渡金属催化合成α-氨基酸-衍生自α-氨基酸酯的席夫碱的烷基化（区域，立体-选择性）

  摘要：

  描述了合成γ，δ-不饱和α-氨基酸酯的一般方法。衍生自甘氨酸和丙氨酸酯的席夫碱在钯或钼催化剂的存在下，在中性或碱性条件下，使用烯丙基碳酸盐，酯或卤化物进行烷基化（收率20-95％）。这些不太稳定的亲核试剂与反应η 3烯丙基物种上相反的一侧的钯和它们可以被归类为软亲核体。用各种不对称亲电试剂研究了区域选择性。水解后，获得了几种具有生物学意义的功能化α-氨基酸（酶抑制剂）。使用Pd（OAc）2的二苯甲酮亚胺甘氨酸甲酯的不对称钯烯丙基烷基化+（+）DIOP的ee最高达到68％；用于合成α-氨基酸的这种新的有用的手性亲核试剂的对映体选择性钯促进的烷基化是已知的最高ee之一。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86035-x

文献信息

• A Short Route to (±)-<i>N</i>-Hydroxylysine and (±)-Laminine by Palladium-Catalyzed Reactions
  作者：Jean Pierre Genet、Serge Thorimbert、Sergio Mallart、Nathalie Kardos

  DOI：10.1055/s-1993-25858

  日期：——

  The title compounds were conveniently synthesized by efficient sequential one-pot amination-alkylation starting from (Z)-4-acetoxy-2-butenyl ethyl carbonate (3) with tert-butyl (tert-butoxycarbonyloxy)carbamate, dimethylamine and methyl (diphenylmethyleneamino) acetate. Hydrogenation and hydrolysis of the 1,4-adducts afforded N 6-hydroxylysine [2-amino-6-(hydroxyamino)hexanoic acid, 1) and laminine hydrochloride [2-amino-6-(trimethylammonio)hexanoic acid chloride, 2] in 65 % and 39 % yield, respectively.

  以(Z)-4-乙酰氧基-2-丁烯基乙基碳酸酯(3)为原料，用(叔丁氧基羰氧基)氨基甲酸叔丁酯、二甲胺和甲基(二苯基亚甲基氨基)进行有效的连续一锅胺化-烷基化，方便地合成了标题化合物醋酸盐。 1,4-加合物的氢化和水解得到N 6-羟基赖氨酸[2-氨基-6-(羟基氨基)己酸，1)和盐酸昆布胺[2-氨基-6-(三甲基氨基)己酰氯，2]产率分别为 65% 和 39%。
• Palladium (0) catalyzed amination with N,O-bis-ter-Boc hydroxylamine. Synthesis of (+)-N6-hydroxylysine
  作者：Jean-Pierre Genet、Serge Thorimbert、Anne-Marie Touzin

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77516-2

  日期：1993.2

  Palladium-catalyzed reaction of allyl esters with (N,O)-bis-ter-Boc hydroxylamine 2 gives protected N-allylhydroxylamines. A synthetic application to (+)-N6-hydroxylysine component of mycobactin T is also described.
• Palladium(O)-catalyzed substitution of allylic substrates in an aqueous-organic medium
  作者：Errol Blart、Jean Pierre Geneˆt、Mohamed Safi、Monique Savignac、Denis Sinou

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80772-9

  日期：1994.1

  A palladium(0)-water soluble catalyst prepared in situ from palladium acetate and the sulfonated triphenyl phosphine P(C6H4-m-SO3Na)(3) (or tppts) is an efficient catalyst for allylic substitution with various carbon and heteronucleophiles in an aqueous-organic medium, allowing a very easy separation of the product(s) and the recycling of the catalyst.
• Arcadi, Antonio; Bernocchi, Emilia; Cacchi, Sandro, Gazzetta Chimica Italiana, 1991, vol. 121, # 7, p. 369 - 371
  作者：Arcadi, Antonio、Bernocchi, Emilia、Cacchi, Sandro、Caglioti, Luciano、Marinelli, Fabio

  DOI：——

  日期：——
• Alkylation d'α-nitroacetates catalysee par les complexesn3 du palladium
  作者：J.P. Genet、D. Ferround

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91080-9

  日期：1984.1