1,2,3,8-四羟基-6-甲基蒽-9,10-二酮 | 10228-40-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 1,2,3,8-四羟基-6-甲基蒽-9,10-二酮
• 英文名称: 2-Hydroxyemodin
• 英文别名: 7-hydroxyemodine；7-Hydroxyemodin；alaternin；1,2,3,8-tetrahydroxy-6-methylanthraquinone；1,2,3,8-Tetrahydroxy-6-methyl-anthrachinon；1,2,3,8-tetrahydroxy-6-methylanthracene-9,10-dione
• CAS: 10228-40-7
• 化学式: C₁₅H₁₀O₆
• 分子量: 286.241
• InChiKey: OWKHJRBCPBBUGG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  293 °C (decomp)
• 沸点：
  524.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.693±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2914690090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,8-四羟基-6-甲基蒽-9,10-二酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以65%的产率得到1,2,3,8-tetramethoxy-6-methylanthraquinone
  参考文献：
  名称：

  Reactions of Ketene Acetals; 12¹. A Regiospecific Synthesis of Anthragallols

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1981-29459
• 作为产物：
  描述：

  大黄素 在 dipotassium peroxodisulfate 、 硫酸 作用下， 反应 1.08h， 生成 1,2,3,8-四羟基-6-甲基蒽-9,10-二酮
  参考文献：
  名称：

  大黄素及其氧化代谢产物对硫醇的化学反应性

  摘要：

  何首乌是在中国广泛使用的草药。草药的肝毒性已有充分的文献记载，但毒性机理尚不清楚。大黄素（EM）是该草药的主要成分，据报道具有肝毒性。这项研究的主要目的是定义EM的代谢途径，以表征潜在的反应性中间体。EM与大鼠肝微粒体或人肝微粒体一起孵育，然后进行LC-MS / MS分析以研究体外和体内EM的代谢。结果，暴露于EM后检测到三种单羟基化代谢物（M1-M3）：ω-羟基大黄素，2-羟基大黄素和5-羟基大黄素。在给予EM的大鼠中检测到尿M1和M2。在含有EM，NADPH和N-乙酰半胱氨酸的微粒体培养物中发现了三种巯基丙酸（M4-M6）。看来M4起源于母体化合物EM，M5和M6分别起源于M1和M2。在经EM治疗的大鼠中发现了两种胆源性EM衍生的GSH偶联物。一种是由EM与GSH直接加成而产生的，另一种是由M1衍生的。细胞色素P450的1A2、2C19和3A4是氧化EM的主要P450酶。这些发现帮助我们了解了EM诱导的肝毒性机制。

  DOI：

  10.1021/acs.chemrestox.6b00191

文献信息

• Reactions of ketene acetals. 13. Synthesis of contiguously trihydroxylated naphtho- and anthraquinones
  作者：Guy Roberge、Paul Brassard

  DOI：10.1021/jo00334a011

  日期：1981.10
• Morooka, Nobuhisa; Nakano, Sonoko; Itoi, Noriko, Agricultural and Biological Chemistry, 1990, vol. 54, # 5, p. 1247 - 1252
  作者：Morooka, Nobuhisa、Nakano, Sonoko、Itoi, Noriko、Ueno, Yoshio

  DOI：——

  日期：——
• Evariquinone, isoemericellin, and stromemycin from a sponge derived strain of the fungus Emericella variecolor
  作者：Gerhard Bringmann、Gerhard Lang、Stefan Steffens、Eckhard Günther、Karsten Schaumann

  DOI：10.1016/s0031-9422(03)00189-4

  日期：2003.6

  From a strain of the fungus Emericella variecolor derived from the marine sponge Haliclona valliculata, two new natural products, evariquinone and isoemericellin, were isolated after HPLC-UV, -MS, and -NMR studies of the extract and their structures were elucidated by mass spectrometry and NMR experiments. Evariquinone showed antiproliferative activity towards KB and NCI-H460 cells at a concentration of 3.16 mug/ml. Furthermore, the fungus was found to produce the known metabolites stromemycin, shamixanthone, and 7-hydroxyemodin. Chemical degradation, NMR decoupling experiments, and spin-system simulation provided evidence for the double bonds in stromemycin to be all E-configured. ROESY experiments established the monosaccharide moiety to be glucose. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• MOROOKA, NOBUHISA;NAKANO, SONOKO;ITOI, NORIKO;UENO, YOSHIO, AGR. AND BIOL. CHEM., 54,(1990) N, C. 1247-1252
  作者：MOROOKA, NOBUHISA、NAKANO, SONOKO、ITOI, NORIKO、UENO, YOSHIO

  DOI：——

  日期：——
• ROBERGE G.; BRASSARD P., SYNTHESIS, 1981 NO 5, 381-383
  作者：ROBERGE G.、 BRASSARD P.

  DOI：——

  日期：——