1,2,3,9-四氢-2-甲基-吡咯并[2,1-b]喹唑啉 | 881404-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 1,2,3,9-四氢-2-甲基-吡咯并[2,1-b]喹唑啉
• 英文名称: 2-methyl-1,2,3,9-tetrahydropyrrolo<2,1-b>quinazoline
• 英文别名: 2-methyl-1,2,3,9-tetrahydropyrrolo[2,1-b]quinazoline
• CAS: 881404-62-2
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂
• mdl: MFCD09032558
• 分子量: 186.257
• InChiKey: RXXCSQMKESCCCN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-dihydroquinazoline 在 tricyclohexylphosphonium hydrogen dichloride 、 [RhCl(coe)2]2 、 lithium diisopropyl amide 、 三环己基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1,2,3,9-四氢-2-甲基-吡咯并[2,1-b]喹唑啉
  参考文献：
  名称：

  铑催化的3,4-二氢喹唑啉直接C-H加成至烯烃中及其在Vasicoline的总合成中的应用

  摘要：

  报道了用Rh（I）催化剂将未活化烯烃与3,4-二氢喹唑啉进行分子间和分子内偶联。发现在存在Rh（I）/ PCy 3的情况下，烯烃与NH -3,4-二氢喹唑啉之间的偶联会随着杂环脱氢而连续发生/ HCl催化剂。该反应被用于开发通过氧化后处理步骤合成2-取代的喹唑啉的有效方法。还描述了链连接的3,4-二氢喹唑啉的区域控制合成和Rh催化的环化反应。应用该方法，完成了第二个全合成的vasicoline合成。通过使用刚性双环膦配体，可以使关键的Rh催化环化步骤成为可能。该合成进一步证明了邻位取代的芳基氯的具有挑战性的Cu催化的酰胺化。

  DOI：

  10.1021/jo052345b

文献信息

• The Stereochemistry of Organometallic Compounds. XLII. The Preparation of [2,1-b]Quinazolines Involving Rhodium-Catalysed Hydroformylation of 2-Amino-N-Alkenylbenzylamines
  作者：EM Campi、J Habsuda、WR Jackson、CAM Jonasson、QJ Mccubbin

  DOI：10.1071/ch9952023

  日期：——

  Rhodium-catalysed reactions of 2-amino-N-alkenylbenzylamines with H2/CO give hexahydro-pyrrolo- and hexahydropyrido -[2,1-b] quinazolines. Reactions of N-allyl derivatives give a single regioisomer, and reactions of but-3-enyl analogues give mixtures of pyrrolo and pyrido derivatives. Some reactions give significant amounts (10-30%) of tetrahydro derivatives. The origin of these compounds remains unclear.

  铑催化 2-氨基-N-烯基苄胺与 H2/CO 的反应生成六氢吡咯并六氢吡啶并[2,1-b]喹唑啉。与 N-烯丙基衍生物反应会产生单一的区域异构体，而与丁-3-烯基类似物反应则会产生吡咯和吡啶衍生物的混合物。有些反应会产生大量（10-30%）四氢衍生物。这些化合物的来源仍不清楚。
• Rhodium-Catalyzed Direct C−H Addition of 3,4-Dihydroquinazolines to Alkenes and Their Use in the Total Synthesis of Vasicoline
  作者：Sean H. Wiedemann、Jonathan A. Ellman、Robert G. Bergman

  DOI：10.1021/jo052345b

  日期：2006.3.1

  The inter- and intramolecular couplings of unactivated alkenes to 3,4-dihydroquinazolines with a Rh(I) catalyst are reported. Coupling between olefins and NH-3,4-dihydroquinazoline was found to occur consecutively with heterocycle dehydrogenation in the presence of a Rh(I)/PCy3/HCl catalyst. The reaction was used to develop an effective method for the synthesis of 2-substituted quinazolines through

  报道了用Rh（I）催化剂将未活化烯烃与3,4-二氢喹唑啉进行分子间和分子内偶联。发现在存在Rh（I）/ PCy 3的情况下，烯烃与NH -3,4-二氢喹唑啉之间的偶联会随着杂环脱氢而连续发生/ HCl催化剂。该反应被用于开发通过氧化后处理步骤合成2-取代的喹唑啉的有效方法。还描述了链连接的3,4-二氢喹唑啉的区域控制合成和Rh催化的环化反应。应用该方法，完成了第二个全合成的vasicoline合成。通过使用刚性双环膦配体，可以使关键的Rh催化环化步骤成为可能。该合成进一步证明了邻位取代的芳基氯的具有挑战性的Cu催化的酰胺化。