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FMOC-D-4,4'-联苯丙氨酸 | 205526-38-1

中文名称
FMOC-D-4,4'-联苯丙氨酸
中文别名
Fmoc-D-4,4'-联苯基丙氨酸;Fmoc-D-4,4'-联苯丙氨酸;3-(4-联苯基)-N-Fmoc-D-丙氨酸
英文名称
Fmoc-4-phenyl-D-phenylalanine
英文别名
(R)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-([1,1'-biphenyl]-4-yl)propanoic acid;Fmoc-(D-Bip)-OH;(2R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-(4-phenylphenyl)propanoic acid
FMOC-D-4,4'-联苯丙氨酸化学式
CAS
205526-38-1
化学式
C30H25NO4
mdl
——
分子量
463.533
InChiKey
VSGACONKQRJFGX-MUUNZHRXSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
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  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
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  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 沸点:
    700.7±60.0 °C(Predicted)
  • 密度:
    1.257±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    6.3
  • 重原子数:
    35
  • 可旋转键数:
    8
  • 环数:
    5.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.13
  • 拓扑面积:
    75.6
  • 氢给体数:
    2
  • 氢受体数:
    4

安全信息

  • 危险品标志:
    Xi
  • 危险性防范说明:
    P261,P305+P351+P338
  • 危险性描述:
    H302,H315,H319,H335
  • 储存条件:
    保存方法:在2至-8°C下保存。

SDS

SDS:71080933acb7d1d2b1a6932d684571f2
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制备方法与用途

Fmoc-D-Bip(4,4')-OH是一种丙酸衍生物

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    FMOC-D-4,4'-联苯丙氨酸哌啶三氟乙酸 作用下, 以 N,N-二甲基甲酰胺乙腈 为溶剂, 反应 1.67h, 生成
    参考文献:
    名称:
    催化光氧化作用减弱淀粉样β肽的聚集和神经毒性
    摘要:
    尽管全世界都在努力,但阿尔茨海默氏病(AD)是一种进行性严重神经退行性疾病,目前尚无法治愈。在本文中,我们证明了淀粉样β肽(Aβ)的催化氧化可能是治疗AD的有效方法。在生理相关的条件下(pH 7.4、37°C​​),使用核黄素催化剂和可见光辐射对Aβ1-42进行氧合,并在Tyr 10,His 13,His 14和Met 35处进行了修饰残留物。与天然Aβ相比,含氧Aβ1-42的聚集力和神经毒性要低得多。通过使用附着于Aβ结合肽的选择性黄素催化剂,甚至在细胞存在的情况下也可以进行Aβ的光氧化。在这种情况下,Aβ的细胞毒性也减弱了。此外,氧化的Aβ1-42抑制了天然Aβ的聚集和细胞毒性。
    DOI:
    10.1002/anie.201308001
  • 作为产物:
    描述:
    Fmoc-D-4-溴苯丙氨酸苯硼酸(1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloridepotassium carbonate 作用下, 以 异丙醇 为溶剂, 反应 20.0h, 以20%的产率得到FMOC-D-4,4'-联苯丙氨酸
    参考文献:
    名称:
    基于 SHU-9119-hMC4R 共晶结构的黑皮质素 4 受体配体结构设计†
    摘要:
    黑皮质素受体 (MC1R-MC5R) 属于 A 类 G 蛋白偶联受体 (GPCR),已知在正常和疾病状态下具有受体特异性作用。MC4R 的选择性特别令人感兴趣,因为它涉及各种代谢紊乱,包括肥胖、喂养调节和性功能障碍。为了进一步提高 MC4R(抗)激动剂肽配体的效力和选择性,我们基于 MC4R 最近的晶体结构与充分表征的拮抗剂SHU-9119 (Ac-Nle 4 - c[Asp 5 -His 6 -DNal(2′) 7 -Arg 8 -Trp 9 -Lys 10 ]-NH2 )。这些类似物在体外进行了药理学表征,为利用结合位点亚袋递送更具选择性的配体提供了关键见解。更具体地说,发现SHU-9119中 Nle 4、DNal(2') 7和 Trp 9残基的侧链,以及 Asp 5和 Lys 10侧链之间的酰胺键,代表了结构特征。 hMC4R/hMC3R 选择开关。
    DOI:
    10.1021/acs.jmedchem.0c01620
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文献信息

  • Design and synthesis of a library of tertiary amides: Evaluation as mimetics of the melanocortins’ active core
    作者:Felikss Mutulis、Jana Kreicberga、Sviatlana Yahorava、Ilze Mutule、Larisa Borisova-Jan、Aleh Yahorau、Ruta Muceniece、Sandra Azena、Santa Veiksina、Ramona Petrovska
    DOI:10.1016/j.bmc.2007.06.003
    日期:2007.9.1
    acceptable results. According to this approach an efficient formation of Schiff bases was achieved in the presence of TiCl(4). Substances were isolated by reversed phase chromatography; in some cases isomers were additionally separated by chiral chromatography on Chirobiotic T. When tested on human recombinant melanocortin receptors all the tertiary amides showed some binding affinities; for the highest affinity
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  • Selective Substrates and Activity-Based Probes for Imaging of the Human Constitutive 20S Proteasome in Cells and Blood Samples
    作者:Wioletta Rut、Marcin Poręba、Paulina Kasperkiewicz、Scott J. Snipas、Marcin Drąg
    DOI:10.1021/acs.jmedchem.8b00026
    日期:2018.6.28
    the HyCoSuL approach, we designed and synthesized novel and selective fluorogenic substrates for each of these three constitutive 20S proteasome activities and applied them to assess inhibition of proteasome subunits by MG-132 and a clinically used inhibitor bortezomib. Our results confirm the utility of designed substrates in biochemical assays. Furthermore, selective peptide sequences obtained in this
    蛋白酶体是维持蛋白质稳态的关键酶复合物。蛋白酶体功能紊乱导致包括癌症,自身免疫和神经退行性疾病在内的病理。因此,蛋白酶体构成药物开发的极好的分子靶标。在这里,我们使用HyCoSuL方法为这三个20S组成型蛋白酶体活性中的每一个设计和合成了新颖的选择性荧光底物,并将它们应用于评估MG-132和临床使用的硼替佐米蛋白酶体亚基的抑制作用。我们的结果证实了设计的底物在生化分析中的实用性。此外,以此方式获得的选择性肽序列用于构建荧光团标记的基于活性的探针,然后用于同时检测HEK-293F细胞和红细胞裂解液中的每个20S组成型蛋白酶体亚基。总体而言,我们描述了一种简单而快速的方法,可用于测量全血样本中20S组成型蛋白酶体的活性,该方法可以早期诊断与异常上调的蛋白酶体活性有关的病理状态。
  • Discovery of Melanocortin Ligands via a Double Simultaneous Substitution Strategy Based on the Ac-His-<scp>d</scp>Phe-Arg-Trp-NH<sub>2</sub> Template
    作者:Aleksandar Todorovic、Cody J. Lensing、Jerry Ryan Holder、Joseph W. Scott、Nicholas B. Sorensen、Carrie Haskell-Luevano
    DOI:10.1021/acschemneuro.8b00181
    日期:2018.11.21
    2, or 4, (B) double simultaneous substitution at positions 1 and 2, (C) double simultaneous substitution at positions 1 and 4, and (D) double simultaneous substitution at positions 2 and 4. Several lead ligands with unique pharmacologies were discovered in the current study including antagonists targeting the neuronal mMC3R with minimal agonist activity and ligands with selective profiles for the various
    黑皮质素系统调节多种生理功能,包括色素沉着,进食行为,能量稳态,心血管调节,性功能和类固醇生成。内源性黑皮质素激动剂配体均具有最小的消息传递四肽序列His-Phe-Arg-Trp。基于此内源序列,以前已证明Ac-His1-dPhe2-Arg3-Trp4-NH2四肽在利用传统的位置扫描方法来修饰各种黑皮质素受体(MC1-5R)的活性时是有用的支架。本文报道的研究旨在评估双重同时取代策略,作为进一步多样化Ac-His1-dPhe2-Arg3-Trp4-NH2四肽的方法,同时在位置1、2或4引入天然和非天然氨基酸 以及N末端的一个辛酰基残基。设计的库包括以下组合:(A)在封端基团位置(Ac)处的双重同时取代以及位置1、2或4,(B)在位置1和2处的双重同时取代,(C)在位置1和2处的双重同时取代。在当前研究中发现了位置1和4,以及(D)在位置2和4上的双重同时取代。几种先导配体具有独特的药理作用
  • Substituted 2-Imino-5-arylidenethiazolidin-4-one Inhibitors of Bacterial Type III Secretion
    作者:Toni Kline、Heather B. Felise、Kathleen C. Barry、Stona R. Jackson、Hai V. Nguyen、Samuel I. Miller
    DOI:10.1021/jm8004515
    日期:2008.11.27
    factors that help establish and maintain infection. Disruption of such secretion systems is a potentially effective therapeutic strategy. We developed a high-throughput screen and identified a tris-aryl substituted 2-imino-5-arylidenethiazolidin-4-one, compound 1, as an inhibitor of the type III secretion system. Expansion of this chemotype enabled us to define the essential pharmacophore for type III
    多种致病性革兰氏阴性细菌利用分泌系统输出各种有助于建立和维持感染的蛋白质毒素和毒力因子。破坏这种分泌系统是一种潜在的有效治疗策略。我们开发了一个高通量的筛选器,并确定了三化合物被化合物1取代的三芳基取代的2-亚基5-芳基内酯-唑烷4-1,它是III型分泌系统的抑制剂。这种化学型的扩展使我们能够定义该结构类别用于抑制III型分泌的基本药效基团。合成多样性集帮助我们将N-3鉴定为最允许的基因座,并导致设计了一组具有改善的活性和理化性质的新型N-3-二肽修饰的同类物。现在,我们报告这些化合物的合成,
  • Synthesis and Pharmacological Characterization of Novel Glucagon-like Peptide-2 (GLP-2) Analogues with Low Systemic Clearance
    作者:Kazimierz Wiśniewski、Javier Sueiras-Diaz、Guangcheng Jiang、Robert Galyean、Mark Lu、Dorain Thompson、Yung-Chih Wang、Glenn Croston、Alexander Posch、Diane M. Hargrove、Halina Wiśniewska、Régent Laporte、John J. Dwyer、Steve Qi、Karthik Srinivasan、Jennifer Hartwig、Nicky Ferdyan、Monica Mares、John Kraus、Sudarkodi Alagarsamy、Pierre J. M. Rivière、Claudio D. Schteingart
    DOI:10.1021/acs.jmedchem.5b01909
    日期:2016.4.14
    pharmacokinetic characteristics, a series of GLP-2 analogues containing Gly substitution at position 2, norleucine in position 10, and hydrophobic substitutions in positions 11 and/or 16 was designed and synthesized. In vitro receptor potency at the human GLP-2, selectivity vs the human GLP-1 and GCG receptors, and PK profile in rats were determined for the new analogues. A number of compounds more potent at the
    胰高血糖素样肽2受体激动剂具有治疗肠道疾病的潜力。天然的hGLP-2是一种33个氨基酸的胃肠道肽,由于其在人体内的半衰期非常短,因此不适合作为临床候选药物。为了寻找具有更好的药代动力学特性的GLP-2受体激动剂,设计并合成了一系列GLP-2类似物,其在2位,2位正亮酸,10位和11位和/或16位疏取代含有甘酸取代。体外确定了新的类似物对人GLP-2的效价,对人GLP-1和GCG受体的选择性以及大鼠的PK谱。已发现许多在hGLP-2R上比天然激素更有效的化合物,表现出出色的受体选择性和非常低的全身清除率(CL)。类似物69([Gly 2,Nle 10,d -Thi 11,Phe 16 ] hGLP-2-(1-30)-NH 2),72([Gly 2,Nle 10,d -Phe 11,Leu 16 ] hGLP -2-(1-33)-OH),73([Gly 2,Nle 10,d -Phe 11,Leu
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