7-bromo-3-phenyl-3H-1-benzofuran-2-one | 195873-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: 7-bromo-3-phenyl-3H-1-benzofuran-2-one
• CAS: 195873-89-3
• 化学式: C₁₄H₉BrO₂
• 分子量: 289.128
• InChiKey: CWLWCNDRTUBROI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.1±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.550±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-bromo-3-phenyl-3H-1-benzofuran-2-one 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 咪唑 、 锂硼氢 、 四丁基氟化铵 、 potassium acetate 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 N,N'-羰基二咪唑 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 52.17h， 生成 5-[4-((S)-3-Formyl-3-phenyl-2,3-dihydro-benzofuran-7-yl)-1-methoxymethyl-1H-indol-3-yl]-oxazole-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Construction of the Complete Aromatic Core of Diazonamide A by a Novel Hetero Pinacol Macrocyclization Cascade Reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20011217)40:24<4705::aid-anie4705>3.0.co;2-d
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰甲酸 在 Rh(NHCOC₃F₇)4 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.41h， 生成 7-bromo-3-phenyl-3H-1-benzofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Moody, Christopher J.; Doyle, Kevin J.; Elliott, Mark C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 16, p. 2413 - 2419

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies toward Diazonamide A:  Initial Synthetic Forays Directed toward the Originally Proposed Structure
  作者：K. C. Nicolaou、Scott A. Snyder、Xianhai Huang、Klaus B. Simonsen、Alexandros E. Koumbis、Antony Bigot

  DOI：10.1021/ja040090y

  日期：2004.8.1

  A brief introduction into the chemistry of diazonamide A (1) is followed by first-generation sequences to access the originally proposed structure for this unusual marine natural product. These explorations identified a route capable of delivering a model compound possessing the complete heteroaromatic core of the natural product, highlighting in the process several unanticipated synthetic challenges

  对重氮酰胺 A (1) 的化学进行简要介绍，然后是第一代序列，以访问这种不寻常的海洋天然产品最初提出的结构。这些探索确定了一条能够提供具有天然产物的完整杂芳族核心的模型化合物的路线，在此过程中突出了几个意料之外的合成挑战，这些挑战导致了新方法以及成功应用于全功能化中间体的改进合成计划.
• [EN] SYNTHESIS OF DIAZONAMIDE "A" CORE<br/>[FR] SYNTHESE DE NOYAU DE DIAZONAMIDE "A"
  申请人：SCRIPPS RESEARCH INST

  公开号：WO2003106438A1

  公开（公告）日：2003-12-24

  Using a novel samarium (II)-based macrocyclization cascade reaction, the entire highly strained ABCDEF aromatic core of diazonamide "A" and several novel analogies thereof are constructed.

  利用一种新型钐(II)基宏环化级联反应，构建了diazonamide "A"的整个高度紧张的ABCDEF芳香核心以及几种新颖的类似物。
• Carbothiolation of Styrenes by Visible‐Light‐Induced Thiyl Radicals: C3‐Functionalization of Benzofuran‐2(3 <i>H</i> )‐ones
  作者：Dailin Xi、Cong Lu、Dong Jing、Ke Zheng

  DOI：10.1002/ejoc.202200688

  日期：2022.8.12

  A three-component coupling reaction based on the novel precursor of thiyl radical was developed for constructing structurally valuable sulfur-containing 3,3-disubstituted benzofuran-2(3H)-one derivatives. The system is driven by EDA complex assembled between substrates, which means thiyl radical can be generated without external assistance, significantly highlighting the efficiency of this methodology

  开发了一种基于新型硫自由基前体的三组分偶联反应，用于构建具有结构价值的含硫 3,3-二取代苯并呋喃-2(3 H )-酮衍生物。该系统由组装在基板之间的 EDA 复合物驱动，这意味着可以在没有外部帮助的情况下生成硫自由基，显着突出了该方法的效率。
• Enantioselective Amination of 3‐Substituted‐2‐benzofuranones via Non‐covalent N‐Heterocyclic Carbene Catalysis
  作者：Bhaskar Deb Mondal、Sadhan Gorai、Rounak Nath、Ankan Paul、Joyram Guin

  DOI：10.1002/chem.202303115

  日期：2024.1.22

  Herein, an efficient method for asymmetric α‐amination of 2‐benzofuranones with N‐heterocyclic carbene (NHC) catalysis is reported. The process is based on non‐covalent interaction of NHC with substrate, facilitating the formation of a chiral ion‐pair that encompasses enolate and azolium salt. The activated enolate adds to an electrophilic amine source with sufficient facial control to furnish an enantioenriched product having an amine substituted quaternary stereocenter. The process displays a broad substrate scope. A preparative scale synthesis has been achieved. Preliminary mechanistic investigations based on experimental and DFT studies suggest a reaction pathway that involves non‐covalent substrate/NHC interactions and essentially implicate the role of π‐π interaction in diastereomeric transition states for stereo‐chemical discrimination.

  摘要报告了一种利用 N-杂环碳烯（NHC）催化 2-苯并呋喃酮的不对称 α-氨基化的有效方法。该过程基于 NHC 与底物的非共价作用，促进了包含烯醇和偶氮鎓盐的手性离子对的形成。活化后的烯酸盐与亲电胺源相加，在足够的表面控制下生成具有胺取代的四元立体中心的对映体富集产物。该工艺具有广泛的底物范围。制备规模的合成已经实现。基于实验和 DFT 研究的初步机理调查表明，反应途径涉及非共价底物/NHC 相互作用，并从根本上揭示了非对映转换态中 π-π 相互作用在立体化学鉴别中的作用。
• Asymmetric Rh(I)-Catalyzed Functionalization of the 3-C(<i>sp</i>³)–H Bond of Benzofuranones with α-Diazoesters
  作者：Yuanhong Liu、Chao Zhou、Miao Xiong、Jijun Jiang、Jun Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02555

  日期：2018.9.21

  An asymmetric Rh(I)-catalyzed functionalization of the 3-C(sp(3))-H bond of benzofuranones with alpha-diazoesters has been developed, providing a new strategy for the stereoselective 3-alkylation of benzofuranones. With low catalyst loadings (low to 0.02 mol % Rh), a number of benzofuranones bearing consecutive quaternary and tertiary stereogenic centers have been synthesized (up to 94% yield, 95:5 dr, and >99% ee). The synthetic utilities of this methodology have been demonstrated by elaborating the model product 3aa to a series of enantiopure compounds with similarities to natural products and drug candidates.