[(Z)-2-(Diethoxy-phosphoryloxy)-2-phenyl-vinyl]-phosphonic acid diethyl ester | 194666-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(Z)-2-(Diethoxy-phosphoryloxy)-2-phenyl-vinyl]-phosphonic acid diethyl ester
• 英文别名: [(Z)-2-diethoxyphosphoryl-1-phenylethenyl] diethyl phosphate
• CAS: 194666-43-8
• 化学式: C₁₆H₂₆O₇P₂
• 分子量: 392.326
• InChiKey: KAKLNLPFIWWRHH-PEZBUJJGSA-N

物化性质

• 沸点：
  445.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.190±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(Z)-2-(Diethoxy-phosphoryloxy)-2-phenyl-vinyl]-phosphonic acid diethyl ester 在 potassium tert-butylate 作用下， 生成 diethyl phenylethynylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  1-炔基膦酸酯的简便合成

  摘要：

  摘要 1-炔基膦酸酯 4 是通过原位 β-消除烯醇磷酸酯 3 制备的，后者很容易由 2-氧代膦酸酯的烯醇钠与氯磷酸二乙酯反应生成。

  DOI：

  10.1080/00397919608003523
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯乙酮 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 [(Z)-2-(Diethoxy-phosphoryloxy)-2-phenyl-vinyl]-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-或P-取代的炔烃的碱诱导一锅法制备

  摘要：

  描述了一种形成 C(sp)-N 或 C(sp)-P 键的有效方法。该转化过程在温和条件（0 或 –20 °C）下以一锅法进行，不需要过渡金属催化剂。碱基诱导方案对稀有杂原子取代的乙炔（N 或 P）表现出良好的官能团耐受性（多达 44 个实例）和高效率（高达 94% 的产率）。此外，所提出的机制得到了关键中间体的隔离的支持。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501092

文献信息

• Base-Induced One-Pot Preparation of N- or P-Substituted Alkynes
  作者：Yang Zhang、Yanqin Zhang、Jing Xiao、Zhihong Peng、Wanrong Dong、Delie An

  DOI：10.1002/ejoc.201501092

  日期：2015.12

  An efficient method for the formation of C(sp)–N or C(sp)–P bonds is described. The facile transformation proceeds under mild conditions (0 or –20 °C) in a one-pot manner, and does not require transition-metal catalysts. The base-induced protocol exhibits good functional group tolerance (up to 44 examples) and high efficiency (up to 94 % yield) towards rare heteroatom-substituted acetylenes (N or P)

  描述了一种形成 C(sp)-N 或 C(sp)-P 键的有效方法。该转化过程在温和条件（0 或 –20 °C）下以一锅法进行，不需要过渡金属催化剂。碱基诱导方案对稀有杂原子取代的乙炔（N 或 P）表现出良好的官能团耐受性（多达 44 个实例）和高效率（高达 94% 的产率）。此外，所提出的机制得到了关键中间体的隔离的支持。
• Facile Synthesis of 1-Alkynylphosphonates
  作者：Jong Eoun Hong、Chi-Wan Lee、Youngcheol Kwon、Dong Young Oh

  DOI：10.1080/00397919608003523

  日期：1996.4

  Abstract 1-Alkynylphosphonates 4 are prepared by the in situ β-elimination of enol phosphates 3, which are readily generated by the reaction of sodium enolate of 2-oxophosphonate with diethyl chlorophosphate.

  摘要 1-炔基膦酸酯 4 是通过原位 β-消除烯醇磷酸酯 3 制备的，后者很容易由 2-氧代膦酸酯的烯醇钠与氯磷酸二乙酯反应生成。