7-Bromo-3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-phenyl-1-benzofuran-2-one | 321527-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: 7-Bromo-3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-phenyl-1-benzofuran-2-one
• CAS: 321527-38-2
• 化学式: C₂₁H₂₅BrO₃Si
• 分子量: 433.417
• InChiKey: RTLAVHNCUDIJFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.68
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-Bromo-3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-phenyl-1-benzofuran-2-one 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 氢氟酸 、 potassium acetate 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Model Studies towards Diazonamide A: Synthesis of the Heterocyclic Core

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20001002)39:19<3473::aid-anie3473>3.0.co;2-e
• 作为产物：
  描述：

  扁桃酸 在 硫酸 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 7-Bromo-3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-phenyl-1-benzofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  对重氮酰胺 A 的研究：针对最初提出的结构的初步合成研究

  摘要：

  对重氮酰胺 A (1) 的化学进行简要介绍，然后是第一代序列，以访问这种不寻常的海洋天然产品最初提出的结构。这些探索确定了一条能够提供具有天然产物的完整杂芳族核心的模型化合物的路线，在此过程中突出了几个意料之外的合成挑战，这些挑战导致了新方法以及成功应用于全功能化中间体的改进合成计划.

  DOI：

  10.1021/ja040090y

文献信息

• Studies toward Diazonamide A:  Development of a Hetero-Pinacol Macrocyclization Cascade for the Construction of the Bis-Macrocyclic Framework of the Originally Proposed Structure
  作者：K. C. Nicolaou、Scott A. Snyder、Nicolas Giuseppone、Xianhai Huang、Marco Bella、Mali V. Reddy、Paraselli Bheema Rao、Alexandros E. Koumbis、Paraskevi Giannakakou、Aurora O'Brate

  DOI：10.1021/ja040091q

  日期：2004.8.1

  In this article, we describe further studies toward the originally proposed structure of diazonamide A (1). After confronting a number of failures in synthesizing the heterocyclic core of that structure, success was finally realized through the development of a novel hetero-pinacol-based macrocyclization cascade sequence. Subsequent elaboration led to an advanced compound bearing both of the 12-membered

  在本文中，我们描述了对最初提出的重氮酰胺 A (1) 结构的进一步研究。在合成该结构的杂环核心时遇到了许多失败后，最终通过开发一种新的基于杂频哪醇的大环化级联序列实现了成功。随后的精心设计导致了一种先进的化合物，该化合物带有目标分子的两个 12 元环。此外，还描述了通过开发的序列获得的中间体和简化类似物的初步生物学研究。
• Studies toward Diazonamide A:  Initial Synthetic Forays Directed toward the Originally Proposed Structure
  作者：K. C. Nicolaou、Scott A. Snyder、Xianhai Huang、Klaus B. Simonsen、Alexandros E. Koumbis、Antony Bigot

  DOI：10.1021/ja040090y

  日期：2004.8.1

  A brief introduction into the chemistry of diazonamide A (1) is followed by first-generation sequences to access the originally proposed structure for this unusual marine natural product. These explorations identified a route capable of delivering a model compound possessing the complete heteroaromatic core of the natural product, highlighting in the process several unanticipated synthetic challenges

  对重氮酰胺 A (1) 的化学进行简要介绍，然后是第一代序列，以访问这种不寻常的海洋天然产品最初提出的结构。这些探索确定了一条能够提供具有天然产物的完整杂芳族核心的模型化合物的路线，在此过程中突出了几个意料之外的合成挑战，这些挑战导致了新方法以及成功应用于全功能化中间体的改进合成计划.
• Model Studies towards Diazonamide A: Synthesis of the Heterocyclic Core
  作者：K. C. Nicolaou、Scott A. Snyder、Klaus B. Simonsen、Alexandros E. Koumbis

  DOI：10.1002/1521-3773(20001002)39:19<3473::aid-anie3473>3.0.co;2-e

  日期：2000.10.2