1-(五氟苯基)乙醇 | 830-50-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(五氟苯基)乙醇
• 中文别名: 1-(五氟苯基)乙醇,97
• 英文名称: 1-(pentafluorophenyl)ethanol
• 英文别名: 1-(perfluorophenyl)ethanol；1-(perfluorophenyl)ethan-1-ol；1-(Pentafluorphenyl)-ethanol；1-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)ethanol
• CAS: 830-50-2
• 化学式: C₈H₅F₅O
• 分子量: 212.119
• InChiKey: WYUNHWKTLDBPLE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  34-37°C
• 沸点：
  102-103°C/30mm
• 密度：
  1.498±0.06 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  87°C
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下稳定，应避免与强氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36
• 海关编码：
  2906299090
• 储存条件：
  应储存在阴凉干燥处，并放置于通风良好的地方，远离热源和不相容物质，密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(五氟苯基)乙醇 在 aluminum oxide 作用下， 生成 2,3,4,5,6-五氟苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  Pummer; Wall, Journal of Research of the National Bureau of Standards (United States), 1959, vol. 63, p. 167

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5,6-五氟苯乙烯 在 Wilkinson's catalyst sodium hydroxide 、 双氧水 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-(五氟苯基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  Critical Role of Catalysts and Boranes for Controlling the Regioselectivity in the Rhodium-Catalyzed Hydroboration of Fluoroolefins

  摘要：

  [GRAPHICS]Catalytic hydroboration of perfluoroalkylethylenes (RFCH=CH2) with cationic and neutral rhodium complexes allows for selective access to either regioisomeric alcohol after hydroboration with catechol and pinacolboranes, followed by oxidation with alkaline hydrogen peroxide.

  DOI：

  10.1021/ol9909583

文献信息

• Cyclopentadienyliron dicarbonyl dimer: A simple tool for the hydrosilylation of aldehydes and ketones under air
  作者：Thais Cordeiro Jung、Gilles Argouarch、Pierre van de Weghe

  DOI：10.1016/j.catcom.2016.01.033

  日期：2016.3

  The readily available iron complex [CpFe(CO)2]2 (1) exhibits good catalytic activity in the hydrosilylation of aldehydes and ketones in the presence of diethoxymethylsilane. The procedure described is air-tolerant and applicable to a wide range of substrates.

  容易获得的铁络合物[CpFe（CO）2 ] 2（1）在二乙氧基甲基硅烷的存在下，在醛和酮的氢化硅烷化中表现出良好的催化活性。所描述的过程是耐空气的，并且适用于各种基材。
• One‐pot Chemoenzymatic Deracemisation of Secondary Alcohols Employing Variants of Galactose Oxidase and Transfer Hydrogenation
  作者：Bo Yuan、Damien P. Debecker、Xiaofeng Wu、Jianliang Xiao、Qiang Fei、Nicholas J. Turner

  DOI：10.1002/cctc.202001191

  日期：2020.12.16

  Enantiomerically enriched chiral secondary alcohols serve as valuable building blocks for drug intermediates and fine chemicals. In this study the deracemisation of secondary alcohols to generate enantiomeric pure chiral alcohols has been achieved by combining enantio‐selective enzymatic oxidation of a secondary alcohol, by a variant of GOase (GOase M3‐5), with either non‐selective ketone reduction via transfer

  富含对映体的手性仲醇是用作药物中间体和精细化学品的有价值的组成部分。在这项研究中，通过将GOase的变体（GOase M 3-5）与仲醇的对映选择性酶促氧化结合，或通过转移氢化（TH）或对映选择性不对称转移氢化（ATH）。酶氧化系统和过渡金属介导的还原系统均经过优化，以确保彼此相容，从而形成均匀的反应系统。生成1-（4-硝基苯基）乙醇，转化率为99％，ee为98％ 通过脱团方法，现已扩展到一系列其他仲醇，效果相当。
• Nickel-catalyzed reduction of ketones with water and triethylsilane
  作者：Nahury Castellanos-Blanco、Marcos Flores-Alamo、Juventino J. García

  DOI：10.1016/j.ica.2017.06.035

  日期：2017.9

  method to access a new methodology of transfer hydrogenation of ketones. When triethylsilane (Et3SiH) was used as sacrificial agent to promote the transfer hydrogenation from water, 1-phenylethanol (2a) was obtained in excellent yield along with silanol (Et3SiOH) as the reaction’s driving force. Deuterium labeling studies were made using Et3SiD or D2O and these studies showed that both compounds participate

  摘要使用催化活性镍配合物和水还原苯乙酮（1a）是一种有效且可持续的方法，可用于获得一种新的酮转移加氢方法。当使用三乙基硅烷（Et3SiH）作为牺牲剂以促进从水中的转移氢化时，与硅烷醇（Et3SiOH）一起作为反应的驱动力，可以以极好的收率获得1-苯基乙醇（2a）。氘标记研究是使用Et3SiD或D2O进行的，这些研究表明这两种化合物均作为氢化物源参与了酮的还原。评估了底物的范围，包括各种单/二酮和α，β-不饱和酮，以产生相应的仲醇和饱和酮。此外，
• Combined Ruthenium(II) and Lipase Catalysis for Efficient Dynamic Kinetic Resolution of Secondary Alcohols. Insight into the Racemization Mechanism
  作者：Belén Martín-Matute、Michaela Edin、Krisztián Bogár、F. Betül Kaynak、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1021/ja051576x

  日期：2005.6.1

  Pentaphenylcyclopentadienyl ruthenium complexes (3) are excellent catalysts for the racemization of secondary alcohols at ambient temperature. The combination of this process with enzymatic resolution of the alcohols results in a highly efficient synthesis of enantiomerically pure acetates at room temperature with short reaction times for most substrates. This new reaction was applied to a wide range

  五苯基环戊二烯基钌配合物 (3) 是室温下仲醇外消旋化的极好催化剂。该过程与醇的酶促拆分相结合，可以在室温下高效合成对映异构纯的乙酸酯，大多数底​​物的反应时间都很短。这种新反应适用于包括杂芳族醇在内的多种官能化醇，对于后者中的许多醇，首次通过动态动力学拆分 (DKR) 有效制备了对映纯乙酸酯。制备并研究了不同取代的环戊二烯基钌配合物作为醇外消旋化的催化剂。发现五芳基取代的环戊二烯基配合物是外消旋化的高效催化剂。用烷基取代芳基之一大大减慢了外消旋化过程。氢化钌 eta(5)-Ph(5)CpRu(CO)(2)H (8) 催化 (S)-1-苯基乙醇外消旋化的研究表明外消旋化发生在钌的配位范围内催化剂。在对甲苯基甲基酮（1 当量）存在下进行的 (S)-1-苯基乙醇外消旋化中缺乏酮交换支持这一结论，这产生 <1% 的 1-(对甲苯基)乙醇. 氯化钌和碘化物配合物 3a 和 3c 以及氢化钌配合物 8
• Asymmetric Magnesium‐Catalyzed Hydroboration by Metal‐Ligand Cooperative Catalysis
  作者：Alban Falconnet、Marc Magre、Bholanath Maity、Luigi Cavallo、Magnus Rueping

  DOI：10.1002/anie.201908012

  日期：2019.12.2

  Asymmetric catalysis with readily available, cheap, and non-toxic alkaline earth metal catalysts represents a sustainable alternative to conventional synthesis methodologies. In this context, we describe the development of a first MgII -catalyzed enantioselective hydroboration providing the products with excellent yields and enantioselectivities. NMR spectroscopy studies and DFT calculations provide

  易于获得，廉价且无毒的碱土金属催化剂的不对称催化代表了常规合成方法的可持续替代方案。在这种情况下，我们描述了第一个MgII催化的对映选择性硼氢化的发展，该产品提供了具有优异收率和对映选择性的产品。NMR光谱学研究和DFT计算提供了对反应机理和对映选择性起源的见解，这可以通过涉及非纯配体的金属-配体协同催化途径来解释。

表征谱图