1-[(2-喹啉基羰基)氧基]-2,5-吡咯烷二酮 | 136465-99-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 1-[(2-喹啉基羰基)氧基]-2,5-吡咯烷二酮
• 英文名称: 2,5-dioxopyrrolidin-1-ylquinoline-2-carboxylate
• 英文别名: quinoline-2-carboxylic acid, N-hydroxysuccinimide ester；2-quinoline carboxylic acid N-hydroxysuccinimide ester；quinaldic acid N-hydroxysuccinimide ester；quinaldic acid succinimide ester；1-((2-Quinolinyl-carbonyl)oxy)-2,5-pyrrolidinedione；(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) quinoline-2-carboxylate
• CAS: 136465-99-1
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₄
• 分子量: 270.244
• InChiKey: IMTUBZOIPOXUTD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  190-192 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  453.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  76.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24,S26,S37/39
• 危险类别码：
  R41,R43

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2-喹啉基羰基)氧基]-2,5-吡咯烷二酮 在 盐酸 、 羟吡啶酮 、 碳酸氢钠 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 沙喹那韦
  参考文献：
  名称：

  Goehring, Wolfgang; Gokhale, Surendra; Hilpert, Hans, Chimia, 1996, vol. 50, # 11, p. 532 - 537

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基丁二酰亚胺 、 喹哪啶酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以98 %的产率得到1-[(2-喹啉基羰基)氧基]-2,5-吡咯烷二酮
  参考文献：
  名称：

  基于铱-酶共修饰碳纳米管的双核驱动氢转移多相催化剂用于芳香醛加氢

  摘要：

  在此，通过将NADH依赖性醇脱氢酶ADH和高活性NADH再生催化剂Pyren-Ir1依次固定在碳纳米管表面，开发了一种新型双核驱动转移氢多相催化剂Ir@CNT@ADH 。合成了两种芘功能化的 Ir 复合物Pyrene-Ir1和Pyrene-Ir2，并表现出优异的辅酶 NADH 生成性能，确保在酶催化过程中连续原位 NADH 生成。这些复合物可以通过温和的π-π共轭吸附很容易地修饰到碳纳米管材料上。与单一芘-Ir1修饰碳纳米管催化剂Ir@CNT和催化量NAD存在下的均相催化体系相比，催化剂Ir@CNT @ADH在将苯甲醛还原为相应醇方面表现出显着提高的催化加氢效率+ . 在所有情况下，苯甲醇的收率均增加了 50% 以上。我们认为设计的双核驱动多相催化剂策略可以通过阻止酶与铱配合物之间的接触并增强酶催化系统中辅酶NADH的原位再生性能，有效解决酶和铱配合物的相互失活问题。此外，催化剂Ir@CN

  DOI：

  10.1016/j.jcat.2023.115185

文献信息

• N-Acylphenylalanines and related compounds. A new class of oral hypoglycemic agents
  作者：Hisashi Shinkai、Koji Toi、Izumi Kumashiro、Yoshiko Seto、Mariko Fukuma、Katsuaki Dan、Shigeshi Toyoshima

  DOI：10.1021/jm00119a007

  日期：1988.11

  N-Benzoyl-DL-phenylalanine (1) was found to possess hypoglycemic activity. A series of the analogues of compound 1 were prepared and evaluated for their blood glucose lowering activity. Both the steric effects of the phenylalanine moiety and the effects of variations in the acyl moiety were investigated. This study elucidated some of the structure-activity relationships and led to the development of

  N-苯甲酰基-DL-苯丙氨酸（1）被发现具有降血糖活性。制备了一系列化合物1的类似物，并评估了它们的降血糖活性。研究了苯丙氨酸部分的空间影响和酰基部分变化的影响。这项研究阐明了一些构效关系，并导致了N-（4-乙基苯甲酰基）-D-苯丙氨酸（34）的开发，其效力是初始化合物1的50倍。
• Expanding the scope of the elpaN-type library: glucose-derived bis(pyridine-2-carboxamide) ligands (elpaN-Py) for molybdenum-catalyzed asymmetric allylic alkylations
  作者：Matteo Lega、Rosario Figliolia、Christina Moberg、Francesco Ruffo

  DOI：10.1016/j.tet.2013.03.075

  日期：2013.5

  family of ligands, which represents a subset of the elpaN-type library based on d-glucose, is described. The ligands are structural analogs of the privileged bis(pyridine-2-carboxamides) derived from trans-1,2-diaminocyclohexane, and differ for the type of substitution in the coordinating functions present in positions 1 and 2. Their ability to induce high enantioselectivity in asymmetric allylic alkylations

  描述了elpaN-Py配体家族，该家族代表基于d-葡萄糖的elpaN-型文库的一个子集。配体是衍生自反式的双（吡啶-2-甲酰胺）的结构类似物-1,2-二氨基环己烷，并且在位置1和2上存在的配位功能上的取代类型不同。已成功证明了它们在微波辐射下由钼促进的不对称烯丙基烷基化中诱导高对映选择性的能力，从两种线性（ee高达99％）和支链底物（ee高达96％）。通过对3、4和6位的羟基进行脱保护，利用了糖支架的多功能性质来制备极性配体。在此版本中，可以验证在其他溶剂（例如：离子液体和水。
• Retroviral protease inhibitors
  申请人：Monsanto Company

  公开号：US05475013A1

  公开（公告）日：1995-12-12

  Urea-containing hydroxyethylamine peptide compounds are effective as retroviral protease inhibitors, and in particular as inhibitors of HIV protease.

  尿素含有羟乙基胺肽化合物作为逆转录病毒蛋白酶抑制剂是有效的，特别是作为HIV蛋白酶的抑制剂。
• Quinoline derivatives process of synthesis and medicaments containing these derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040259911A1

  公开（公告）日：2004-12-23

  The invention relates to derivatives corresponding to formula I: 1 in which X is an alkyl-(CH 2 ) n — chain with n=0, 1 or 2, or O or N, Z is an aromatic which may contain heteroatoms chosen from O, N or S, as substitutions for the carbon atoms constituting said aromatic ring, this ring being substituted or otherwise with Rb, Rb represents 1 to 3 substituents chosen from —OH, —OR, —COOH, —COOR, —COH, —COR, —NH 2 , —NH(R), —NH(R,R′), —SH, —SR and CN, Ra is H or —(CH 2 ) n′ —Y, with n′=0, 1, 2 or 3 and Y and —CH 3 , —COOH, —COOR, —CN, —OH, —OR, SR, or an aryl group optionally substituted with Rb, R and R′ represent a linear or branched alkyl chain of 1 to 4C, and their pharmaceutically acceptable salts. Application as active ingredient of medicaments inhibiting retrovirus integrases.

  该发明涉及与以下式I：1对应的衍生物：其中X是一个烷基-(CH2)n—链，其中n＝0、1或2，或O或N，Z是一个芳香族，可能包含O、N或S等杂原子作为替代物取代构成所述芳香环的碳原子，该环被取代或以其他方式与Rb取代，Rb代表1到3个取代基，选择自—OH、—OR、—COOH、—COOR、—COH、—COR、—NH2、—NH(R)、—NH(R,R′)、—SH、—SR和CN，Ra是H或—( )n′—Y，其中n′＝0、1、2或3，Y和—CH3、—COOH、—COOR、—CN、—OH、—OR、SR，或一个芳基，可以选择性地用Rb取代，R和R′代表1到4C的线性或支链烷基链，及其在药学上可接受的盐中的应用作为抑制逆转录病毒整合酶的药物活性成分。
• Self-emulsifying drug delivery system
  申请人：G.D. Searle & Co.

  公开号：US20040048934A1

  公开（公告）日：2004-03-11

  Oral pharmaceutical formulation which improves the bioavailability of pharmaceuticals which are substantially water and oil insoluble is disclosed. In addition to the pharmaceutical, the formulation includes an emulsifier, an oil and an solubilizer. Alternatively, the formulation includes an aqueous solution of solubilizer.

  本发明揭示了一种口服制剂，可提高主要为水和油不溶性的药物的生物利用度。除了药物外，该制剂还包括乳化剂、油和溶剂。或者，该制剂包括溶剂水溶液。