羟吡啶酮 | 822-89-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 羟吡啶酮
• 英文名称: 1-Hydroxy-2-pyridon
• 英文别名: HOPO；2-Hydroxypyridine 1-oxide；1-hydroxypyridin-2-one
• CAS: 822-89-9；1320-69-0
• 化学式: C₅H₅NO₂
• mdl: MFCD00234076
• 分子量: 111.1
• InChiKey: SNUSZUYTMHKCPM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  149-150 °C
• 沸点：
  252.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.431±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  -2.73--0.489 at 25℃ and pH4.99-9.04

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  羟吡啶酮 在 乙醇 、 sodium ethanolate 作用下， 生成 1-benzyloxy-2-pyridone
  参考文献：
  名称：

  曲霉酸的类似物；羟基吡啶-N-氧化物的互变异构。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01169a019
• 作为产物：
  描述：

  2-氯吡啶-N-氧化物 在 palladium on activated charcoal 、 乙醇 、 甲烷 、 苯甲醇 作用下， 生成 羟吡啶酮
  参考文献：
  名称：

  875.氮氧化物和相关化合物。第五部分。2-和4-氨基和-羟基吡啶1-氧化物的互变异构

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9570004375
• 作为试剂：
  描述：

  (R)-N,N-dimethyl-2-(4-(piperidin-3-ylamino)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-5-yl)oxazole-4-carboxamide 、 氰乙酸 在 羟吡啶酮 、 [dimethylamino-(3-oxidotriazolo[4,5-b]pyridin-3-ium-1-yl)methylene]-dimethyl-ammonium tetrafluoroborate 、 三乙胺 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以52%的产率得到(R)-2-(4-((1-(2-cyanoacetyl)piperidin-3-yl)amino)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-5-yl)-N,N-dimethyl-oxazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED PYRROLOPYRIDINES AS JAK INHIBITORS
  [FR] PYRROLOPYRIDINES SUBSTITUÉES EN TANT QU'INHIBITEURS DE JAK

  摘要：

  本发明涉及具有化学式（I）-（IV）结构的新吡咯吡啶化合物，其中R基团，A、B、C、D和n的定义如详细说明中所述，以及这些化合物及其应用作为治疗疾病的药物。还提供了用于治疗疾病如瘙痒症、脱发、雄激素性脱发、斑秃、白癜风和牛皮癣的方法，用于抑制人类或动物主体中JAK激酶活性。

  公开号：

  WO2020223728A1

文献信息

• Oxime-Based Carbonates as Useful Reagents for Both N-Protection and Peptide Coupling
  作者：Yahya Jad、Sherine Khattab、Ayman El-Faham、Fernando Albericio

  DOI：10.3390/molecules171214361

  日期：——

  We have demonstrated that oxime-based mixed carbonates are very effective reagents for both N-protection and peptide coupling.

  我们已经证明，基于肟的混合碳酸盐作为N-保护和肽偶联的试剂非常有效。
• 2-Pyridon-1-yl diphenyl phosphate. A useful new reagent for the synthesis of amides and peptides
  作者：Sunggak Kim、Sung Soo Kim

  DOI：10.1039/c39860000719

  日期：——

  2-Pyridon-1-yl diphenyl phosphate is found to be a useful coupling agent for the synthesis of amides and practically racemization-free peptides.

  发现2-吡啶-1-基磷酸二苯酯是用于合成酰胺和几乎无消旋肽的有用的偶联剂。
• Sulfonate Esters of 1-Hydroxypyridin-2(1H)-one and Ethyl 2-Cyano-2-(hydroxyimino)acetate (Oxyma) as Effective Peptide Coupling Reagents to Replace 1-Hydroxybenzotriazole and 1-Hydroxy-7-azabenzotriazole
  作者：Sherine Nabil Khattab

  DOI：10.1248/cpb.58.501

  日期：——

  family of sulfonate ester-type coupling reagents is described which differs in its leaving group. The sulfonate ester coupling reagents ethyl 2-cyano-2-(naphthalen-2-ylsulfonyloxyimino)acetate (NpsOXY), and ethyl 2-cyano-2-(tosyloxyimino)acetate (TsOXY) are more efficient alternatives to the benzotriazole sulfonate esters in terms of racemization suppression and coupling effectiveness. Both oxyma and

  描述了一个新的磺酸酯类偶联剂家族，其离去基团不同。磺酸酯偶联剂2-氰基-2-（萘-2-基磺酰氧基亚氨基）乙酸乙酯（NpsOXY）和2-氰基-2-（甲苯磺酰氧基亚氨基）乙酸乙酯（TsOXY）是苯并三唑磺酸酯的更有效替代品消旋抑制和偶联效果 与易爆的苯并三唑及其衍生物相比，使用氧化酶及其相关的磺酸酯的风险要低得多。分别衍生自1-hydroxypyridin-2（1H）-1的2-氧代吡啶-1（2H）-萘-2-磺酸基酯（NpsOPy）和2-氧代吡啶-1（2H）-基4-甲基苯磺酸酯（TsOPy）磺酸酯也成功地用作新的偶联剂，在偶联过程中需要更长的预活化时间。
• Synthesis of 2-(4,6-Dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yloxyimino) Derivatives: Application in Solution Peptide Synthesis
  作者：Tarfah I. Al-Warhi、Hassan M.A. AL-Hazimi、Ayman El-Faham、Fernando Albericio

  DOI：10.3390/molecules15129403

  日期：——

  characterized and tested for reactivity in solution peptide synthesis. The new triazinyloxyimino derivatives failed to activate the carboxyl group during formation of peptide bonds, but gave the corresponding N-triazinyl amino acid derivatives as a major product. The oxyma (ethyl 2-cyano-2-(hydroxyimino)acetate) uronium salt was superior to other uronium salts in terms of racemization, while 2-chloro-4

  一类新的 1,3,5-triazinyloxyimino 衍生物被制备、表征和测试在溶液肽合成中的反应性。新的三嗪基氧基亚氨基衍生物在肽键形成过程中未能激活羧基，但产生了相应的 N-三嗪基氨基酸衍生物作为主要产物。oxyma（2-氰基-2-（羟基亚氨基）乙酸乙酯）脲盐在外消旋化方面优于其他脲盐，而 2-氯-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪（CDMT，9 ) 给出了最好的结果。
• Quantum chemistry-based interpretations on the lowest triplet state of luminescent lanthanides complexes. Part 1. Relation between the triplet state energy of hydroxamate complexes and their luminescence properties
  作者：Fabien Gutierrez、Christine Tedeschi、Laurent Maron、Jean-Pierre Daudey、Romuald Poteau、Joëlle Azema、Pierre Tisnès、Claude Picard

  DOI：10.1039/b316246j

  日期：——

  upon experimental and theoretical investigations of the excited state properties of a series of four simple aromatic hydroxamate ligands coordinated to TbIII and GdIII ions. By using previously reported crystallographic data, the structural and energies properties of these systems were investigated in the ground and first excited triplet states at the density functional theory (DFT) level of calculations

  在本文中，我们评估了理论计算的潜在用途，以获得最低的能级 配体（III）配合物中的重心三重态激发态。在这些络合物中，via的反发射过程（T 1 ←Tb（5 D 4））的非辐射失活是一种常见的淬灭过程。因此，对这两个激发态之间的能隙的预测对于编程高发光Tb III系统应该是有用的。我们基于一系列四个简单的芳族异羟肟酸酯的激发态性质的实验和理论研究，报告了一种策略配体与Tb III和Gd III离子配位 通过使用以前报告的晶体学数据，在计算的密度泛函理论（DFT）级别下，在基态和第一激发三重态下研究了这些系统的结构和能量性质。我们的理论结果与三重态激发态T 1一致，后者位于一个配体仅其能级与镧系离子性质无关（Tb III，Gd III）。计算出的绝热跃迁能与实验数据 衍生自 发射光谱当考虑校正项时获得。这些令人满意的结果表明，这种类型的建模可能导致区分最低配体三重态能级在发色化合物家族中最好的

表征谱图