(1S,4R)-Cyclohex-2-ene-1,4-diol | 53762-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,4R)-Cyclohex-2-ene-1,4-diol
• 英文别名: cis-cyclohex-2-ene-1,4-diol；cyclohex-2-ene-1,4-diol；(1R,4S)-cyclohex-2-ene-1,4-diol
• CAS: 53762-85-9
• 化学式: C₆H₁₀O₂
• 分子量: 114.144
• InChiKey: FDODVZVWGKVMBO-OLQVQODUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2906199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4R)-Cyclohex-2-ene-1,4-diol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 trans-4-chloro-2-cyclohexen-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  分子内钯催化烯丙基烷基化的吡咯里西啶生物碱：(±)-异戊二烯醇的合成

  摘要：

  已开发出一种通过钯催化的分子内烯丙基烷基化来制备 3-取代的六氢吲哚-2-one 衍生物的有效立体收敛方法。随后，六氢吲哚-2-one 7d 直接转化为生物碱 (±)-isoretronecanol。该合成需要从 1,3-环己二烯开始的 11 个步骤，以 29% 的总产率提供最终目标。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400135
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二烯 在 焦磷酸硫胺素 、 硫脲 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (1S,4R)-Cyclohex-2-ene-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  使用周环反应级联简便合成Teucrolivin A的新-Clerodane骨架

  摘要：

  在本文中，我们描述了从市场上可买到的1,3-环己二烯分16步合成teucrolivin A（3）的全合成路径上高级中间体39的合成。我们已经使用串联的氧代-Cope /克莱森/烯级联反应将天然产物3的反式-十氢化萘核心构造为单个非对映异构体，并且这样做已经掺入了足够的官能度以允许完成整个合成。

  DOI：

  10.1021/jo052052i

文献信息

• IRA-200 resin-supported platinum(II) complex for photooxidation of olefins
  作者：Ke Feng、Li-Zhu Wu、Li-Ping Zhang、Chen-Ho Tung

  DOI：10.1016/j.tet.2007.03.148

  日期：2007.6

  Cyclometalated platinum(II) 4,6-diphenyl-2,2′-bipyridine complex is supported on a commercially available cationic ion-exchange resin (amberlite IRA-200). Photophysical and ESR determinations indicate that the combined photosensitized system is able to generate singlet oxygen with high quantum yield upon irradiation of light in the visible region. The platinum(II) complex loaded on IRA-200 resin is

  环金属化的铂（II）4,6-二苯基-2,2'-联吡啶配合物负载在市售的阳离子交换树脂（Amberlite IRA-200）上。光物理和ESR的测定表明，组合的光敏体系能够在可见光区域照射光时以高量子产率产生单线态氧。负载在IRA-200树脂上的铂（II）络合物是稳定的，并且以环境友好的方式发生光氧化。只需要简单的过滤就可以回收昂贵的金属催化剂。
• Amine Catalysis for the Organocatalytic Diboration of Challenging Alkenes
  作者：Albert Farre、Kaline Soares、Rachel A. Briggs、Angelica Balanta、David M. Benoit、Amadeu Bonet

  DOI：10.1002/chem.201603979

  日期：2016.12.5

  The generation of in situ sp2–sp3 diboron adducts has revolutionised the synthesis of organoboranes. Organocatalytic diboration reactions have represented a milestone in terms of unpredictable reactivity of these adducts. However, current methodologies have limitations in terms of substrate scope, selectivity and functional group tolerance. Here a new methodology based on the use of simple amines as

  原位sp 2 –sp 3二硼加合物的产生彻底改变了有机硼烷的合成方法。就这些加合物的不可预测的反应性而言，有机催化的硼氢化反应代表了一个里程碑。但是，当前的方法在底物范围，选择性和官能团耐受性方面有局限性。这里报道了一种基于使用简单胺作为催化剂的新方法。该方法提供了完全选择性的转化，克服了目前的底物范围和功能/保护基团的限制。机理研究已包括在本报告中。
• Ni(0)-Catalyzed 1,4-Selective Diboration of Conjugated Dienes
  作者：Robert J. Ely、James P. Morken

  DOI：10.1021/ol101797f

  日期：2010.10.1

  stereoselective 1,4-diboration of conjugated dienes with B2(pin)2 was accomplished with Ni(cod)2 and PCy3 as the catalyst. This reaction broadens the substrate scope of current methods for catalytic diene diboration by including internal and sterically hindered dienes, and it proceeds efficiently at low catalyst loadings. The intermediate allylboronate was oxidized to the stereodefined allylic 1,4-diol.

  以Ni(cod) 2和PCy 3为催化剂，完成了共轭二烯与B 2 (pin) 2的催化立体选择性1,4-二硼化反应。该反应通过包含内二烯和位阻二烯，拓宽了当前催化二烯二硼化方法的底物范围，并且该反应在低催化剂负载量下有效进行。中间体烯丙基硼酸酯被氧化成立体定义的烯丙基 1,4-二醇。
• Silica- and polymer-supported platinum(II) polypyridyl complexes: synthesis and application in photosensitized oxidation of alkenes
  作者：Ke Feng、Ming-Li Peng、Deng-Hui Wang、Li-Ping Zhang、Chen-Ho Tung、Li-Zhu Wu

  DOI：10.1039/b916488j

  日期：——

  silica/polymer matrix by covalent ligand modification. The photophysical properties of the supported matrices are well retained as their model complexes, and the quantum yields for singlet oxygen ((1)O(2)) generation are comparable with that of TPP (tetraphenylporphyrin) under similar conditions. A preliminary application in photosensitized oxidation indicates the silica/polymer-supported matrices are

  通过共价配体修饰将方形平面聚吡啶铂（II）配合物引入到二氧化硅/聚合物基质中。支持的矩阵的光物理性质作为模型复合物得以很好地保留，并且在类似条件下，单线态氧（（1）O（2））产生的量子产率与TPP（四苯基卟啉）相当。在光敏氧化中的初步应用表明，二氧化硅/聚合物负载的基质是有前途的，可以通过简单过滤将其重复使用而不会损失反应性。此外，聚合物负载的基质在各种溶剂中显示出优异的相容性。
• SYNTHESIS AND APPLICATION OF CHIRAL SUBSTITUTED POLYVINYLPYRROLIDINONES
  申请人：Kansas State University Research Foundation

  公开号：US20200306737A1

  公开（公告）日：2020-10-01

  Chiral polyvinylpyrrolidinone (CSPVP), complexes of CSPVP with a core species, such as a metallic nanocluster catalyst, and enantioselective oxidation reactions utilizing such complexes are disclosed. The CSPVP complexes can be used in asymmetric oxidation of diols, enantioselective oxidation of alkenes, and carbon-carbon bond forming reactions, for example. The CSPVP can also be complexed with biomolecules such as proteins, DNA, and RNA, and used as nanocarriers for siRNA or dsRNA delivery.

  手性聚乙烯吡咯烷酮（CSPVP），CSPVP与金属纳米团簇催化剂等核心物种形成的络合物，以及利用这种络合物进行对映选择氧化反应的方法被揭示。CSPVP络合物可用于不对称二醇氧化、烯烃对映选择氧化以及碳-碳键形成反应等。CSPVP还可以与蛋白质、DNA和RNA等生物分子形成络合物，并用作siRNA或dsRNA传递的纳米载体。