1-乙酰基-2,3-二氢-2-氧代-1H-吲哚-6-羧酸甲酯 | 676326-36-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吲哚类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-乙酰基-2,3-二氢-2-氧代-1H-吲哚-6-羧酸甲酯
• 中文别名: 1-乙酰基-2-氧代吲哚啉-6-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 1-acetyl-2-oxoindoline-6-carboxylate
• 英文别名: methyl 1-acetyl-2-oxo-3H-indole-6-carboxylate
• CAS: 676326-36-6
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₄
• 分子量: 233.224
• InChiKey: QIMXPFXIAXDPBS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  489.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.330
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙酰基-2,3-二氢-2-氧代-1H-吲哚-6-羧酸甲酯 在 甲醇 、 乙酸酐 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 乙磺酸尼达尼布
  参考文献：
  名称：

  一种制备乙磺酸尼达尼布的方法

  摘要：

  本发明公开了一种制备乙磺酸尼达尼布的方法，该方法包括以2‑氧化吲哚‑6‑甲酸甲酯与醋酐经酰化反应，得到1‑乙酰基‑2‑氧代二氢吲哚‑6‑甲酸甲酯；再与原苯甲酸三甲酯缩合生成1‑乙酰基‑3‑(甲氧基苯基亚甲基)‑2‑氧代二氢吲哚‑6‑甲酸甲酯，最后与N‑(4‑氨基苯基)‑N，4‑二甲基‑1‑哌嗪乙酰胺反应；在不分离主产物的情况下加碱脱保护，生成尼达尼布，最后与乙磺酸成盐生成乙磺酸尼达尼布。本发明反应条件温和，工艺操作简便，收率高，无需精制便可得纯度高达100％的乙磺酸尼达尼布，适合工业化生产。

  公开号：

  CN111848486B
• 作为产物：
  描述：

  2-氧化吲哚-6-甲酸甲酯 在 乙酸酐 作用下， 反应 8.0h， 以91%的产率得到1-乙酰基-2,3-二氢-2-氧代-1H-吲哚-6-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  利用基于亲和力的蛋白质谱分析揭示nintedanib的新目标

  摘要：

  Nintedanib（BIBF1120）是一种三联血管激酶抑制剂，最初被批准用于特发性肺纤维化（IPF）治疗，并且对于肺癌和间质性肺疾病也有效，远远超出了对VEGFR / PDGFR / FGFR的抑制作用。我们确定三肽基肽酶1（TPP1）为nintedanib的直接目标之一，采用基于亲和力的蛋白质谱分析（A f BPP）技术。这可能是新丁达尼作用不同于酪氨酸激酶抑制作用的新机制。

  DOI：

  10.1039/d1cc00354b

文献信息

• [EN] ANTIBODY-ALK5 INHIBITOR CONJUGATES AND THEIR USES<br/>[FR] CONJUGUÉS D'ANTICORPS-INHIBITEUR ALK5 ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：SYNTHIS LLC

  公开号：WO2020013803A1

  公开（公告）日：2020-01-16

  The present disclosure relates to antibody-drug conjugates comprising ALK5 inhibitors and their uses.

  本公开涉及包含ALK5抑制剂的抗体药物偶联物及其用途。
• ANTIBODY-ALK5 INHIBITOR CONJUGATES AND THEIR USES
  申请人：Synthis, LLC

  公开号：US20200147234A1

  公开（公告）日：2020-05-14

  The present disclosure relates to antibody-drug conjugates comprising ALK5 inhibitors and their uses.

  本公开涉及包含ALK5抑制剂的抗体药物偶联物及其用途。
• [EN] ANTIB0DY-ALK5 INHIBITOR CONJUGATES AND THEIR USES<br/>[FR] CONJUGUÉS D'ANTICORPS-INHIBITEUR DE ALK5 ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：SYNTHIS LLC

  公开号：WO2020256751A1

  公开（公告）日：2020-12-24

  The present disclosure relates to antibody-drug conjugates comprising ALK5 inhibitors and their uses.

  本公开涉及包含ALK5抑制剂的抗体药物偶联物及其用途。
• 作为酪氨酸激酶抑制剂的取代吲哚满酮衍生物
  申请人：山东亨利医药科技有限责任公司

  公开号：CN103848814B

  公开（公告）日：2016-08-17

  本发明属于医药技术领域，具体涉及通式（Ⅰ）所示的作为酪氨酸激酶抑制剂的取代吲哚满酮衍生物、其药学上可接受的盐、其氘代物或其立体异构体，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、Ra、Rb、Rc、Rd、n、n1、n2、n3、n4、环A和环B如说明书中所定义；本发明还涉及所述化合物的制备方法，含有所述化合物的药物制剂，以及所述化合物在制备预防或治疗纤维变性疾病以及治疗过度增生疾病中的应用。
• [EN] ALK5 INHIBITOR CONJUGATES AND USES THEREOF<br/>[FR] CONJUGUÉS INHIBITEURS D'ALK5 ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：SYNTHIS THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021142086A1

  公开（公告）日：2021-07-15

  The present disclosure relates to targeted drug conjugates comprising ALK5 inhibitors and targeting moieties that direct the ALK5 inhibitors to cells involved in fibrosis and cancer, for example myofibroblasts, activated fibroblasts and transitioning fibroblasts, and their uses, in particular wherein the ALK5 inhibitor is N-methyl-2-(4-(4-(3-(6- methylpyridin-2-yl)-l H-pyrazol-4-yl)pyridin-2-yl)phenoxy)ethan-l- amine.

  本公开涉及包含ALK5抑制剂和靶向基团的靶向药物结合物，该靶向基团将ALK5抑制剂定向到参与纤维化和癌症的细胞，例如肌成纤维细胞、活化成纤维细胞和转变成纤维细胞，以及它们的用途，特别是其中ALK5抑制剂是N-甲基-2-(4-(4-(3-(6-甲基吡啶-2-基)-1H-吡唑-4-基)吡啶-2-基)苯氧基)乙基-1-胺。