4-氨基丁醛缩二乙醇 | 6346-09-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 脂肪醛（含缩醛，半缩醛）
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-氨基丁醛缩二乙醇
• 中文别名: 4-氨丁醛缩二乙醇；4-氨基丁醛二乙基缩醛；4-氨基丁醛二乙缩醛
• 英文名称: 4-aminobutyrylaldehyde diethylacetal
• 英文别名: 4-aminobutyraldehyde Diethylacetal；4,4-diethoxybutan-1-amine；4,4-diethoxybutylamine；4-amino-1,1-diethoxybutane
• CAS: 6346-09-4
• 化学式: C₈H₁₉NO₂
• mdl: MFCD00008227
• 分子量: 161.244
• InChiKey: GFLPSABXBDCMCN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  196 °C (lit.)
• 密度：
  0.933 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  145 °F
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、甲醇（微溶）
• 稳定性/保质期：

  如果按照规格使用和储存，则不会分解，未有已知危险发生。应避免与氧化物、酸接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29221990
• 危险品运输编号：
  2735
• 危险类别：
  8
• 包装等级：
  III
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  密封于容器内，存放在阴凉干燥处保存。

SDS

4-氨基丁醛缩二乙醇

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模块 1. 化学品
产品名称： 4,4-Diethoxybutylamine

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害
易燃液体 第4级
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 1C类
严重损伤/刺激眼睛 第1级
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 危险
危险描述 可燃液体
造成严重的皮肤灼伤和眼损伤
防范说明
[预防] 远离明火/热表面。
切勿吸入。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 吸入：将受害者移到新鲜空气处，在呼吸舒适的地方保持休息。
食入：漱口。切勿催吐。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
皮肤接触：立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
被污染的衣物清洗后方可重新使用。
立即呼叫解毒中心/医生。
[储存] 存放于通风良好处。保持凉爽。
存放处须加锁。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。
4-氨基丁醛缩二乙醇

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 4-氨基丁醛缩二乙醇
百分比： >97.0%(GC)(T)
CAS编码： 6346-09-4
俗名： 4-Aminobutyraldehyde Diethyl Acetal
分子式： C8H19NO2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
立即呼叫解毒中心/医生。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
立即呼叫解毒中心/医生。
食入： 立即呼叫解毒中心/医生。漱口。切勿引吐。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，二氧化碳
不适用的灭火剂： 水（有可能扩大灾情。）
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用特殊的个人防护用品（自携式呼吸器）。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保
紧急措施： 足够通风。
泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。
副危险性的防护措施 移除所有火源。一旦发生火灾应该准备灭火器。使用防火花工具和防爆设备。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。远离明火和热表面。
采取措施防止静电积累。使用防爆设备。处理后彻底清洗双手和脸。
注意事项： 使用封闭系统，通风。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗、通风良好处。
存放于惰性气体环境中。
存放处须加锁。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
气敏
包装材料： 依据法律。
4-氨基丁醛缩二乙醇

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 半面罩或全面罩呼吸器，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。依据当地和政府法
规，使用通过政府标准的呼吸器。
手部防护： 防渗手套。
眼睛防护： 护目镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 液体
外观： 透明
颜色： 无色-微浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 196 °C
闪点： 62°C
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 0.91
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
避免接触的条件： 明火
须避免接触的物质 氧化剂, 酸
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
4-氨基丁醛缩二乙醇

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模块 12. 生态学信息
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 第8类 腐蚀品
UN编号： 2735
正式运输名称： 胺类, 液体, 腐蚀的, 不另作详细说明
包装等级： III

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基丁醛缩二乙醇 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 0.42h， 生成 3,4-二氢-2H-吡咯
  参考文献：
  名称：

  Mexican Fruit Fly Attractants: Effects of 1-Pyrroline and Other Amines on Attractiveness of a Mixture of Ammonia, Methylamine, and Putrescine

  摘要：

  Several amines were tested alone and in combination with AMPu, an attractant mixture containing ammonium bicarbonate or ammonium carbonate, methylamine hydrochloride, and putrescine, for attractiveness to Mexican fruit flies (Anastrepha ludens Loew). In laboratory bioassay, 1-pyrroline, 3-pyrroline, 2-(methylamino)ethanol, spermidine, spermine, and indole-3-acetic acid were significantly more attractive than solvent controls. In orchard tests, traps baited with combinations of AMPu with dimethylamine hydrochloride, ethylamine, 2,5-dimethylpyrazine, or pyrrolidine captured fewer flies than traps baited with AMPu alone. Traps containing AMPu plus additional ammonium bicarbonate were much less attractive than AMPu alone, Combinations of AMPu with 1-pyrroline were about 50% more attractive than AMPu alone to both males and females. Combinations of AMPu with 3-pyrroline were not significantly more attractive than AMPu alone.

  DOI：

  10.1023/b:joec.0000006463.93138.2a
• 作为产物：
  描述：

  3-氯丙醛二乙醇缩醛 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 4-氨基丁醛缩二乙醇
  参考文献：
  名称：

  Anderson,E.; Capon,B., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1972, p. 515 - 522

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  苯甲醛 、 1,3-丙酮二羧酸二乙酯 在 盐酸 、 乙醇 、 4-氨基丁醛缩二乙醇 作用下， 生成 5-phenyl-octahydro-indolizine; picrate
  参考文献：
  名称：

  Lions; Willison, Journal and Proceedings - Royal Society of New South Wales, 1939, vol. 73, p. 240,251

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Direct Dearomatization of Pyridines via an Energy-Transfer-Catalyzed Intramolecular [4+2] Cycloaddition
  作者：Jiajia Ma、Felix Strieth-Kalthoff、Toryn Dalton、Matthias Freitag、J. Luca Schwarz、Klaus Bergander、Constantin Daniliuc、Frank Glorius

  DOI：10.1016/j.chempr.2019.10.016

  日期：2019.11

  The catalytic dearomatization of pyridines, accessing medicinally relevant N-heterocycles, is of high interest. Currently direct, dearomative strategies rely generally on reduction or nucleophilic addition, thus limiting the architecture of the dearomatized products to a six-membered ring. We herein introduce a catalytic, dearomative cycloaddition reaction with pyridines using photoinduced energy transfer

  吡啶的催化脱芳香化作用，获得医学上相关的氮-杂环，引起了人们的极大兴趣。当前直接的脱芳香化策略通常依赖于还原或亲核加成，从而将脱芳香化产物的结构限制为六元环。我们在本文中介绍了使用光诱导的能量转移催化作用与吡啶进行的催化脱芳香环加成反应，从而推进脱芳香化方法，并增加了吡啶脱芳香化产物的拓扑结构。这种空前的方法具有高收率，广泛的底物范围（44个例子），出色的官能团耐受性和简便的可扩展性。此外，采用了可回收且可持续的聚合物固定化光催化剂。计算和实验研究支持一种机制，其中肉桂基部分通过可见光介导的能量转移催化被提升为其相应的激发三线态，然后向吡啶进行区域选择性和脱芳香性的[4 + 2]环加成。这项工作证明了可见光催化对实现热挑战性有机转化的贡献。
• Direct Amidation of Esters by Ball Milling**
  作者：William I. Nicholson、Fabien Barreteau、Jamie A. Leitch、Riley Payne、Ian Priestley、Edouard Godineau、Claudio Battilocchio、Duncan L. Browne

  DOI：10.1002/anie.202106412

  日期：2021.9.27

  The direct mechanochemical amidation of esters by ball milling is described. The operationally simple procedure requires an ester, an amine, and substoichiometric KOtBu and was used to prepare a large and diverse library of 78 amide structures with modest to excellent efficiency. Heteroaromatic and heterocyclic components are specifically shown to be amenable to this mechanochemical protocol. This

  描述了通过球磨对酯进行直接机械化学酰胺化。操作简单的程序需要一种酯、一种胺和亚化学计量的 KOtBu，并被用于制备一个包含 78 个酰胺结构的大型和多样化的库，效率适中至极好。杂芳族和杂环组分特别表明适合这种机械化学协议。这种直接合成平台已应用于活性药物成分 (API) 和农用化学品的合成以及活性药物的克级合成，所有这些都在没有反应溶剂的情况下进行。
• Engineering an Enantioselective Amine Oxidase for the Synthesis of Pharmaceutical Building Blocks and Alkaloid Natural Products
  作者：Diego Ghislieri、Anthony P. Green、Marta Pontini、Simon C. Willies、Ian Rowles、Annika Frank、Gideon Grogan、Nicholas J. Turner

  DOI：10.1021/ja4051235

  日期：2013.7.24

  catalytic methods for the production of enantiomerically pure chiral amines is a key challenge facing the pharmaceutical and fine chemical industries. This challenge is highlighted by the estimate that 40-45% of drug candidates contain a chiral amine, fueling a demand for broadly applicable synthetic methods that deliver target structures in high yield and enantiomeric excess. Herein we describe the development

  开发用于生产对映异构纯手性胺的经济高效且可持续的催化方法是制药和精细化工行业面临的关键挑战。据估计，40-45% 的候选药物含有手性胺，这突显了这一挑战，这推动了对以高产率和对映体过量提供目标结构的广泛适用的合成方法的需求。在此，我们描述了来自黑曲霉 (MAO-N) 的单胺氧化酶变体“工具箱”的开发和应用，该变体显示出显着的底物范围和对空间要求基序的耐受性，包括一个新变体，它对含有以下物质的底物表现出高活性和对映选择性氨基二苯甲烷（二苯甲基胺）模板。通过将合理的结构导向工程与高通量筛选相结合，可以扩大 MAO-N 的底物范围以适应含有大量芳基取代基的胺底物。这些工程化的 MAO-N 生物催化剂已应用于去消旋反应，用于高效不对称合成仿制药活性药物成分索利那新和左西替利嗪以及天然产物 (R)-coniine、(R)-eleagnine 和 (R)-leptaflorine . 我们还报告了一种新的
• Facile synthesis of 2-(2-arylpyrrolidin-1-yl)pyrimidines via acid-catalyzed reaction of N-(4,4-diethoxybutyl)pyrimidin-2-amine with phenols
  作者：Almir S. Gazizov、Natalya I. Kharitonova、Andrey V. Smolobochkin、Viktor V. Syakaev、Alexander R. Burilov、Michail A. Pudovik

  DOI：10.1007/s00706-015-1545-1

  日期：2015.11

  AbstractN-(4,4-diethoxybutyl)pyrimidin-2-amine undergoes acid-catalyzed intramolecular cyclisation in the presence of phenols leading to the formation of 2-(2-arylpyrrolidin-1-yl)pyrimidine derivatives. Target compounds were obtained with moderate to good yields by operationally simple one-step procedure. Graphical abstract

  摘要N-（4,4-二乙氧基丁基）嘧啶-2-胺在苯酚存在下经历酸催化的分子内环化反应，从而导致2-（2-芳基吡咯烷丁-1-基）嘧啶衍生物的形成。通过操作简单的一步操作即可获得中等至良好收率的目标化合物。 图形概要
• Synthesis of 2-(pyrrolidin-1-yl)pyrimidines by reactions of N-(4,4-diethoxybutyl)pyrimidin-2-amine with (hetero)aromatic C-nucleophiles
  作者：Andrey V. Smolobochkin、Tanzilya S. Rizbayeva、Almir S. Gazizov、Julia K. Voronina、Elena A. Chugunova、Nurgali I. Akylbekov、Nurbol O. Appazov、Alexander R. Burilov、Michael A. Pudovik

  DOI：10.1007/s10593-019-02489-3

  日期：2019.6

  A method was developed for the synthesis of 2-(pyrrolidin-1-yl)pyrimidines and 2-[(4,4-diarylbutyl)amino]pyrimidines by reactions of (hetero)aromatic C-nucleophiles with N-(4,4-diethoxybutyl)pyrimidin-2-amine in the presence of trifluoroacetic acid. The structures of the obtained products were confirmed by methods of IR spectroscopy, 1H and 13C NMR spectroscopy, and X-ray structural analysis.

  开发了一种通过（杂）芳族C-亲核试剂与N-（4,4- ）反应合成2-（吡咯烷-1-基）嘧啶和2-[（（4,4-二芳基丁基）氨基]嘧啶的方法在三氟乙酸存在下的乙二氧基丁基）嘧啶-2-胺。通过IR光谱，1 H和13 C NMR光谱以及X射线结构分析的方法确认了所得产物的结构。

表征谱图