4-(2-(pyridin-3-yl)thiazol-5-yl)butylamine | 173838-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(2-(pyridin-3-yl)thiazol-5-yl)butylamine
• 英文别名: 4-(2-Pyridin-3-yl-1,3-thiazol-5-yl)butan-1-amine
• CAS: 173838-87-4
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃S
• 分子量: 233.337
• InChiKey: ADWQJCPCKUGZRP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  423.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.165±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-(pyridin-3-yl)thiazol-5-yl)butylamine 在 甲醇 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 (1S,2R,5R,7R,8R,9R,11R,13R,14R)-8-[(2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-2-ethyl-9-methoxy-5,7,9,11,13-pentamethyl-15-[4-(2-pyridin-3-yl-1,3-thiazol-5-yl)butyl]-3,17-dioxa-15-azabicyclo[12.3.0]heptadecane-4,6,12,16-tetrone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antibacterial activity of C12 des-methyl ketolides

  摘要：

  Synthesis of C-12 des-methyl ketolide is developed featuring an intramolecular epoxide formation/elimination process to establish the C-12 stereocenter. These ketolides are potent against several key respiratory pathogens, including erythromycin resistant erm- and mef-containing strains of Streptococcus pneumoniae. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.05.104
• 作为产物：
  描述：

  二乙基(3-吡啶基)-硼烷 在 palladium on activated charcoal palladium dihydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 bis(triphenylphosphine)palladium(II)-chloride 、 氢气 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 191.0h， 生成 4-(2-(pyridin-3-yl)thiazol-5-yl)butylamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antibacterial Activity of Novel C₁₂ Vinyl Ketolides

  摘要：

  A novel series Of C-12 vinyl erythromycin derivatives have been discovered which exhibit in vitro and in vivo potency against key respiratory pathogens. The C-12 modification involves replacing the natural C-12 methyl group in the erythromycin core with a vinyl group via chemical synthesis. From the C-12 vinyl macrolide core, a series Of C-12 vinyl ketolides was prepared. Several compounds were found to be potent against macrolide-sensitive and -resistant bacteria. The C-12 vinyl ketolides 6j and 6k showed a similar antimicrobial spectrum and comparable activity to the commercial ketolide telithromycin. However, the pharmacokinetic profiles Of C-12 vinyl ketolides 6j and 6k in rats differ from that of telithromycin by having higher lung-to-plasma ratios, larger volumes of distribution, and longer half-lives. These pharmacokinetic differences have a pharmacodynamic effect as both 6j and 6k exhibited better in vivo efficacy than telithromycin in rat lung infection models against Streptococcus pneumoniae and Haemophilus influenzae.

  DOI：

  10.1021/jm051157a

文献信息

• Nouveaux dérivés de l'érythromycine, leur procédé de préparation et leur application comme médicaments
  申请人：ROUSSEL-UCLAF

  公开号：EP0680967A1

  公开（公告）日：1995-11-08

  L'invention a pour objet les composés de formule (I) : dans lesquels R représente un radical -(CH₂)nAr, n représentant le nombre 3, 4 ou 5, Ar représentant un radical hétérocyclique, éventuellement substitué, Z représentant un atome d'hydrogène ou le reste d'un acide. Les composés de formule (I) présentent d'intéressantes propriétés antibiotiques.

  本发明涉及式 (I) 化合物： 其中 R 代表基团-(CH₂)nAr、 n 代表数字 3、4 或 5、 Ar 代表任选取代的杂环基、 Z 代表氢原子或酸的残基。 式（I）化合物具有有趣的抗生素特性。
• Dérivés de l'érythromycine, leur procédé de préparation et leur application comme médicaments
  申请人：HOECHST MARION ROUSSEL

  公开号：EP0680967B1

  公开（公告）日：1998-10-14
• US5635485A
  申请人：——

  公开号：US5635485A

  公开（公告）日：1997-06-03
• US6100404A
  申请人：——

  公开号：US6100404A

  公开（公告）日：2000-08-08